PL50907B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50907B1 PL50907B1 PL102004A PL10200463A PL50907B1 PL 50907 B1 PL50907 B1 PL 50907B1 PL 102004 A PL102004 A PL 102004A PL 10200463 A PL10200463 A PL 10200463A PL 50907 B1 PL50907 B1 PL 50907B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- methyl
- ester
- calculated
- Prior art date
Links
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 13
- -1 carbocyclic aryl esters Chemical class 0.000 claims description 10
- JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J octadecanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 7
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HJSPWKGEPDZNLK-UHFFFAOYSA-N 4-benzylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 HJSPWKGEPDZNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical class COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXLZTIQJWDRODV-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl) 2-methylbenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)C)OC(C1=C(C=C(C(=O)OC2=C(C=CC=C2)C)C=C1)C)=O ZXLZTIQJWDRODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KTFQDZCNPGFKAH-UHFFFAOYSA-N methyl 3-chloro-4-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C(Cl)=C1 KTFQDZCNPGFKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004780 naphthols Chemical group 0.000 claims 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDUQXKSQTYVKQA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-2-phenylterephthalic acid Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O ZDUQXKSQTYVKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZMMTOKUYCJINQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dibenzylphenoxy)carbonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC=C(C=C1)CC2=C(C(=CC=C2)OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C(=O)O)CC4=CC=CC=C4 DZMMTOKUYCJINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims 1
- IYISELIERKQTFQ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylbenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)C(C)=C1 IYISELIERKQTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXIRJLBDSXBZCS-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylbenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(C)=C1 DXIRJLBDSXBZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFPTDDJVOUKFQ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-2-yl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C(OC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=O)=CC=C21 BTFPTDDJVOUKFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
Description
Przyklad XX. 369 czesci wagowych estru me* tylowego kwasu 3-chloro-4-metylobenzioesowego io (2 mole) i 552 czescia wagowych p-benzylofenolu (3 mole) z dodatkiem 1,85 czesci wagowych stearynia¬ nu cyny estryfikuje sie w ciagu 18 godzin w tempe¬ raturze 260—300°C. Po oddestylowaniu nadmiaru . benzylofenolu i 50 czesci wagowych nieprzereago- 15 wanego estru metylowego, destyluje w temperaturze 235—239°C i cisnieniu 0,4 tora 569 czesci wagowych estru p-benzylofenylowego kwasu 4-metylobenzoe- sowego w postaci lepkiego oleju,* liczba zmydlenia 169 (obliczona 167,5). Odpowiada to wydajnosci 85%, 20 w przeliczeniu na wprowadzony ester metylowy, lub 98% w przeliczeniu na przereagowany ester metylo¬ wy. 25 PL PL PL PL PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estrów arylowych karbocy- klicznych, aromatycznych kwasów jedno- i wielo- karboksylowych, znamienny tym, ze estry mety- 30 lowe tych kwasów w obecnosci znanych kataliza¬ torów przeestryfikowania ogrzewa sie w tempe¬ raturach powyzej 160°C, ewentualnie pod cisnie¬ niem z co najmniej równowaznymi ilosciami fe¬ nolu i (lub) podstawionymi jedna lub kilkomaigru- J5 parni alkilowymi i (lub) aralkilowymi fenplami tylo-o-krezylowego kwasu metylotereftalowego o licz¬ bie zmydlenia 393 (obliczona 396). Nastepnie destylu¬ je w temperaturze 232—234°C i cisnieniu 0,4 tora 364- czesci wagowe estru dwu-o-krezylowego kwasu 5 metylotereftalowego, który po przekrystalizowaniu z malej ilosci ksylenu topnieje w temperaturze 80— 82°C; liczba zmydlenia 312,2 (obliczona 312). Przyklad XX. 369 czesci wagowych estru me* tylowego kwasu 3-chloro-4-metylobenz!oesowego io (2 mole) i 552 czescia wagowych p-benzylofenolu (3 mole) z dodatkiem 1,85 czesci wagowych stearynia¬ nu cyny estryfikuje sie w ciagu 18 godzin w tempe¬ raturze 260—300°C. Po oddestylowaniu nadmiaru . benzylofenolu i 50 czesci wagowych nieprzereago- 18 wanego