PL52710B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL52710B3 PL52710B3 PL105776A PL10577664A PL52710B3 PL 52710 B3 PL52710 B3 PL 52710B3 PL 105776 A PL105776 A PL 105776A PL 10577664 A PL10577664 A PL 10577664A PL 52710 B3 PL52710 B3 PL 52710B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen chloride
- friedel
- type catalysts
- crafts
- condensation
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L zinc fluoride Chemical compound F[Zn]F BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 3
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 3
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 SnF4 Chemical compound 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 8.II.1967 52710 KI. 12 q, 16 MKP C 07 c UKD 3?ft0 ..U UflgdU l owego mai I nAM^wiiWTrmtT *¦ ' ' -*¦ • Wspóltwórcy wynalazku: mgr inz. Marian Slon, mgr Romana Wanicka Wlasciciel patentu: Instytut Tworzyw Sztucznych, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania bisfenoli W patencie nr 50854 opisany jest sposób wytwa¬ rzania bisfenoli przez kondensacje fenoli ze zwiaz¬ kami karbonylowymi w strumieniu suchego ga¬ zowego chlorowodoru w obecnosci malych ilosci katalizatorów typu Friedel-Crafts'a lub ich kom¬ pleksów eterowych lub alkoholowych.Stwierdzono, ze bardzo dobre wyniki, zwlaszcza ze wzgledu na polepszenie wydajnosci i skrócenie ezasu trwania reakcji uzyskuje sie, o ile jako ka¬ talizator stosuje sie BF3 w postaci kompleksu fe¬ nolowego lub inne fluorki metali, wystepujace w katalizatorach typu Friedel-Crafts'a, jak A1F3, ZnF2, SnF4, SbF3, SbF5.Przyklad I. Do kolby trójszyjnej zaopatrzo¬ nej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna wprowadza sie 58 g acetonu, 372 g fenolu i 51 g BF3 w postaci kompleksu fenolowego, uruchamia mieszadlo, podlacza doplyw chlorowodoru i ogrze¬ wa do temperatury 40°C. Po uplywie 1V2 godziny pojawia sie w kolbie zmetnienie i nastepuje obfita krystalizacja.Nasycanie chlorowodorem prowadzi sie jeszcze w ciagu 2-ch godzin w ilosci okolo 6 g HCl/godz.Po zakonczeniu kondensacji do mieszaniny pore¬ akcyjnej dodaje sie roztworu 10°/o NaOH, az mie¬ szanina osiagnie wartosc pH = 6. Nastepnie mie¬ szanine schladza sie do temperatury pokojowej, wydzielona mase krystal:czna stanowiaca surowy procukt przemywa sie trójchloroetylenem, do¬ kladnie odsacza, przenosi do kolby destylacyjnej 10 15 25 i poddaje destylacji prózniowej przy 20 mm Hg i temperaturze w kolbie 170—180°C. Po oddestylo¬ waniu fenolu otrzymuje sie jako pozostalosc p-p'-dwuhydroksydwufenylopropan o temperatu¬ rze topnieniu 157°C z wydajnoscia 88°/o.Przyklad II. Do kolby trójszyjnej, zaopa¬ trzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrot¬ na wprowadza sie 58 g acetonu, 470 g fenolu i 1,5 g SbF5, uruchamia mieszadlo, podlacza doplyw chlo¬ rowodoru i ogrzewa do temperatury 40—45°C. Na¬ sycanie prowadzi sie w ciagu 3V2 godziny w ilosci 5—6 g HC1 na godzine. Po zakonczeniu kondensacji mase poreakcyjna rozpuszcza sie w 200 g toluenu i przemywa kilkoma porcjami goracej wody do zaniku reakcji kwasnej.Nastepnie roztwór surowego bisfenolu poddaje sie destylacji prózniowej przy 20 mm Hg w tem¬ peraturze do 170°C. Po oddestylowaniu toluenu i fenolu, otrzymany jako pozostalosc surowy pro¬ dukt oczyszcza sie jedna ze znanych metod, np. przez krystalizacje z uzyciem 150 g chlorobenzenu.Otrzymuje sie czysty p-p'-dwuhydroksydwufenylo- • propan o temperaturze topnienia 157°C z wydaj¬ noscia 88%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania bisfenoli przez kondensacje 30 fenoli ze zwiazkami karbonylowymi w srodowi- 52 71052 710 3 4 sku chlorowodoru w obecnosci katalizatorów typu nosci malych ilosci BF3 w postaci kompleksu fe- Friedel-Crafts'a wedlug patentu nr 50854, zna- nolowego lub innych fluorków metali, wystepuja- mienny tym, ze reakcje prowadzi sie w strumieniu cych w katalizatorach typu Friedel-Crafts'a, jak przeplywajacego suchego chlorowodoru w obec- A1F3, ZnF2, SnF4. SbF3, SbF5. Bltk 3343/66 r. 270 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL52710B3 true PL52710B3 (pl) | 1966-12-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1186874B (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan | |
| US5212206A (en) | Ion exchange modified with mercapto amines | |
| DE3070383D1 (en) | Process for preparing polyarylates in the presence of a diphenyl ether | |
| US5284981A (en) | Ion exchangers modified with mercapto amines | |
| US2773903A (en) | Process for benzophenones | |
| PL52710B3 (pl) | ||
| US3192270A (en) | Process for the manufacture of pure 4, 4'-di-(hydroxy-phenyl)-alkanes | |
| CA1318331C (en) | Ion exchangers modified with mercapto amines | |
| DE1618016A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen | |
| DE3031094C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes des 4,4'-Dihydroxydiphenyls | |
| US2885385A (en) | Polyphenylol derivatives of olefinic aldehydes | |
| US3358000A (en) | Procedure for the preparation of benzo-gamma-pyrones | |
| US2831897A (en) | Process of making 4, 4'-alkylidene bisphenols | |
| DE69706412T2 (de) | Verfahren zur herstellung von calixarenen | |
| US2734071A (en) | Bischalqcyanoetjaitl | |
| US3456020A (en) | Production of 2,2'-methylene bis(3,4,6-trichlorophenol) | |
| US4163116A (en) | Process for producing bisphenols | |
| CA1152086A (en) | Method for producing a di-acetal of sorbitol and an aromatic aldehyde | |
| US3607949A (en) | Production of 2,2'-methylenebis (3,4,6-trichlorophenol) | |
| US3585233A (en) | Process for the preparation of hydroxybenzonitriles | |
| SU732233A1 (ru) | Способ получени дифенилолпропана | |
| JP3957127B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
| WO2000012471A1 (de) | Verfahren zur nicht-oxidativen herstellung von formaldehyd aus methanol | |
| DE2919757A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bisphenolen |