PL51504B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL51504B1 PL51504B1 PL104981A PL10498164A PL51504B1 PL 51504 B1 PL51504 B1 PL 51504B1 PL 104981 A PL104981 A PL 104981A PL 10498164 A PL10498164 A PL 10498164A PL 51504 B1 PL51504 B1 PL 51504B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- derivatives
- benzyl
- coo
- cooh
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- MYZVUSAIFXIGNC-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyridin-2-one Chemical class O=C1C=CC=CN1CC1=CC=CC=C1 MYZVUSAIFXIGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- -1 ester hydrochloride Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Description
6,19 g (0,025 mola) chlorku kwasu N-benzylo-2- -pirydono-5-karboksylowego, 5 g (0,067 mola) N-dwumetyloaminopropanolu i 25 ml benzenu ogrzewano do wrzenia w ciagu 10 godzin. Oddesty¬ lowano benzen i nieprzereagowany alkohol, a po¬ zostalosc przemyto 10 procentowym roztworem weglanu sodowego i wyekstrahowano eterem ety¬ lowym. Eterowy ekstrakt wysuszono nad siarcza¬ nem magnezowym. Odsaczono1 od srodka suszacego, eterowy roztwór oziebiono do temperatury 0° i wysycono gazowym chlorowodorem. Otrzymano 2,7 g chlorowodorku estru N-dwumetyloaminopro- pylowego kwasu N-benzylo-2-pirydono-5-karbo- ksylowego, co stanowi 31% wydajnosci teoretycz¬ nej.Temperatury topnienia niektórych sposród no¬ wych zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku zestawione sa w tabeli.Rj R9 R3 R4 H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl COOH COOH COOH CONH2 CONHC2H5 COO(CH2)3N(CH3)2HCl Cl H Cl H Cl Cl Cl Cl • Br J H 1, H | H 1 H H H Cl Cl H H C C Temperatury topnienia °C H H H H H H H COOH COOH COOH COOH COO(CH2)2N (CH3) COO(CH2)3N(CH3)2- 2-HCl HC1 228 232 235 173 140 169 86 240 238 235 216 182 127 — 229 — 233 — 237 — 173,5 — 140,5 — 170 — 87 — 241,5 — 240 — 237 — 216,5 — 184 — 127,551504 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych N-benzylo-2- -pirydonu o wzorze 1, w którym R1? R2, R3 i R4 oznaczaja H, Cl, Br, J, COOH, CONH2, CONHC2H5, COO(CH2)2N(CH3)2 i COO(CH2)3N(CH3)2, znamienny tym, ze pochodne pirydonu o wzorze 2, w którym Rx oznacza H, Cl lub COOAlk, R2 oznacza H, Cl, Br lub J kondensuje sie z pochodnymi benzylu 6 o wzorze 3, w którym R3 oznacza H, Cl, Br lub J, R4 oznacza H lub CN, X oznacza Cl lub Br, w obecnosci wodorotlenku metalu alkalicznego, zwlaszcza w srodowisku wrzacego metanolu lub 5 etanolu, przy czym w przypadku stosowania po¬ chodnych benzylowych zawierajacych grupe CN otrzymane produkty poddaje sie zmydleniu do zwiazków o wzorze 1 zawierajacych grupe COOH, które ewentualnie przeprowadza sie w znany spo- io sób w odpowiednie estry, amidy lub alkiloamidy.KI. 12 p,1/01 51504 MKP C 07 d •Q? CHt o- i *? Hzórt NzorZ GHtX Nzor3 Bltk 787/66 r. 260 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL51504B1 true PL51504B1 (pl) | 1966-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH622780A5 (pl) | ||
| GB963639A (en) | New piperidine derivatives and processes for preparing the same | |
| JPS61246152A (ja) | インデン及びナフタレン誘導体 | |
| PL51504B1 (pl) | ||
| US2788360A (en) | Preparation of dicyano halo-ethane cyclic compounds | |
| JPS6121476B2 (pl) | ||
| Gensler et al. | Friedel-Crafts Reaction of 1-Benzenesulfonyl-2-bromomethylethyleneimine and Benzene1 | |
| DE2209467A1 (de) | Derivate des 1-phenoxy-3-amino-propan2-ols und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP2380886A1 (en) | Process for the preparation of 2-aminosubstituted 1,3-benzothiazine-4-ones | |
| US2739984A (en) | Tetra-substituted diamino alkanes | |
| Cusic et al. | Autonomic blocking agents. II. Alkamine esters and their quaternaries | |
| JPS5948831B2 (ja) | ベンゾチアゾ−ル誘導体、およびそれらの製造法 | |
| GB977224A (en) | Amine compounds | |
| US3205233A (en) | Dihydroisoquinolines | |
| US2565592A (en) | 3-hydroxy-4, 4-diphenyl-6-aminoheptanes | |
| US2759942A (en) | Substituted piperidinecarboxylates and methods of preparing same | |
| Kaye | 2-Lepidyl substituted diamines | |
| CH626347A5 (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic esters | |
| JPS60233042A (ja) | モノアシルポリアルキレンポリアミンの製法 | |
| US2681340A (en) | Amino esters | |
| US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
| AT265275B (de) | Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen und von deren pharmazeutisch verträglichen Salzen | |
| JPS5888379A (ja) | Ｄ−２−置換−６−アルキル−８−置換エルゴリンおよび関連化合物の製法 | |
| GB893920A (en) | Polycyclic amino compounds and methods for their production | |
| US2390593A (en) | Dicarboxylic acid derivatives of lower alkyl ethers of vitamin b6, and a process of peparing the same |