PL51839B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL51839B1 PL51839B1 PL105175A PL10517564A PL51839B1 PL 51839 B1 PL51839 B1 PL 51839B1 PL 105175 A PL105175 A PL 105175A PL 10517564 A PL10517564 A PL 10517564A PL 51839 B1 PL51839 B1 PL 51839B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- solvent
- distillation
- aryl
- organic
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- -1 for example Substances 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBUUOALDGWHTMH-UHFFFAOYSA-N COC1=CC2C(OCCC)(C=C1)O2 Chemical compound COC1=CC2C(OCCC)(C=C1)O2 IBUUOALDGWHTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N Nitrogen mustard N-oxide hydrochloride Chemical group Cl.ClCC[N+]([O-])(C)CCCl SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PRAARDGLAWZXML-UHFFFAOYSA-N o-propylhydroxylamine Chemical compound CCCON PRAARDGLAWZXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 24.IX.1966 51839 KI. 12 q, 13 MKP C 07 c UKI Wspóltwórcy wynalazku: mgr Jerzy Wolf, mgr Ryszard Polanowski, mgr Marta Krajewska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-oksyamino- -2-hydroksyalkilowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych l-oksyamino-2-hydroksy- alkilowych o wzorze ogólnym 1, w którym Ri ozna¬ cza wodór, grupe alkilowa lub arylowa, n oznacza zero lub dowolna liczbe calkowita poczawszy od 1, a R2 oznacza grupe arylowa, aryloksylowa lub ich pochodne.Glówna cecha charakterystyczna budowy tych zwiazków polega na tym, ze maja one przy jednym weglu w lancuchu grupe oksyaminowa, a przy sa¬ siednim grupe hydroksylowa. Zwiazki te dotych¬ czas nie opisane wykazuja dzialanie fizjologiczne.Sposobem wedlug wynalazku wyzej wymienione zwiazki wytwarza sie przez kondensacje zwiazków o wzorze ogólnym 2, w którym Ri ma wyzej poda¬ ne znaczenie z epitlenkami o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i n maja wyzej podane znaczenie.Reakcje kondensacji prowadzi sie w obecnosci katalitycznych ilosci zasady nieorganicznej lub or¬ ganicznej takiej jak np. wodorotlenek sodu lub po¬ tasu, trójetyloamina, piperydyna lub tez bez kata¬ lizatorów, w srodowisku rozpuszczalników orga¬ nicznych rozpuszczajacych dane substraty jak np. alkoholu alifatycznego, dioksanu, tetrahydrofura¬ nu, korzystnie w temperaturze wrzenia rozpusz¬ czalnika organicznego.Otrzymany produkt kondensacji wydziela sie po oddestylowaniu rozpuszczalnika stanowiacego sro¬ dowisko reakcji i ewentualnie oczyszcza na drodze 10 15 20 25 destylacji lub krystalizacji z rozpuszczalników or¬ ganicznych np. benzenu.Przyklad I. 3,0 g l,2-epoksy-3-fenoksypro¬ panu i 1,5 g propoksyaminy w 25 ml alkoholu ety¬ lowego z dodatkiem 0,1 ml trójetyloaminy ogrze¬ wano w ciagu 8 godzin do wrzenia. Po oddestylo¬ waniu rozpuszczalnika pozostalosc oczyszczono przez destylacje prózniowa. Czysty 1-propoksyami- no-2-hydroksy-3-fenoksypropan zbierano jako frakcje wrzaca w temperaturze 130—135° przy cisnieniu 1,5 mm Hg.Przyklad II. 7,5 g l,2-epoksy-3-fenoksypro- panu i 1,7 g hydroksyloaminy w 40 ml alkoholu etylowego ogrzewano do wrzenia w ciagu 8 godzin.Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc wy¬ krystalizowano z benzenem. Otrzymano 1-oksyami- no-2-hydroksy-3-fenoksypropan o temperaturze topnienia 111—113°.Przyklad III. 8,2 g l,2-epoksy-3-p-metylofe- noksypropanu i 1,7 g hydroksyloaminy w 50 ml dioksanu z dodatkiem 0,5 ml piperydyny ogrzewa¬ no w ciagu 8 godzin do wrzenia. Po oddestylowa¬ niu rozpuszczalnika pozostalosc wykrystalizowano z benzenu. Otrzymano l-oksyamino-2-hydroksy- -3-p-metylofenoksypropan o temperaturze topnie¬ nia 116—119°.Przyklad IV. 1,8 .g l,2-epoksy-3-p-metoksy- fenoksypropanu i 0,4 g hydroksyloaminy w 15 ml tetrahydrofuranu ogrzewano w ciagu 8 godzin do 51 83951839 3 wrzenia. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozo¬ stalosc wykrystalizowano z mieszaniny benzen-eter naftowy. Otrzymano l-oksyamino-2-hydroksy-3-p- -metoksy-fenoksypropan o temperaturze topnienia 93—95°. s PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1. -oksy- amino-
