Pierwszenstwo: 01.VII.1963 Stany Zjednoczone Ameryki Opublikowano: 20.XII.1966 52429 KI. 30 i, 1 MKP A 61 1 j/c0 UKD BIBLIOTBK i Wspóltwórcy, wynalazku: Stanley Joseph Buckman, John Dominie PeraJ Fred William Raths Wlasciciel patentu: Buckman Laboratories, Inc., Memphis (Stany Zjed¬ noczone Ameryki) Sposób hamowania rozwoju drobnoustrojów w cieczach przemy¬ slowych zawierajacych wode Wynalazek dotyczy sposobu hamowania rozwoju drobnoustrojów w cieczach przemyslowych za¬ wierajacych wode, wystepujacych w rozmaitych procesach przemyslowych. Wynalazek dotyczy zwlaszcza sposobu hamowania rozwoju i roz¬ mnazania drobnoustrojów wytwarzajacych sluz i innych drobnoustrojów wystepujacych w proce¬ sach przemyslowych, w których stosuje sie wode i substancje atakowane przez drobnoustroje, a w których drobnoustroje te wystepuja w samym pro¬ cesie technologicznym i wplywaja na jakosc pro¬ duktu koncowego.Wiadomo, ze istnieje wiele substancji, które w stanie wilgotnym lub tez po dodaniu wody sa atakowane przez drobnoustroje. Miazga drzewna, skrobia, roztwory bialek, skóry surowe, garbniki roslinne i inne substancje sa uszkadzane na skutek dzialalnosci bakterii i innych drobnoustrojów, lub te^r sa uszkadzane przez wydzielane przez nie en¬ zymy.Sluz sklada sie z produktów rozkladu i prze¬ miany materii drobnoustrojów. Moze on miec po¬ stac ciagliwa, postac pasty, gumy, tapioki, lub tez moze byc twardy albo zrogowacialy. Sluz ma cha¬ rakterystyczny zapach rózny od zapachu zawiesin, w których jest on tworzony. Drobnoustroje wy¬ twarzajace sluz sa przewaznie rozmaitymi rodza¬ jami bakterii przetrwalnikujacych lub nieprzetr- walnikujacych, zwlaszcza form otoczkowych, maja¬ cych otoczke w postaci galaretki. Drobnoustroje 2 tworzace sluz moga byc równiez bakteriami nit¬ kowatymi, grzybami nitkowatymi typu plesnio¬ wego, drozdzami i organizmami o charakterze drozdzy. s Poza wzgledami natury sanitarnej, w browa¬ rach, winiarniach, mleczarniach, wytwórniach pa¬ pieru i innych zakladach przemyslowych sluz mo¬ ze powodowac zatykanie sit, zwlaszcza sit papier¬ niczycht zmniejszajac ich wydajnosc. Jezeli duze io ilosci sluzu zostaja wprowadzone do papieru, wów¬ czas obniza sie jego wytrzymalosc mechaniczna, na skutek czego papier ten zrywa sie, nieraz juz pod¬ czas wytwarzania. Powoduje to w fabryce papieru koniecznosc zatrzymania maszyn papierniczych w 15 celu przeprowadzenia tasmy po odpowiednim to¬ rze. Ponadto sluz powoduje powstawanie plam, dziur i przebarwien papieru i moze byc powodem niepozadanego zapachu.W celu kontrolowania i zmniejszenia wzrostu ao drobnoustrojów tworzacych sluz, stosuje sie pow¬ szechnie czynniki chemiczne. Dodaje sie wiec roz¬ maite zwiazki chemiczne do wyzej wymienionych, zawierajacych wode cieczy. Podczas badan nad drobnoustrojami tworzacymi sluz stwierdzono, ze 25 liczne odmiany bakterii i grzybów sa powodem powstawania sluzu i z tych wzgledów trzeba w wielu wypadkach stosowac kilka substancji rów¬ noczesnie, aby