PL51401B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL51401B1
PL51401B1 PL104013A PL10401361A PL51401B1 PL 51401 B1 PL51401 B1 PL 51401B1 PL 104013 A PL104013 A PL 104013A PL 10401361 A PL10401361 A PL 10401361A PL 51401 B1 PL51401 B1 PL 51401B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
vulcanizing
hydrogen atoms
sulfur
atoms
Prior art date
Application number
PL104013A
Other languages
English (en)
Inventor
Augusto Peri Cesare
Portolani Augusto
Hugel Ro¬bert
Sugni Georgio
Ballini Giuliano
Fontani Spartaco
Original Assignee
Montecatini Societa Generale Per 1'industria Mineraria E Chimica
Filing date
Publication date
Application filed by Montecatini Societa Generale Per 1'industria Mineraria E Chimica filed Critical Montecatini Societa Generale Per 1'industria Mineraria E Chimica
Publication of PL51401B1 publication Critical patent/PL51401B1/pl

Links

Description

Produkty z mieszanki b w przeciwienstwie maja bardzo maly stopien wulkanizacji w porównaniu z otrzymanym z mieszanek a, c, d i e, poniewaz mieszanka b zawiera konwencjonalny dwunadtle- nek (Varox) w stezeniu odpowiadajacym 50°/o sto¬ sowanego w porównawczej mieszance a. To wska¬ zuje, ze stosujac takie same stezenia molowe kon¬ wencjonalnego dwunadtlenku (Varox) i dwTunad- tlenków wedlug wynalazku, aktywnosc wulkaniza¬ cyjna jest dwukrotnie wieksza tylko w przypadku dwunadtlenków wedlug wynalazku.Z badania wyników podanych w tablicy I, ko¬ lumny f, g, b i i, w których mieszanki nie zawiera¬ ja siarki, wynika, ze dwunadtlenki maja dwukrot¬ nie wieksza zdolnosc wulkanizacyjna niz konwen¬ cjonalne mono- i dwunadtlenki, nawet w nieobec¬ nosci siarki. Obecnosc siarki w mieszankach po¬ lepsza wlasciwosci wulkanizowanych produktów w kazdym przypadku.Analogiczne wyniki otrzymuje sie takze, z dwu- nadtlenkami takimi jak (dwu-III-rzedowy butylo- nadtleno)-dwuizopropylodwufenyl i a, a'-bis-(ku- mylo-nadtleno)-dwuizopropylo-dwufenyl.Przyklad II. Z kopolimeru etylenowo-buteno- wego zawierajacego 32°/o molowych etylenu i o prze¬ cietnym ciezarze czasteczkowym oznaczonym wi- skozymetrycznie 142,000, otrzymano wulkanizowane produkty, opisane w tablicy II, przez postepowanie jak w przykladzie I.70 51401 8 T a b 1 i c aII Do przykladu III Kopolimer etylenowo- propylenowo- buteno- wy Sadza Siarka j 2,5-bis-(III - rzedowy- (bu(tyk - hadtleno-2,5- dwumetyloheksan (Va ¦rox) a, a'-bis-(kumylo-inad- tleno)-dwuizopropylo- benzen Wlasciwosci produk¬ tów wulkanizowanych w temperaturze 165°C w ciagu 60 miilnut: Wytrzymalosc na roz¬ ciaganie wydluzenie przy zer¬ waniu modul przy 300% pozostale wydluzenie przy 200°/o gramy gramy eramoatonr mole mole kG/cm2 % kG/cm2 % 100 50 0,00962 0,00481 104 720 31 25 100 50 0,00962 0,00962 201 406 105 8 100 50 0,00962 0,004811 198 475 105 8 Kopolimer etylenowo- butenowy Sadza H A F Siarka | Nadtlenek "kumylu a, a'-(III-rzedowy bu- tylonadtleno)- dwu- izopropylobenzen Wlasciwosci produktów wulkanizowanych w temperaturze 165°C w ciagu 40 minut: Wytrzymalosc na roz¬ ciaganie 1 wydluzenie przy zer¬ waniu modul przy 3#/o pozostale wydluzenie przy 200% gramy gramy eramoatomy mole mole kG/cm2 % kG/cm2 % i 100 50 0,00481 0,00481 128 650 37 22 100 0,00962 0,00962 193 430 113 7,5 • 100 0,00962 0,00481 201 1 445 [ 111 7 Do przykladu IV Ilosci dodanej siarki Czesci wago¬ wych na sto 0,00 ? 