- 2. -hydroksyalkilowych o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza wodór, grupe alkilowa lub io arylowa, n oznacza zero lub dowolna liczbe calko¬ wita od 1, a R2 oznacza grupe arylowa, oksyaryIo¬ wa lub ich pochodne, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym Hi ma wy¬ zej podane znaczenie kondensuje sie z epitlenkami o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i n maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku rozpuszczalników organicznych takich jak alkohol alifatyczny, diok¬ san lub tetrahydrofuran, ewentualnie w obecnosci katalitycznych ilosci zasady nieorganicznej lub or¬ ganicznej, takiej jak wodorotlenek sodu lub pota¬ su, piperydyna lub trójetyloamina, korzystnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika organiczne¬ go po czym otrzymany produkt reakcji wydziela sie po oddestylowaniu rozpuszczalnika i ewentual¬ nie oczyszcza na drodze destylacji lub krystaliza¬ cji z rozpuszczalników organicznych takich jak np. benzen. Rr O-NH-CH,- CH-(CHJ„-R2 OH Nzórl R,-0NHt NiorZ *rm)„- ch-chz o Hzór3 Bltk 1S31/66 r. 270 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL51839B1 true PL51839B1 (pl) | 1966-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK7272001A3 (en) | Process for preparing acylphosphines and derivatives | |
| US3847949A (en) | Macrocyclic hetero imine complexing agents | |
| US4719048A (en) | Crysene compound | |
| US3268582A (en) | Phenylalkyl-carboxylic acid amides | |
| JPS5810582A (ja) | スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 | |
| US3637753A (en) | Monocarbamates and n-lower alkyl or n-phenyl monocarbamates of substituted and unsubstituted 1-phenyl-2 2-dialkyl-1 3-dihydroxypropanes | |
| PL51839B1 (pl) | ||
| Kurbangalieva et al. | First example of the synthesis of S, O-macroheterocycle based on 2 (5 H)-furanone and 2, 2´-oxydiethanethiol | |
| US2496091A (en) | Method for the preparation of phenyl chloroformate | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| PL54630B1 (pl) | ||
| US2648684A (en) | Amino derivatives of dibenzofuran | |
| PL51840B1 (pl) | ||
| US2788351A (en) | Tetrahydro-4-oxo-3-furan-thiocarboxamides | |
| US3275657A (en) | Basic 1, 3-dioxanes and their salts | |
| Snider et al. | PHOSPHORINO [4, 3-d] PYRIMIDINES. II. SYNTHESIS UTILIZING METHYL 4-OXO-1-PHENYL-3-PHOSPHORINANECARBOXYLATE 1-SULFIDE | |
| Field et al. | Organic Disulfides and Related Substances. XI. Bisalkylidene,-alkylene, and-arylene Disulfides Containing 2-Aminoethyl Moieties1 | |
| US3037990A (en) | Process for preparing 5-phenyl-2-dialkylamino-2-oxazolin-4-ones | |
| US3133938A (en) | Insecticidal lactones | |
| US3723468A (en) | Ketonitriles and method for their production | |
| US3346633A (en) | Nu, nu'-(2-hydroxytrimethylene) bis | |
| SU413142A1 (pl) | ||
| Rueggeberg et al. | Anomalous Reaction of Allyl Bromide with Sodium Dibutyl Phosphite | |
| US3372181A (en) | Carbonates and carbamates of 2, 2-dialkyl-1, 3-propanediol-(2, 2, 2-trichloroethylcarbonate) | |
| US3679665A (en) | Lactam-n-carboxylic acid chlorides and their production |