zahamowac wzrost wszystkich tych drobnoustrojowi Z tych wzgledów jest rzecza nie- ao zmiernie pozadana, by znalezc jeden zabieg che,- 524295242* 15 miczny mogacy sluzyc do hamowania wzrostu roz¬ maitych rodzajów drobnoustrojów wystepujacych zwlaszcza w miazgach papierniczych, oraz ogólnie przy produkcji papieru.Przy produkcji miazgi papierniczej i papieru 5 znaczna trudnosc w zwalczaniu drobnoustrojów stanowi to, ze ciecze wystepujace przy tej pro¬ dukcji róznia sie znacznie miedzy soba odnosnie zawartosci suchej masy. Zawieraja bowiem od 0,1 do 50,0°/o wagowych materialu celulozowego. 10 Wiele z czynników chemicznych stosowanych do hamowania wzrostu drobnoustrojów jest selektyw¬ nie absorbowanych na wlóknach, na skutek czego czynniki te ulegaja dezaktywacji. Stad tez czyn nik majacy sluzyc do kontrolowania wzrostu drób noustrojów w miazdze papierniczej i generalnie przy produkcji papieru powinien z jednej strony umozliwiac kontrolowanie wzrostu róznych rodza¬ jów drobnoustrojów, a ponadto nie powinien byc absorbowany na wlóknach celulozowych. 20 W procesach przemyslowych proponowano juz stosowanie chlorowcowanych ketonów do hamowa¬ nia wzrostu drobnoustrojów. Jednym z tych chlo¬ rowcowanych ketonów jest 2-bromoacetofenon.Pomimo, ze te zwiazki sa mniej lub wiecej aktyw- 25 ne wobec drobnoustrojów tworzacych sluz, najbar¬ dziej aktywne z nich wykazuja jednak znaczne wady. Najwazniejsza wada jest to, ze sa to sub¬ stancje powodujace lzawienie. Pracownicy styka¬ jacy sie z tymi substancjami lub roztworami za- 10 wierajacymi je, musza wiec byc wyposazeni w maski przeciwgazowe: Male ilosci tych zwiazków dodane do miazgi papierniczej ulatniaja sie lub tez odparowane zostaja z para wodna, na skutek czego pracownicy obslugujacy maszyne papiernicza sa 35 równiez narazeni na ich dzialanie. Zwiazki te draznia ponadto skóre.Dla celów rolniczych, na przyklad do wyjala¬ wiania gleby oraz jako dodatki do wody chlodni¬ czej stosowano nitropochodne 2-bromoacetofeno- 40 nów. Zwiazki te maja barwe zólta, na skutek cze¬ go w przypadku uzycia ich dla celów papierni¬ czych zabarwiaja one produkt. Pomimo, ze wlas¬ ciwosci powodujace lzawienie tych zwiazków ni¬ trowych sa mniejsze niz niepodstawionych 2-bro- 45 moacetofenonów, trzeba jednak stosowac znaczne srodki ostroznosci w przypadku ich uzycia. Nitro¬ pochodne acetofenonów sa bowiem substancjami drazniacymi skóre w silniejszym stopniu niz nie- podstawione bromoacetofenony. 50 Zadaniem sposobu wedlug wynalazku jest opra¬ cowanie sposobu hamowania wzrostu i rozmnaza¬ nia drobnoustrojów nie wykazujacego wyzej opi¬ sanych niedogodnosci, zwlaszcza hamowania roz¬ woju wzrostu drobnoustrojów tworzacych sluzy 55 w miazdze papierniczej.Dalszym celem wynalazku jest zastosowanie tyl¬ ko jednego aktywnego zwiazku hamujacego roz¬ wój drobnoustrojów który daje sie przy tym usu¬ nac z gotowego produktu za pomoca wody. 00 Wedlug wynalazku do cieczy zawierajacych wode i substancje atakowane przez