PL53293B3 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: 31.VII.1964 Opublikowano: 11.IV.1967 Niemiecka Republika Federalna 53293 KI. 12 p, 10/01 MKP C 07 d kt UKD Wspóltwórcy wynalazku: dr Helmut Stahle, dr Heinz Hauptmann, dr Karl Zeile Wlasciciel patentu: C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim n/Renem (Nie¬ miecka Republika Federalna) Sposób wytwarzania nowych podstawionych fenyloamino-1, 3-dwuazacyklopentenów-(2) W patencie glównym nr 53283 opisano wytwa¬ rzanie podstawionych fenyloamino-l,3-dwuazacy- klopentenów-(2) o ogólnym wzorze 1, w którym rodniki Rj i R2, które moga byc takie same lub rózne i oznaczaja wodór lub rodniki alkilowe o 1—2 atomach wegla, a Z oznacza rodniki 2',6'- -dwuchlorofenylowy, 2'-chloro-6'-metylofenylowy, 2'-metylo-4'-chlorofenylowy, 2'-chloro-4'-metylo- fenylowy, 2/-chloro-4/-etylofenylowy, 2'-chloro-6'- -etylofenylowy, 4'-III rzed. butylo-2'-chlorofenylo- wy, 2',6'-dwuchloro-4-metylofenylowy, 2',4'-dwu- chloro-6-metylofenylowy, 2',4'-dwumetylo-6'-chlo- rofenylowy, 2',6'-dwumetylo-4'-chlorofenylowy lub 2'-trójfluorometylofenylowy.Wedlug patentu nr 53283 zwiazki te uzyskuje sie albo na drodze reakcji soli izotiomocznika z al- kilenodwuamina albo przez zamkniecie pierscie¬ nia droga pirolizy podstawionego N-fenylo-N'-(|3- -aminoetylo)-(tio)-mocznika.Stwierdzono, ze zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wytwarzac równiez w ten sposób, ze po¬ chodna tiomocznika o wzorze 2, w którym Z ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z etylenodwuamina. W reakcji tej obie substancje reakcji ogrzewa sie razem, korzystnie w prózni, przy czym korzystnie stosuje sie nadmiar ety- lenodwuaminy, po czym otrzymane zwiazki ewen¬ tualnie przeprowadza sie w sole addycyjne z do¬ puszczalnymi farmaceutycznie kwasami.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiazki sa cennymi srodkami farmaceutycznymi, zwlaszcza o dzialaniu obnizajacym cisnienie krwi i o bardzo nieznacznej toksycznosci. Stosowane jako zwiazki wyjsciowe pochodne tiomocznika o ogólnym wzorze 2 wytwarza sie znanymi spo¬ sobami.Nizej podany przyklad blizej wyjasnia wy¬ nalazek.Przyklad 2-[(2-chloro-4-metylofenylo)-amino]- -AMmidazolina." 20 g (0,1 mola) N-(2-chloro-4-metylofenylo)-tio- mocznika i 10 ml etylenodwuaminy (150l0/o) ogrze¬ wa sie razem, stale mieszajac na wrzacej lazni wodnej, w prózni, wytworzonej pompa wodna w ciagu 30 minut. Nastepnie nadmiar etyleno¬ dwuaminy odciaga sie w prózni, a pozostalosc rozpuszcza w 2 n kwasie solnym. Odsacza sie cze¬ sci nierozpuszczalne, a przesacz alkalizuje 5 n lugiem sodowym, po czym wytracona zasade imi- dazolowa przechowuje przez pewien czas w lo¬ dówce, a nastepnie odsacza za pomoca pompy i wymywa woda oraz eterem naftowym (40°C).Po wysuszeniu uzyskuje sie wydajnosc, wynosza¬ ca 0,5 g (co odpowiada 2,3'Vo wydajnosci teore¬ tycznej) zasady imidazoliny o temperaturze top¬ nienia 150—151°C. Azotan topnieje w tempera¬ turze 161—162°C. Chromatografia, cienkowarstwo¬ wa (w trzech ukladach rozwijajacych) wykazuje, ze tak wytworzony produkt jest produktem jed¬ nolitym. 5329353293 PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania nowych podstawionych fe- nyloamino-l,3-dwuazacyklopentenów-(2) o ogól¬ nym wzorze 1, w,którym rodniki Ri i R2 ta¬ kie same lub rózne i oznaczaja wodór lub rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla a Z oznacza rodniki 2/,6/-dwuchlorofenylowy, 2'- -chloro-6'- metylofenylowy, 2'- metylo-4'- chlo- rofenylowy, 2'-chloro-4'-metylofenylowy, 2'- -chloro-4'-etylofenylowy, 2'-chloro-6'-etylofe- nylowy, 4'-III rzed. butylo-2/-chlorofenylowy, 2',6'-dwuchloro-4-metylofenylowy, 2',4'-dwu- chloro-6-metylofenylowy, 2',4'-dwumetylo-6'- -chlorofenylowy, 2',6'-dwumetylo-4'-chlorofe- nylowy, lub 2/-trójfluorometylofenylowy, we¬ dlug patentu nr 53283 znamienny tym, ze po¬ chodna mocznika o wzorze 2, w którym Z ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z etylenodwuamina, a uzyskane zwiazki prze¬ prowadza sie ewentualnie w ich sole addy¬ cyjne. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w prózni, w obecnosci nadmiaru etylenodwuaminy. NH / N C4t: N »i CU l. WZOB i. I ww ww w z o u

2. WDA-l Zam. 346/67. Naklad 270 egz. PL PL PL