0,10 0.15 0,20 0,25 0,30 0,40 0,50 0,60 0,80 1,00 gramoatomów na mol nad¬ tlenku 0,64 0,97 1,29 1,62 1,94 2,59 3,24 3,88 5,18 6,48 Wlasnosci produktu Wytrzymalosc na rozciaganie kG/cm2 122 173 193 201 215 210 204 205 202 209 193 Wydluzenie przy zerwaniu % 430 420 420 410 400 425 430 470 540 610 700 Modul przy 300$ • kG/cm2 Pozostale wy¬ dluzenie yrzy 200 % % 74 21 105 11 123 8 124 7 132 6,5 128 7,5 102 8 97 8,5 93 9 67 u 54 13 i.51401 9 Przyklad III. Terpolimer etylen owo-propyle- nowo-butenowy zawierajacy 5% molowych butenu i 38% molowych propylenu, o przecietnym ciezarze czasteczkowym 160.000 oznaczonym wiskozyme- trycznie, wulkanizowano jak w przykladzie I i otrzymano nastepujace wyniki; Przyklad IV. Z kopolimeru etylenowo-propy^ lenowego zawierajacego 51% molowych propylenu, majacego przecietny' ciezar czasteczkowy 132 000 oznaczony; wiskozymetrycznie, wytworzono naste¬ pujace produkty, które badano jak w przykladzie I.Kopolimer etylenowo-propylenowy 100 czesci wagowych Sadza H AF 50 czesci wagowych a, a'-bis-(III-rzedowy butylo-nadtleno) dwuizopropylobenzen (0,00481 moli) 1,63 czesci wagowych Siarka ilosc zmienna Przyklad V. Z kopolimeru etylenowo-propy- lenowego z przykladu I wytworzono nastepujace wulkanizowane produkty i badano je jak w tym przykladzie: 10 Do przykladu V Kopolimer etylenowo-propy¬ lenowy Sadza H A F Dwubenzoesan -p-chinonodwuoksymu a, a' -bis-(III-rzedowy butylo- nadtleno) dwuizopropyloben- zenu a, a' -bis-(kumylo-nadtleno)- -dwuizopropylobenzenu Po wulkanizacji w temperatu¬ rze.165°C w ciagu 40 minut: wytrzymalosc na rozciaganie wydluzenie przy zerwaniu modul przy 300l0/o pozostale wydluzenie przy 200% gramy gramy gramy gramy grcmy kG/cm2 % kG/cm2 ' % 100 50 1 0,8 175 340 115 10 100 50 1 1,1 171 360 109 11 Do przykladu VII Kopolimer Glina Sadza H A F Sadza E PC Si02 (Ultrasil) Dwutlenek magnezu Dwufenyloguanidyna Glikol dwuetylenowy Ciekly polibutadien (Buna 32) Dwuwinyloibehzen Dwubenzoesan p-chinono-dwuoksymu Siarka a, a' -bis-(III-rzedowy bytulo-nadtleno)- dwu- izopropylo-benzen Temperatura wulkanizacji °C Czas wulkanizacji w minutach Wytrzymalosc na rozerwanie kG/cm2 Wydluzenie przy zerwaniu °/o Modul przy 30'0% kG/cm2 Pozostale wydluzenie przy 200% 100 20 1,2 160 40 78 350 28 13 100 40 0,8 160 40 135 600 30 12 100 25 2 1 1 10 0,24 1,25 165 30 140 500 41 10 100 50 5 040 1,25 165 30 165 370 132 1 8 100 30 1,6 1,5 160 i 40 160 480 87 10 100 100 2 1 1 5 0,3 1 1,63 165 40 50 380 37 12 Przyklad VI. Z kopolimeru etylenowo-propy- lenowego z przykladu III, wytworzono nastepujace mieszaniny, które wulkanizowano i badano jak w przykladzie I: Kopolimer etylenowo-propylenowy 100 czesci wagowych Sadza H AF 50 czesci wagowych N,N'-p-fenyleno-bis-(maleinoimid) (0,015 mola) 4 czesci wagowych a, a'-bis-(III-rzedowy butylo-nadtleno)- dwuizopropylobenzen (0,015 mola) 0,51 czesci wagowych Fo wulkanizacji w temperaturze 165°C t w ciagu 30 minut: Wytrzymalosc na rozciaganie kG/cm2 186 Wydluzenie przy zerwaniu °/o 390 Pozostale wydluzenie przy 200% % 11 Modul przy 300% kG/cm2 12551401 *-' 11 Przyklad VII. 2 • kopolimeru etylenowo-pro- pylenowego z etylenowo-butenowym sporzadzono nastepujace i mieszaniny, które , wulkanizowanej i badano jfciki w przykladzie I (ilosci podano w czes¬ ciach sagowych): . f Przly klad VIII. 100 g polietylenu o gestosci 0,92 i ciezarne czasteczkowym 12 000 oznaczonym wiskozymetrycznie, zmieszano z 1,5 gramami a, a? ^bis (ni-rzedJbutylo-nadtleno) -p-dwuizopropylo-r