drobnoustroje do¬ daje sie jednopodstawna 2-bromoacetofenonu o ogólnym wzorze 1, w ilosciach potrzebnych do za¬ hamowania wzrostu drobnoustrojów tworzacych w sluzy. We wzorze 1 symbol R moze oznaczac gru¬ pe hydroksylowa, metoksylowa, acetoksylowa. W przypadku gdy R oznacza grupe metoksylowa pier¬ scien moze byc podstawiony w polozeniu orto, me¬ ta lub para, natomiast gdy oznacza grupe hydro¬ ksylowa lub acetoksylowa moze byc podstawiony w polozeniu meta lub para. Praktycznie biorac najlepiej stosowac jedno podstawione pochodne 2-bromoacetofenonu o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym n i n1 oznaczaja liczby od 0—1, przy czym gdy n oznacza 0 to n1 oznacza równiez 0, nato¬ miast gdy n oznacza 1 a n1 oznacza 0 to podstaw¬ nik zawierajacy te symbole moze znajdowac sie w polozeniu orto, meta lub para, a gdy n i n1 oznaczaja 0, lub gdy n i n1 oznaczaja 1 to pod¬ stawnik zawierajacy te symbole moze znajdowac sie w polozeniu meta lub para, w ilosciach wys¬ tarczajacych do zahamowania wzrostu drobno¬ ustrojów. Do cieczy zawierajacych wode mozna dodawac 2-bromoacetofenony podstawione grupa hydroksylowa, zwlaszcza w ilosciach 0,1—500 cze¬ sci na milion, natomiast w przypadku pochod¬ nych metoksylowych i acetoksylowych mozna do¬ dawac odpowiednio 0,2—250 czesci na milion.Stwierdzono, ze wyzej wymienione pochodne 2- -bromoacetofenonu sa aktywne wzgledem drobno¬ ustrojów zarówno w roztworach kwasnych jak i alkalicznych.Pochodne podstawione w polozeniu orto, 2-bro- mo-o-hydroksyacetofenon i 2-bromo-o-acetoksy- acetofenon sa znacznie mniej aktywne wzgledem drobnoustrojów niz 2-bromo-o-metoksyacetofenon.Najwieksza róznica w aktywnosci wystepuje po¬ miedzy tymi pochodnymi przy wartosci pH = 6,5 i 7,5. Dotychczas nie wiadomo czym mozna tluma¬ czyc to zjawisko. Wiadomo jedynie, ze 2-chlorow- cohydroksyacetofenony reaguja tworzac kumaro- ny. Reakcja ta zachodzi szczególnie latwo w roz¬ tworach alkalicznych (Chemistry of Carbon Com- pounts, E. H. Rodd, tom IV*, str. 169 i 181, Elsevier Publishing Company, New York, 1957).Pochodna acetoksy hydralizuje latwo w tych sa¬ mych warunkach tworzac o-podstawna pochodnej hydroksylowej. Z drugiej strony grupa metoksy¬ lowa jest trwala i nie reaguje w podobny sposób w normalnych warunkach.Zwiazki stosowane wedlug wynalazku mozna otrzymywac znanymi sposobami. Najczesciej sto¬ sowanym sposobem jest bromowanie odpowiednich o-, m-, lub p-, podstawnych acetofenonów stosu¬ jac molarne ilosci bromu i pochodnej acetofenonu.Mozna stosowac przy reakcji rozpuszczalniki ta¬ kie jak dwusiarczek wegla, chloroform, kwas octo¬ wy lodowaty. Reakcje mozna prowadzic w tempe¬ raturach 0—25°C. Polozenie 2 acetofenonu jest po¬ lozeniem alfa w stosunku do grupy karbonylo- wej i jest polozeniem najbardziej podatnym na bromowanie. Z tego wzgledu otrzymuje sie dobre wydajnosci 2-bromoacetofenonu. W niektórych przypadkach nalezy powziac pewne srodki ostroz¬ nosci aby zapobiec bromowaniu w pierscieniu.Przy uzyciu bezwodnego, lodowatego kwasu octo¬ wego jako rozpuszczalnika (Buu-Hoi, Xuong and Levit, Journal of the Chemical Society, 1954, 1034—1038) brom skierowany zostaje wylacznie w52429 polozenie 2, podczas gdy obecnosc nawet malych ilosci wody powoduje bromowanie pierscienia. Na¬ lezy unikac nadmiaru bromu w tych reakcjach aby zapobiec polibromowaniu zwiazków. 