PL50769B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50769B1 PL50769B1 PL102003A PL10200363A PL50769B1 PL 50769 B1 PL50769 B1 PL 50769B1 PL 102003 A PL102003 A PL 102003A PL 10200363 A PL10200363 A PL 10200363A PL 50769 B1 PL50769 B1 PL 50769B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- esters
- aromatic dicarboxylic
- dicarboxylic acids
- acids
- methylaryl
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 201000006747 infectious mononucleosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004780 naphthols Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQODLWARPHGJLD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dimethylphenoxy)carbonylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)OC(=O)C2=CC=C(C=C2)C(=O)O)C FQODLWARPHGJLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMAXUJUABZQHL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCN.COC(C(C=C(C(C(O)=O)=C1)Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN.COC(C(C=C(C(C(O)=O)=C1)Cl)=C1Cl)=O LHMAXUJUABZQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
io Przyklad XXIII. Do wrzacego roztworu 34,ft czesci wagowych (0,1 mola) estru metylobenzylo- fenylowego kwasu izoftalowego w 100 czesciach objetosciowych benzenu wkrapla sie w Ciagu 1 go¬ dziny roztwór 24,1 czesci wagowych (0»1 mola) is heksadecyloaminy w 100 czesciach objetosciowych benzenu, po czym miesza sie dalej w ciagu 1 go^ dziny w temperaturze wrzenia. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika przy cisnieniu 0,2 tora w tempe¬ raturze do 190°C oddestylówuje uwolniony ben- 20 zylofenod. Z pozostalosci otrzymuje sie po prze¬ krystalizowaniu z metanolu 32 czesci wagowe (80% ilosci teoretycznej) N-heksadecyloamidu estru me¬ tylowego kwasu izoftalowego o temperaturze wrze¬ nia 91—92°C. 25 Przyklad XXIV. 54 czesci wagowe (0,2 mo¬ la) estru metylo-m-krezylowego kwasu tereftalo¬ wego i 18,6 czesci wagowych (0,2 mola) aniliny ogrzewa sie w 27 czesciach wagowych bezwodne¬ go ksylenu w ciagu 8 godzin w temperaturze 130 so —140°C. Po ochlodzeniu odsacza sie wytracony anilid estru metylowego kwasu tereftalowego i przemywa mala iloscia ksylenu. Przez destylacje przesaczu mozna uzyskac uwolniony krezol. Ester metylowy anilidu topnieje po przekrystalizowaniu 35 z ksylenu w temperaturze 193°C co odpowiada danym literaturowym. Jak wykazuje calkowita rozpuszczalnosc surowego produktu we wrzacym ksylenie, nie zawiera on dwuanilidu. Wydajnosc reakcji wynosi 40 g czystego produktu, co odpo- 40 wiada 78% wydajnosci teoretycznej.Przyklad XXV. 2,7 czesci wagowych estru metylofenylowego kwasu 2,5-dwuchlorotereftalo- wego (0,0083 mola) i 2,3 czesci wagowych oktade- cyloaminy (0,0085 mola) ogrzewa sie w 25 czesciach 45 benzenu w ciagu 1 godziny w temperaturze 80°C.Po ochlodzeniu roztworu do temperatury 0°C wy¬ traca sie N-oktadecyloamid estru metylowego ami¬ du kwasu 2,5-dwuchlorotereftalowego w postaci bezbarwnych krysztalów.M Wykrystalizowany produkt odsacza sie, przemy¬ wa mala iloscia zimnego benzenu i suszy. Tem¬ peratura topnienia surowego produktu wynosi 96CC. Przekrystalizowuje sie go z mieszaniny 10 czesci objetosciowych octanu butylu i 5 czesci ofo- 5 jetosciowych metanolu. Otrzymuje sie 3,1 czesci wagowych czystego N-oktadecyloamidu estru me¬ tylowego kwasu 2,5-dwuchlorotereftalowego, co od¬ powiada 75% wydajnosci teoretycznej. Temperatu¬ ra topnienia wynosi 99,5—100°C. Liczba zmydle- 60 nia = 110,3 (obliczona 112); % Cl = 14,0 (obliczo¬ ny 14,1). PL PL PL PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania amidów estrów karbo- 65 cyklicznych, aromatycznych kwasów dwukar-50 769 11 12 