benzenu w walcarce, przy utrzymywaniu tempera¬ tury walców iokolo 100°G.Mieszanine prasowano w prasie o równoleglych plytach, w temperaturze 165°C, w ciagu 30 minut.Otrzymano jednolity arkusz, który poddany bada¬ niom na rozciaganie wykazywal w przyblizeniii takie same wlasciwosci jak prasowany polimer nie zawierajacy dwunadtlenku. Jednakze arkusz ten po zanurzeniu y? heptanie, w temperaturze 80°C na 4$ godzin w 97%-ach nie rozpuszczal sie, podczas gdy polietylen nie zawierajacy nadtlenku, rozpuscil sie calkowicie: Analogicznie, w piecu o temperaturze 120°C próbka polietylenu sieciowanego, po 12 godzinach zachowywala swoja postac i odzyskiwanie elastycz¬ nosci podczas gdy próbka nie sieciowanego polie¬ tylenu rozplywala sie po 10 minutach........Pr„zy_k l a_d....IX. 100 g izotaktycznego polibute- nu o ciezarze czasteczkowym 120 000 i pozostalosci po ekstrakcji eterem 92% miesza sie w walcarce, w temperaturze 80°C z 0,5 gramami siarki i 2 gra¬ mami a, a'-bis-(alfa-kumylo-nadtleno)-p-izopropy- lobenzenu.Nastepnie mieszanine prasowano w temperaturze 105°C w ciagu 30 minut, otrzymujac arkusz o wy¬ miarach 120X120X2 mm. Kawalek tego arkusza trzymany we wrzacym heptanie w ciagu 24 godzin, wykazywal 6% rozpuszczalnosci, podczas gdy prób¬ ka tego samego polimeru, nie poddawanego siecio¬ waniu rozpuscila sie calkowicie w tych samych wa¬ runkach.Przyklady X—XIII. Mieszaniny podane w nastepujacej tablicy wytworzono i wulkanizowano w sposób opisany w przykladzie I. * Przyklad XIV. Mieszanine izomerycznych dwuhadtlenków z a, a'-bis^(III-rzed.butylo-madtle- no)-dwuizopropylobenzenem majaca zawartosc ak¬ tywnego tlenu, odpowiadajaca stezeniu dwunad¬ tlenku w ilosci 65%, dodano w ilosci 2,5 grama do mieszaniny skladajacej sie z 100 g kopolimeru ety- lenowo^propylenowego z przykladu I, 50 g sadzy HAF i 0,25 g siarki tak, zeby otrzymac w polimerze . stezenie 10 moli dwunadtlenku na 10i0 g kopolimeru.Otrzymana mieszanine wulkanizowano w prasie w temperaturze 195°C w ciagu 40 minut i wulkani¬ zowany produkt badany jak w przykladzie VI, wy¬ kazywal nastepujace wlasciwosci: wytrzymalosc na' rozciaganie kG/cm2 190 wydluzenie przy zerwaniu % 420 modul przy 300% . kG/cm2 11'6 pozostale wydluzenie przy 200% % 7 Przyklad XV. Przyklad ten ma na celu poka¬ zanie, ze konwencjonalne dwunadtlenki, nie majace budowy dwunadtlenków wedlug wzoru 5, to zna¬ czy nie majace nadtlenkowego wiazania rodnika z dwu atomami III-rzedowego wegla, dzialaja w 12 Do przykladu X-^XiH i< ao 25 30 35 40 45 50 55 Mieszanina [Naturalny kauczuk — czesci wagowych Kauczuk syntetyczny SB — R — czesci wagowych Kauczuk silikonowy — czesci wagowych Cis-1,4 polibutadien — czesci wagowych Sadza H A F — czesci wagowych a* a* -bis-(III-rzed. bu- tylo-nadtleno)-p-dwu- izopropylobenzen — czesci wagowych Temperatura wulkanizacji Czas — minuty Wlasciwosci wulkanizo¬ wanych produktów: wytrzymalosc na rozcia¬ ganie kG/cm2 wydluzenie przy zerwaniu % .modul przy 300% kG/cm2 X 100 v ' — —< — 45 1.2 155°C 40 250 560 95 XI 7- 100 — — 50 1 155°C 40 210 460 110 XII — — .' 100 '— — 1 170°C 60 60 520 20 XIII — • — — 100 50 1,2 160°C 30. 