2-bromoacetofenon podstawiony grupami aceto- ksy w pierscieniu moze byc otrzymany przez reak¬ cje odpowiednich hydroksyacetofenonów z czynni¬ kiem acylujacym takim jak bezwodnik octowy lub chlorek acetylu. Inne sposoby opisano rów¬ niez w literaturze, lecz wyzej opisane dwa spo¬ soby sa w praktyce najlepsze. 2-bromoacetofenony nie moga byc jednoznacznie scharakteryzowane przez analize bromowa, gdyz moga wystepowac rozmaite izomery zawierajace brom w pierscieniu i majace identyczne ilosci bromu. Podczas prób okreslenia struktury posz¬ czególnych zwiazków stosowano pomiary tempe¬ ratury topnienia, analize bromowa, analize w ultrafiolecie i podczerwieni. Stwierdzono, ze pod¬ stawienie acetofenonu bromem w polozeniu 2 po¬ woduje zwiekszenie dlugosci fali absorbowanej przez grupe karbonylowa od okolo 5 do 15 mili- mikronów i powoduje obnizenie^J]1^3^^0 wspól¬ czynnika ekstynkcji od 500 do 3500. W pod¬ czerwieni maksimum absorpcji wystepujace dla acetofenonów przy dlugosci fali okolo 10,4 mi¬ kronów i zostaje przesuniete do 10,0—10,1 mikro¬ na, jezeli zwiazki te zostana podstawione bromem w polozeniu 2. 2-bromo-m-hydroksyacetofenon jest zwiazkiem nowym. Sposób jego wytwarzania i wlasciwosci opisano w przykladzie I. 2-bromoacetofenony stosowane w sposobie we¬ dlug wynalazku sa rozpuszczalne w wodzie tylko w malych ilosciach. Moga byc one dodawane w rozmaitych procesach technologicznych w postaci stalej lecz lepiej jest je stosowac w postaci roz¬ tworów w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, ketonyj estry, etery glikolowe, ete¬ ry formamid i dwumetyloformamid. Ogólnie ko¬ rzystniej jest stosowac rozpuszczalniki polarne, lecz w niektórych przypadkach moga byc stoso¬ wane chlorowcowane weglowodory i weglowodory takie jak toluen i heksan. Stopien zdyspergowa- nia 2-bromoacetofenonów moze byc zwiekszony zarówno w rozpuszczalnikach organicznych jak i w przemyslowych roztworach wodnych przez 10 15 25 30 35 40 45 dodanie rozmaitych emulgatorów i innych sub¬ stancji powierzchniowo czynnych. W niektórych j przypadkach jednak mozna równiez stosowac inne rodzaje zwiazków powierzchniowo czynnych. Wy¬ nalazek objasniono ponizej za pomoca przykladów.Przyklad I. m-hydroksyacetofenon handlo¬ wy oczyszczono przez rekrystalizacje z wody. W trójszyjnej kolbie okraglodennej, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz i termometr umieszczono 27,3 g (0,2 mola) oczyszczonego m-hydroksyaceto- fenonu i 470 ml chloroformu. Otrzymano klarow¬ ny roztwór. Roztwór 32 g (0,2 mola) bromu i 50 ml chloroformu dodano kroplami do kolby reak¬ cyjnej podczas jednej godziny, przy czym