boksylowych o grupach karboksylowych sto¬ jacych w polozeniu m- i p-, zwlaszcza kwasów izo- i tereftaiowego, znamienny tym, ze estry metyloarylowe karbocyklicznych, aromatycznych kwasów dwukarboksylowych poddaje sie reak- 5 cji z amoniakiem lub pierwszo- albo drugo- rzedowymi jedno- lub dwuaminami, zwlaszcza w równowaznikowych ilosciach, w obojetnych rozpuszczalnikach organicznych, przede wszy¬ stkim w aromatycznych weglowodorach, w tern- i0 peraturach 0°—150°C w szczególnosci w tempe¬ raturach 60—100°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowe stosuje sie estry metyloarylowe karbocyklicznych, aromatycz- 15 nych kwasów dwukarboksylowych, otrzymane przez reakcje estrów dwumetylowych tych kwa¬ sów z równowaznymi ilosciami lub nadmiarem fenolu w obecnosci katalizatorów estryfikacji w temperaturach powyzej 160°C, az do od- szczepienia obliczonej ilosci metanolu i desty¬ lacje mieszaniny reakcyjnej.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowe stosuje sie estry metyloarylowe karbocyklicznych aromatycz¬ nych kwasów dwukarboksylowych otrzymane przez reakcje estrów dwumetylowych tych kwa¬ sów z równowaznymi ilosciami lub nadmiarem fenoli i/lub naftoli podstawionych jedna lub wiecej grupami alkilowymi i/lub aralkilowymi w obecnosci katalizatorów przeestryfikowania w temperaturach powyzej 160°C az do odszcze- pienia obliczonej ilosci metanolu i destylacje mieszaniny reakcyjnej. BUk 5407/65 r. 300 egz. A4 PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50769B1 true PL50769B1 (pl) | 1965-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3267145A (en) | Process for producing nuclear substituted aromatic amines | |
| US2623908A (en) | Process for making 4, 4'-isopropylidenediphenol | |
| US3102135A (en) | Production of benzoic acids and 1-(carboxyphenyl)-indane carboxylic acids | |
| PL50769B1 (pl) | ||
| US3976677A (en) | Process for carboxylating organic substrates with carbon dioxide in hydrocarbon solvents | |
| US2879297A (en) | Preparation of diaryl ketones | |
| US3476785A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid aryl esters | |
| US2653158A (en) | Preparation of acyl p-amino-phenols | |
| US2967187A (en) | Production of anthraquinone | |
| US2513504A (en) | Esters | |
| US4924025A (en) | Novel dihydroxy compound | |
| US2979526A (en) | Production of ammonium salts of aromatic acids by hydrolysis of aromatic nitriles | |
| US2078538A (en) | 4,5-alkylsubstituted 2-aminodiarylketones and process of preparing them | |
| US3257452A (en) | Condensation of benzene dicarboxylic acid with formaldehyde to produce tetracarboxydiphenylmethanes | |
| US2463462A (en) | Hydroxy amides of dihydroxy | |
| US2996528A (en) | Trivalent antimony salts of organic acids and their pentavalent derivatives and methods of preparing same | |
| US2918493A (en) | Synthesis of dibasic compounds from an olefin and acrylic compound or the like | |
| US3235586A (en) | Production of halogenated aromatic acids and salts | |
| US2729673A (en) | Carboxylation of aromatic compounds | |
| US3252977A (en) | Process for the preparation of ester amides of carbocyclic aromatic di- carboxylic acids | |
| US2750402A (en) | 6, 7-diacetyl-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-1, 4a-dimethyl-9-oxophenanthrene-1-carbonitrile | |
| US3535367A (en) | Process for synthesis of 4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid and derivatives thereof | |
| US2501226A (en) | Thio ethers of adiponitrile | |
| US1721560A (en) | Carboxylic acid of the fatty-aromatic series and process of making same | |
| JPS6287550A (ja) | Ｚ−２−メチル−２−ブテン酸の製造方法 |