190 500 102 wulkanizacji jak mononadtlenek i maja bardzo ma¬ la zdolnosc wulkanizacyjna. Sporzadzono mieszani¬ ne skladajaca sie z: kopolimery etylenowo-propylenowego 100 gramów sadzyHAF 50 gramów siarki 0,00962 gramoatomów bis-(III-rzed.butylo-hadtlenoHneTylo)- durenu 0,00481 moli i wulkanizowano ja przez ogrzewanie do tempera¬ tury 165°C w ciagu 40 minut. Wulkanizowany pro¬ dukt ma nastepujace wlasciwosci: wytrzymalosc na rozciaganie 30 kG/cm2 wydluzanie przy zerwaniu 800 % / modul przy zerwaniu 14 kG/cm2 trwale wydluzenie przy 200% 74 % Z tych wartosci widac, ze produkt jest zle zwul- kanizowany.Druga mieszanine przygotowuje sie stosujac ta¬ kie same ilosci skladników wyzej podanych, z wy¬ jatkiem tego, ze bierze sie 0,00962 mola dwunad¬ tlenku. Nawet przy podwójnej ilosci dwunadtlenku i równej ilosci siarki, mechaniczne wlasciwosci wulkanizowanego produktu sa bardzo male.Dwunadtlenki wedlug wzoru 5, okazaly sie bar¬ dzo efektownymi 'Czynnikami wulkanizujacymi wo¬ bec zdolnych do wulkanizacji polimerów. Ten i51401 13 ostaitni termfim obejmuje feamopollimery etylenu i alfa-olefin o wzorze CH2 = CHR, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy, liniowy lub roz¬ galeziony; kopolimery etylenu z jedna lub kilkoma alfa-olefinami; kopolimery alfaolefin ze soba.Przykladem polimerów olefinowych, które mozna wulkanizowac stosujac organiczne dwunadtlenki wedlug wzoru 5 sa: polietylen, bezpostaciowy lub krystaliczny polipropylen i polibuten, kopolimery etylenu i propylenu, kopolimery etylenu i butenu-1, 10, kopolimery etylenu, propylenu i butenu-1.Dobrze wulkanizujacymi sie sposobem wedlug wynalazku kopolimerami sa liniowe kopolimery etylenu z propylenem i (albo) butenem-1, w któ¬ rych etylen w czasteczce kopolimeru zawarty jest 15 w ilosci 5—W/o, korzystnie 25—53% wagowych i które sa zasadniczo bezpostaciowe w promie¬ niach X.Oczywiste jest, ze w praktyce mozna wprowa¬ dzac liczne modyfikacje nie wychodzac poza zakres 20 wynalazku. Wszystkie takie modyfikacje i zmiany, które moga byc oczywiste dla fachowca z opisu i przykladów, sa objete zastrzezeniami patento¬ wymi. PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 25 1. Sposób wulkanizowania polimerów za pomoca dwunadtlenków i ewentualnie substancji po¬ mocniczych, znamienny tym, ze sporzadza sie jednorodna mieszanine polimerów z 0,00:2—0,0(2 molami dwunadtlenku o wzorze 5 na kazde 30 100 g polimeru, w którym to wzorze grupy R2— R9 sa nizszymi grupami alkilowymi, w któ¬ rych atomy wodoru moga byc czesciowo pod¬ stawione chlorowcami, R2 i R10 sa wybrane z 14 grupy skladajacej sie z nizszych rodników alki¬ lowych, zawierajacych 1—6 atomów wegla i któ¬ rych atomy wodoru moga byc czesciowo podsta¬ wione chlorowcami, oraz z rodników aromatycz¬ nych o 6—20 atomach wegla, których atomy wo¬ doru moga byc podstawione grupami alkilowy¬ mi, arylowymi, cykioalkilowymi lub chlorow¬ cami, a A oznacza rodnik arylenowy, taki jak fenylen, dwufenylen, naftylen, w którym atomy wodoru moga byc podstawione podstawnikami wymienionymi wyzej, po czym otrzymana mieszanine wulkanizuje sie w temperaturze 110—230°C, korzystnie 150—20'0°C.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym,- ze jako substancje pomocnicze stosuje sie co najmniej jedna substancje z grupy skladajacej sie z do¬ datkowych czynników wulkanizujacych, czyn¬ ników wzmacniajacych, stabilizatorów i poro- forów.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie co najmniej jeden pomocniczy czynnik wulkanizujacy, wybrany z grupy skladajacej sie z siarki, zwiazków chinonu, monomerów winylo¬ wych, polimerów zawierajacych nienasycenie winylowe i -zwiazków b:'s-(maleinoimidowych).