estru metylowego, destyluje w temperaturze 235—239°C i cisnieniu 0,4 tora 569 czesci wagowych estru p-benzylofenylowego kwasu 4-metylobenzoe- sowego w postaci lepkiego oleju,* liczba zmydlenia 169 (obliczona 167,5). Odpowiada to wydajnosci 85%, 20 w przeliczeniu na wprowadzony ester metylowy, lub 98% w przeliczeniu na przereagowany ester metylo¬ wy. 25 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estrów arylowych karbocy- klicznych, aromatycznych kwasów jedno- i wielo- karboksylowych, znamienny tym, ze estry mety- 30 lowe tych kwasów w obecnosci znanych kataliza¬ torów przeestryfikowania ogrzewa sie w tempe¬ raturach powyzej 160°C, ewentualnie pod cisnie¬ niem z co najmniej równowaznymi ilosciami fe¬ nolu i (lub) podstawionymi jedna lub kilkomaigru- J5 parni alkilowymi i (lub) aralkilowymi fenplami tylo-o-krezylowego kwasu metylotereftalowego o licz¬ bie zmydlenia 393 (obliczona 396). Nastepnie destylu¬ je w temperaturze 232—234°C i cisnieniu 0,4 tora 364- czesci wagowe estru dwu-o-krezylowego kwasu 5 metylotereftalowego, który po przekrystalizowaniu z malej ilosci ksylenu topnieje w temperaturze 80— 82°C; liczba zmydlenia 312,2 (obliczona 312). Przyklad XX. 369 czesci wagowych estru me* tylowego kwasu 3-chloro-4-metylobenz!oesowego io (2 mole) i 552 czescia wagowych p-benzylofenolu (3 mole) z dodatkiem 1,85 czesci wagowych stearynia¬ nu cyny estryfikuje sie w ciagu 18 godzin w tempe¬ raturze 260—300°C. Po oddestylowaniu nadmiaru . benzylofenolu i 50 czesci wagowych nieprzereago- 18 wanego estru metylowego, destyluje w temperaturze 235—239°C i cisnieniu 0,4 tora 569 czesci wagowych estru p-benzylofenylowego kwasu 4-metylobenzoe- sowego w postaci lepkiego oleju,* liczba zmydlenia 169 (obliczona 167,5). Odpowiada to wydajnosci 85%, 20 w przeliczeniu na wprowadzony ester metylowy, lub 98% w przeliczeniu na przereagowany ester metylo¬ wy. 25 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estrów arylowych karbocy- klicznych, aromatycznych kwasów jedno- i wielo- karboksylowych, znamienny tym, ze estry mety- 30 lowe tych kwasów w obecnosci znanych kataliza¬ torów przeestryfikowania ogrzewa sie w tempe¬ raturach powyzej 160°C, ewentualnie pod cisnie¬ niem z co najmniej równowaznymi ilosciami fe¬ nolu i (lub) podstawionymi jedna lub kilkomaigru- J5 parni alkilowymi i (lub) aralkilowymi fenplami surowego dwumetylofenylowego kwasu tereftalo- wego o liczbie zmydlenia 305 (obliczona 301). Su¬ rowy ester zawiera jeszcze mala ilosc estru metylo- ksylenowego. Surowy ester jako mieszanina izome¬ rów wykazuje zakres temperatur topnienia 100— 150°C. Po przekrystalizowaniu z ksylenu, jako sklad¬ nik trudnorozpuszczalny otrzymuje sie 282 czesci wagowych skladnika o jednolitej temperaturze top¬ nienia 160—162°C; liczba zmydlenia 300,5 (obliczona 301). Przyklad XVI. 267 czesci wagowych tereftala¬ mi dwumetylu (1,38 mola) i 495 czesci wagowych p-naftolu (3,45 mola) z dodatkiem 2,6 czesci wago¬ wych stearynianu cyny estryfikuje sie w temperatu¬ rze 280—300°C. Po 14 godzinach reakcja jest ukonczo¬ na. Po oddestylowaniu 114 czesci wagowych nad¬ miaru /ff-naftolu pozostaje 560 czesci wagowych su¬ rowego tereftalanu dwu-P-naftylu, co odpowiada 97% ilosci teoretycznej. Po przekrystalizowaniu z ksyle¬ nu ester topnieje w temperaturze 230—232°C; liczba zmydlenia 270 (obliczona 268,5). Przyklad XVII. 194 czesci wagowych tereftala¬ nu dwumetylu (1 mol) i 460 czesci wagowych p-ben¬ zylofenolu z dodatkiem 0,95 czesci wagowych steary¬ nianu cyny estryfikuje sie w temperaturze 250 do 280°C, az po uplywie 25 godzin kondensuje sie w od¬ bieralniku okolo 95% obliczonej ilosci metanolu. Po oddestylowaniu nadmiaru benzylofenolu w prózni i przekrystalizowaniu pozostalosci z ksylenu otrzy¬ muje sie 460 g tereftalanu dwubenzylofenylu, co od¬ powiada 92% ilosci teoretycznej; temperatura topnie¬ nia wynosi 165—167°C, liczba zmydlenia 224 (obli¬ czona 225). Przyklad XyiII. '368 czesci wagowych terefta¬ nu dwumetylu (2 mole) i 300 czesci wagowych 4- III-rzed-butyloenolu (2 mole) estryfikuje sie z dodatkiem 1,94 czesci wagowych stearynianu cy¬ ny. Temperatura w naczyniu reakcyjnym wzrasta od 240° do 290°C po 8 godzinach trwania reakcji. W tym czasie kondensuje sie w odbieralniku 57 czesci wa¬ gowych metanolu,- co stanowi 89% obliczonej ilosci potrzebnej dla estryfikacji grupy metylowej terefta¬ lanu dwumetylu. Obok tego w toku destylacji odzys¬ kuje sie 111,5 czesci wagowych tereftalanu dwume¬ tylu i 24,5 czesci wagowych