utrzy¬ mywano temperature na poziomie 2°C. Mieszani¬ ne reakcyjna mieszano dodatkowo przez 3 godziny w temperaturze 2°C, a nastepnie umieszczono ja w obrotowym urzadzeniu do destylacji prózniowej i oddestylowano chloroform. Brunatna, oleista pozostalosc umieszczono w lodówce na przeciag jednej nocy. Otrzymano 40,2 g krystalicznej sub¬ stancji (wydajnosc 96°/o). Substancje te rekrysta- lizowano 3-krotnie z roztworu mieszaniny benze¬ nu i heksanu (1 :1). Otrzymano bialy, krystalicz¬ ny 2-bromo-m-hydroksyacetofenon o temperaturze topnienia 70—72°C i zawartosci bromu wynoszacej 36,8% (teoretyczna zawartosc bromu 37,2%). Wy¬ konano widma w nadfiolecie i podczerwieni 2- -bromo-m-hydroksyacetofenonu i m-hydroksyace- tofenonu oraz przeprowadzono porównanie tych widm. Widmo w nadfiolecie pochodnej bromowej wykazywalo te sama zmiane batachromowa pas¬ ma karbonylowego i podobny spadek intensywnos¬ ci wspólczynnika ekstyncji molekularnej jak w przypadku innych acetofenonów podstawionych bromem w polozeniu 2. Równiez w podczerwieni pochodne bromowe wykazywaly spadek hypso- chromowy od 10,38 do 10,00 mikronów. Tego ro¬ dzaju spadek jest typowy dla 2-bromoacetofeno¬ nów.Przyklad II. Podstawione 2-bromoacetofe¬ nony przebadano sposobem opisanym w opisie pa¬ tentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2.881.070, przy uzyciu masy celulozowej jako sub- stratu. Stosowano bakterie Aerobacter aerogenes przy czym mase celulozowa zbuforowano do war¬ tosci pH = 5,5, 6,5 i 7,5. Wyniki zestawiono w ta¬ blicy 1.52429 Tablica I Procent zabitych bakterii Aerobacter aerogenes w masie celulozowej przy pH 5,5; 6,5 i 7,5 po 18 godzinach zetkniecia sie z podstawionymi 2-bromoacetofenonami o wzorze 1 PH 5.5 6.5 6.5 7.5 - 7.5 Stezenie zwiazku o wzorze 1 czesci na milion 0.1 0.3 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 8.0 0.1 0.3 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 8.0 0.1 0.3 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 8.0 R=0- metoksy X zabitych bakterii " 39 3 0 11 55 98 99.8 99.8 10 ^ 0 0 0 1 99.0 99.8 99.9 11 0 39 0 95 99 99.8 99.8 R = m— hydroksy * zabitych bakterii 0 98 99.99 100 100 100 100 100 57 99.4 99.8 100 100 100 100 100 39 93 . 99.2 : 99.99 100 100 100 100 R = m— metoksy X zabitych bakterii 33 0 49 80 99.99 99.99 100 99.99 0 0 0 0 95 99.99 99.99 100 68 29 33 86 97 "'¦ 99.8 99.99 99.99 R = m— acetoksy X zabitych bakterii 26 37 0 0 39 99.2 99.99 100 0 0 0. 0 92 99.99 99.99 100 67 0 0 93 l 99.6 99.99 100 R = p- hydroksy X zabitych bakterii 26 88 98.8 99.9 100 100 100 100 28 ; 63 96.2 99.7 100 100 100 - 100 67 72 91.2 95.5, 91J.8 100 100 100 R = p- metoksy X zabitych bakterii 40 49 64 81 99.2 100 99.99 100 0 0 O 0 84 99.5 99.7 99.7 0 0 21 43 91 ^ 99.6 99.99 100 R = p- acetoksy X zabitych bakterii 21 32 88 97 99.99 100 100 100 15 57 91 98 99.8 100 100 100 0 21 77 | 97 100 100 100 1 Wszelkie badane zwiazki byly bardzo aktywne wzgledem tego drobnoustroju. Badano równiez 2-bromo-o-acetoksyacetofenon