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 3 znamienny tym, ze stosuje sie siarke w ilosci 0,G—3, zwlaszcza 1,6—2,0 gramoatomów ha mol dwunadtlenku.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 i 3, znamienny tym, ze jako pomocniczy czynnik wulkanizujacy stosuje sie zwiazek chinonu wybrany z grupy skladaja¬ cej sie z dwuoksymu chinonu i jego mono- i dwuestrów, benzochinonu i p-nitrozofeholu, w ilosci 0,2—6 moli na mol dwunadtlenku.51401 KI. 39 b,7 MKP C 08 d R R-C-0-O-C-R I I R R mór I R R R R i i II R- C-O-O-C-fCH^-CH,)- C-0-0-C -ft R R R R wzór 2 (? R R - C - 0 - 0 -U,C- ft (R], R R R R R-C-0-0-C-0-0-C-R R R R Mzór 4 Rj K4 R( KB VC-0-0-C-A-C-0-0-C-R,. 1 1 ' * R3 R5 Wf Kg uzór 5 Ch3 . CK. CH3 CHj ^C-0-O-C-CH, Ol; CH3 Ó Ó H3C-C-CH8 aidr 7 Cz PL
PL104013A 1961-12-19 PL51401B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL51401B1 true PL51401B1 (pl) 1966-04-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3058944A (en) Cross-linking alpha-alkyl polymers with polysulfonazides and resulting product
US5342900A (en) Process for the preparation of diene rubber vulcanizates
US3203937A (en) Cross-linking ethylene polymers
KR100356433B1 (ko) 시클릭케톤퍼옥시드를 사용하는 (공)중합체의 개질방법
US3179715A (en) Vulcanized elastomers and methods of making the same
US3296184A (en) Vulcanizable compositions of olefin polymers or copolymers and vulcanized articles obtained therefrom
US3666737A (en) Method and process of preparing improved polyethers
CA1080878A (en) Method for cross-linking elastomers containing conjugated olefinic unsaturation
US3211752A (en) Cross-linking polymers
JP7425048B2 (ja) ゴム組成物と、そのゴム組成物を用いてなる架橋ゴム製品、並びにそのゴム組成物の製造方法
US2822353A (en) Vulcanizable rubber composition and process
US3308090A (en) Process for the preparation of vulcanizates from mixes of olefinic copolymers, mineral fillers and a dispersion promoter, and vulcanized articles thereof
US3050503A (en) Chlorosulfonated elastomers and methods for making the same
US3374198A (en) Vulcanizable compositions of olefin copolymers
US3544492A (en) Sulfur-containing curing agents
US3258447A (en) Process for vulcanizing mixes comprising amorphous linear copolymers and acid fillers
US3564080A (en) Vulcanizable compositions comprising a major portion of epr or epdm and a minor portion of amorphous polypropylene
PL51401B1 (pl)
US3549587A (en) Stabilisation of polymers
US3477985A (en) Vulcanizable compositions
US3127379A (en) New vulcanized elastomers derived
US3384613A (en) Retardation of scorch in rubber compounds containing dicumyl peroxide as the vulcanizing agent
US2458841A (en) Rubber softened with sulfur dioxide and chlorine treated polyisobutylene reacted with ammonia
US3317454A (en) Vulcanizable compositions comprising olefinic polymers and vulcanizates obtained therefrom
US3522225A (en) Vulcanization of elastomeric olefinic copolymers with organic diperoxides