nieprzereagowariego bu- tylofenolu. Nastepnie w temperaturze "220—225°C i cisnieniu 0,8 tora destyluje 320 czesci wagowych tereftalanu metylo-4-III-rzed. -butylofenolu, który po przekrystalizowaniu z benzyny topnieje w tempe¬ raturze 88—89°C i wykazuje liczbe zmydlenia 359 (obliczona 361). Krystaliczna pozostalosc po desty¬ lacji sklada sie z 150 czesci wagowych tereftalanu dwu-4-butylofenylu, który po przekrystalizowaniu z ksylenu topnieje w temperaturze 224—225°C; licz¬ ba zmydlenia 261,5 (obliczona 262). Przyklad XIX. 312 czesci wagowych estru dwu- metylowego kwasu metylotereftalowego (1,5 mola) i 405 czesci wagowych o-krezolu (3,75 mola) z do¬ datkiem 1,56 czesci wagowych stearynianu cyny pod¬ daje sie estryfikacji w ciagu 29 godzin. Temperatura reakcji wzrasta przy tym od 198 do okolo 230°C. Po oddestylowaniu nadmiaru krezolu i malej ilosci nie- przereagowanego estru dwumetylowego kwasu mety¬ lotereftalowego, destyluje w temperaturze 230°C i cisnieniu 15 torów 109 czesci wagowych estru me- i (lub) naftolami, a powstajacy alkohol metylowy w sposób ciagly wydziela sie z- mieszaniny reak¬ cyjnej.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze estry metylowe karbocyklicznych aromatycznych kwa¬ sów jedno- i wielokarboksylowych poddaje sie reakcji z co najmniej równowaznymi ilosciami fenolu w temperaturze powyzej 160°C i ewentual¬ nie pod cisnieniem w obecnosci katalizatorów przeestryfikowania, a tworzacy alkohol oddziela sie.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reak¬ cje prowadzi sie w temperaturze 180—250°C.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 3, znamienny tym, ze korzystnie stosuje sie 2—6 moli fenolu i (lub) podstawionych jedna lub kilkoma grupami alkilo¬ wymi i (lub) aralkilowymi fenoli i (lub) naftoli na kazda estrowa grupe metylowa.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 do 4, znamienny tym, ze w celu otrzymania mieszanych estrów metyloary- lowych z estrów metylowych kwasów dwu- lub wielokarboksylowych na kazda majaca ulec wy¬ mianie estrowa grupe metylowa wprowadza sie 1—2 moli fenolu i (lub) podstawionych jedna lub kilkoma grupami alkilowymi lub aralkilowymi fe¬ noli i (lub) naftoli a po odszczepieniu obliczonej ilosci metanolu wydziela sie z mieszaniny reak¬ cyjnej przez destylacje mieszany ester metyloa- rylowy. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50907B1 true PL50907B1 (pl) | 1966-02-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3330859A (en) | Alkyl esters of carboxylic acids containing an alkylhydroxyphenyl group | |
| US2600376A (en) | Polmesters of hydroxybenzoic acids | |
| GB2168701A (en) | A process for the production of fatty acid methyl esters | |
| US3023183A (en) | Esterification | |
| US5597934A (en) | Process for production of polyol compounds | |
| US3413336A (en) | Process for the preparation of aryl esters of aromatic dicarboxylic acids | |
| PL50907B1 (pl) | ||
| US2769833A (en) | Production of phenoxy acid esters through the potassium phenolate | |
| GB935853A (en) | Improvements in or relating to aldehyde-modified alkyd resins | |
| US2862013A (en) | Branched-chain higher alcohols formed by condensation of lower alcohols, and esters of said higher alcohols | |
| US3476785A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid aryl esters | |
| US2265141A (en) | Monocarboxylic acid esters of polymethylol phenols and process for preparing them | |
| CA1304397C (en) | Process for the production of carboxylic acid esters | |
| US3389164A (en) | Process for the preparation of aryl esters of carbocyclic carboxylic acids | |
| US2578647A (en) | Method of preparing esters of 1, 2, 4-butanetriol | |
| US2497433A (en) | Alkyl esters of glycol polycarboxylic acid esters | |
| US3356712A (en) | Process for the preparation of aryl esters of carbocyclic aromatic carboxylic acids | |
| US2374327A (en) | Esters of gamme-acetyl-gamme-methylpimelic acid | |
| US2306932A (en) | Mixed esters of methylol phenols | |
| US2948743A (en) | Oxo-aluminum acylates, alkoxides and phenoxides | |
| US3413317A (en) | Bicycloheptane tricarboxylic acids, anhydrides and alkyl esters thereof | |
| US2141172A (en) | Derivatives of phenyl-phenyl esters | |
| US3171832A (en) | New esters of isopropylidene glucose and process of preparing the same | |
| US2913452A (en) | Diamtoes of heterocyclic hydroxy | |
| AT238163B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylestern carbocyclischer, aromatischer Mono- und Polycarbonsäuren |