i 2-bromo-o-hydro- ksyacetofenon, jednakze zwiazki te byly mniej aktywne.Przyklad III. 2-bromo-o-hydroksyacetofe- non, 2-bromo-p-hydroksyacetofenon i 2-bromo-p- -acetoksyacetofenon badano przy uzyciu metody z masa celulozowa (opisanej w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoczonych Ameryki Pólnocnej Nr 2.881.070) przy czym stosowano jako drobno¬ ustrój Pseudomonas aeruginosa. Mase zbuforowano do pH 6,5. Wyniki zestawiono w tablicy 2.Tablica 2 Procent bakterii Pseudomonas aeruginosa zabitych w masie celulozowej; o wartosci pH 6,5 po 18 godzinach dzialania podstawionymi 2-bromoaceto¬ fenonami o wzorze 1 2-bromo-p-hydroksyacetofenon i 2-bromo-p-ace- toksyacetofenon sprawdzono równiez, przy czym okazalo sie, ze byly one bardzo aktywne wzgle¬ dem drobnoustrojów, podczas, gdy 2-bromo-o-hy- 40 droksyacetofenon wykazal mniejsza aktywnosc.Przyklad IV. Badano wplyw 2-bromo-p-hy- droksyacetofenonu na wzrost bakterii Sphaeroti- lus natans, przy czym stosowano do badan metode podana w przykladzie I, wedlug opisu patento¬ wego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2.929.758, Wyniki zestawiono w tablicy 3.Stezenie czesci na milion 0,5 1.0 2,0 4,0 8,0 12,0 16,0 20,0 30,0 R = 0- hydroksy X zabitych bakterii 0 0 84 78 64 52 70 70 65 R = p- hydroksy X zabitych bakterii 57 98 99,6 99,99 100 99,7 100 100 100 R = P- 1 acetoksy X zabitych bakterii 99,99 100 100 100 100 100 100 100 100 45 50 55 60 65 Tablica 3 Czesci 2-bromo- p-hydroksyacetofenonu na milion 0,1 0,5 1,0 2,0 4,0 6,0 8,0 10,0 15,0 20,0 25,0 Procent zabitych bakterii 100 100 100 100 100 1 100 100 I 100 100 100 1 100 I52429 10 Przyklad V. Przeprowadzone badanie ak¬ tywnosci kilku podstawionych 2-bromoacetofeno- nów wzgledem trzech grzybów, a mianowicie Aspergillus niger. Penicillium roaueforti i Chaeto¬ mium globosum. Stosowano przy tym odmiane metod z masa celulozowa wymienionych w przy¬ kladzie II i III. Podane w przykladach II i III metody moga byc stosowane dla róznych bada¬ nych drobnoustrojów. Stosuje sie w nich warunki zwykle wystepujace przy produkcji papieru.Do badan nad grzybami zmodyfikowano te me¬ tode aby umozliwic ich wzrost. Mase celulozowa stanowila zawiesina wodna miazgi drzewa swier¬ kowego, zawierajaca l°/ó wagowy suchej masy wlókien drzewnych. Wzbogacono je dodatkiem 0,26% azotanu sodowego i 0,64% technicznej mal¬ tozy. 40 gramowe porcje tej zawiesiny umiesz¬ czano w kolbach stozkowych o pojemnosci 250 ml, wykonanych ze szkla Pyrex i zaopatrzonych w zamkniecia metalowe. Kolby wraz z zawiesina ste¬ rylizowano. Do kolb tych wprowadzono nastepu¬ jace substancje.Sterylna wode destylowana lub sterylna wode demineralizowana w ilosci takiej, aby po wpro¬ wadzeniu wszelkich dalszych dodatków podanych ponizej (wlaczajac w to zaszczepiona zawiesine przetrwalników tylub czesci micelli badanego grzy¬ ba osiagnac mase 50 gram w kazdej kolbie.J_ml 2—0°/o-owegq (wagowo) roztworu steryl¬ nego mydla sodowego kalafonii. Mydlo to ma po¬ stac pasty i zawiera 20—30% wolnej kalafonii 10 15 20 25 30 i 30Vo wody. Odpowiednim mydlem kalafonii jest mydlo o nazwie handlowej „Rosin size 70 D" pro¬ dukowane przez firme Papermakers' Chemical De¬ partament, Hercules Powder Co.Roztwór czynnika toksycznego (preparatu bada¬ nego) w ilosci potrzebnej do otrzymania zadanego stezenia.Sterylny roztwór soli buforujacych az do osiag¬ niecia wartosci pH = 4,5—5,0°/o. Stosowano 0,2 mo- larne roztwory kwasnego ftalanu potasowego i wo¬ dorotlenku sodowego.Zaszczep zawierajacy 1 ml wodnej zawiesiny przetrwalników iAub czesci micelli badanego dro¬ bnoustroju. Stosowano grzyby Aspergillus niger, Chaetomium globosum i Penicillium roaueforti.Zbuforowane mieszaniny sporzadzono sposobem opisanym w opisie patentowym Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 2.881.070.Po dodaniu zaszczepu badanego grzyba kolby inkubowano w temperaturze 30±1°C na czas po¬ trzebny na wzrost grzyba w próbach kontrolnych, nie zawierajacych badanej substancji czynnej. Po 7 i 14 dniach przeprowadzono obserwacje. Wyni¬ ki wyrazono liczbowo, przy czym poszczególne liczby maja nastepujace znaczenie. 4 = doskonaly wzrost 3 = dobry wzrost 2 = slaby wzrost 1 = bardzo slaby wzrost, wzrost watpliwy 0 = brak wzrostu Wyniki zestawiono w tablicy 4.Tablica IV Zahacaewanie wzrostu Aspergillus niger. Penicillium roaueforti i Chaetomium globosum spowodowane roamaitymi podstawionymi ! * 2-bromoacetofenonami o wzorze 1 w masie celulozowej po 14-dniowej ._^_ , inkubacji. i Drobnoustrój badany A. niger P. ropueforti Ch. globosum Stezenie zwiazku o wzorze 1 czesci na milion 2 4 8 12 16 20 30 2 4 8 12 16 20 30 2 4 8 12 16 20 30 R = o- metoksy 4 3 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 R = m— hydroksy 4 4 4 3 3 3 1 4 4 3 2 2 1 0 3 2 2 2 2 2 0 R = in¬ nietoksy 4 4 3 1 0 0 0 4 2 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 R = m— acetoksy 4 4 2 1 1 0 0 4 3 1 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 R = p- hydroksy 4 4 3 0 0 0 0 » 1 0 0 0 0 0 4 2 0 0 0 0 0 R = p- metoksy 4 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 0 0 0 0 0 R = p- aeetoksy 4 4 4 3 1 0 0 ' 2 1 0 0 0 0 ' 0 4 4 4 4 0 0 012429 li Stezenia, przy których jednopodstawione 2-bro- moacetofenony dzialaja na grzyby sa wyzsze niz efektywne stezenia wzgledem bakterii. Jest to zreszta zjawisko typowe dla wielu substancji o dzialaniu dezynfekujacym. W przypadku zwiaz¬ ków stosowanych wedlug wynalazku stezenia sa nizsze niz w przypadku uzycia wielu sposród handlowych srodków grzybobójczych.Sposób wedlug"wynalazku moze byc stosowany równiez do wielu innych celów, na przyklad mozna jedno podstawione 2-bromoacetofenony sto¬ sowac do zwalczania drobnoustrojów w. rozmai¬ tych pulpach przechowywanych i transportowa¬ nych na statkach. Pulpy takie zawieraja na ogól 25—75*/« wody. Jest wiec rzecza zrozumiala, ze sposób wedlug wynalazku moze byc w zaleznosci ed traktowanego materialu i warunków produk¬ cyjnych rozmaicie modyfikowany. PL