PL50629B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50629B1 PL50629B1 PL106167A PL10616764A PL50629B1 PL 50629 B1 PL50629 B1 PL 50629B1 PL 106167 A PL106167 A PL 106167A PL 10616764 A PL10616764 A PL 10616764A PL 50629 B1 PL50629 B1 PL 50629B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- hydrogen
- general formula
- blue
- amines
- Prior art date
Links
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 N, N-bischloro-ethyl-o-anisidine Chemical compound 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WVZOGRZYBUCDOT-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-chloroethyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(CCCl)CCCl)=C1 WVZOGRZYBUCDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSJKFFLIXTTAW-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-chloroethyl)aniline Chemical compound ClCCN(CCCl)C1=CC=CC=C1 ROSJKFFLIXTTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- JHEGFJPJFFDLIB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-chloroethyl)-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCCl)CCCl JHEGFJPJFFDLIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 09.XI.1963 Niemiecka Republika Demokratyczna Opublikowano: 15.1.1966 50629 KI. 22a,<£-2 MKP C09b 29/OS 29/1 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Horst Noack, Gunter Puhlmann Wlasciciel patentu: VEB Farben Fabrik Wolfen, Wolfen — Kr. Bitterfeld (Niemiecka Republika Demokratyczna) Sposób wytwarzania zasadowych barwników Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania zasa¬ dowych barwników, dajacych na wlóknie polikry- lomitrylowym wybarwienie niebieskie do niebies- kofioletowych.Z francuskiego opisu patentowego 1145 235 oraz opisu patentowego Niemieckiej Republiki Fede¬ ralnej nr 1105540 znane sa barwniki o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub reszte al¬ kilowa a R2 — atom wodoru lub reszte alkilowa, aralkilowa lub arylowa, przy czym reszty Ri i R2 moga byc zwiazane bezposrednio lub przez hete¬ roatom. Jako dalsze podstawniki reszt R2 i Ri wy¬ mieniono w wyzej cytowanej literaturze jedynie reszty zasadowe. Znane barwniki barwia wlókna poliakrylonitrylowe na kolor niebieski i odznacza¬ ja sie dobra trwaloscia ogólna.Stwierdzono obecnie, ze mozna otrzymac barw¬ niki o takiej samej rozpuszczalnosci i odpornosci na dzialanie swiatla, lecz duzo bardziej odporne na dzialanie wilgoci i potu, majace wzór 2, w którym X oznacza wodór lub grupe motoksylowa, Y — wo¬ dór lub grupe metylowa a Z —anion kwasu, jezeli hydrazon 3-metylobenztiazolenu-2 podda sie re¬ akcji z aminami o ogólnym wzorze 3 w którym X i Y maja nizej podane znaczenie w obecnosci srodka utleniajacego na przyklad chlorku zelazo¬ wego.Do wytwarzania barwników nadaja sie aminy takie jak N,N-bischloroetyloanilina, N,N-bischloro- 15 30 etylo-o-anizydyna, N,N-bischloroetylokrezydyna i N,N-bischloroetylo-m-toluidyna.Wytworzone wedlug wynalazku barwniki odzna¬ czaja sie bardzo dobra rozpuszczalnoscia w wo¬ dzie i specyficznym powinowactwem do wlókien poliakrylonitrylowych oraz wlókien kopolimerów zawierajacych co najmniej 50°/o poliakrylonitrylu.WTybarwienia odznaczaja sie bardzo dobrymi od- pornosciami na dzialanie swiatla oraz odpornoscia na dzialanie wilgoci.Farbowanie przeprowadza sie w srodowisku wodnym w temperaturze wrzenia. Najwieksze po¬ winowactwo do wlókien poliakrylonitrylowych wy¬ kazuja barwniki przy wartosci pH od 4—6 w ka¬ pieli farbiarskiej. Wartosc pH nastawia sie za po¬ moca mieszanin buforowych organicznych kwasów i ich soli, na przyklad mieszaniny kwasu octowego i octanu sodowego.Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku barwia wlókna poliakrylonitrylowe w swieca¬ cych odcieniach niebieskich do niebieskofioleto- wych.Przyklad. Do roztworu 22 czesci wago¬ wych chlorowodorku hydrazonu 3-metylobenztia- zolonu-2 w 300 ml wody wprowadza sie roztwór 24 czesci wagowych N,N-bischloroetylo-m-toluidyny w 100 ml metanolu i 20 ml stezonego kwasu solne¬ go. W temperaturze pokojowej podczas mieszania wkrapla sie 240 czesci wagowych 35°/o roztworu 5062950629 chlorku zelazowego i równoczesnie 160 czesci wa¬ gowych 50% roztworu octanu sodowego.Barwnik wytraca sie po zakonczeniu sprzegania.Po dodaniu 40 ml rozcienczonego kwasu solnego odsacza sie barwnik i suszy w temperaturze 50CC.W analogiczny sposób mozna otrzymac barwniki przy zastosowaniu N,N-bischloroetyloaniliny, N,N-bischloroetylo-o-anizydyny i N,N-bischloro- etylokrezydyny. Produkty barwia wlókna poliakry- lonitrylowe na kolor niebieski do fioletowego. Wy- barwienia sa trwale. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zasadowych barwników o ogólnym wzorze 2 w którym X oznacza wodór lub grupe metoksylowa, Y — wodór lub grupe metylo¬ wa, a Z — anion kwasu, znamienny tym, ze hydra- zon 3-metylobenztiazolonu-2 poddaje sie reakcji z aminami o ogólnym wzorze 3, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie w obecnosci srodka utleniajacego. / Ri N I CH 4? C-N=N-<(~)-Nx Wzófi i -N=N^N^cH2cH2a Y Hzóv Z © e z X I CH CH2Ct Y^ XCH CH Ci Y Nzó* 3 Z. G.,,Ruch" W^wa zam. 1539-65 naklad 270 eg z. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50629B1 true PL50629B1 (pl) | 1965-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3014041A (en) | Heterocyclic substituted coumarin colours | |
| US2401522A (en) | Aromatic carboxylic acid amides and a process for their manufacture | |
| PL50629B1 (pl) | ||
| Garmaise et al. | Anthelmintic quaternary salts. III. Benzothiazolium salts | |
| NO126084B (pl) | ||
| US3132132A (en) | Cationic thiazole dyes and process for manufacturing the same | |
| US2955899A (en) | Triarylmethane dyestuffs and process of dyeing fibrous material | |
| US3314934A (en) | Basic thiazole-azo dyes | |
| DE817398C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten photographischen Schichten | |
| US3766199A (en) | Manufacture of 3-benzimidazolyl-coumarins as fluorescent compounds | |
| US2585935A (en) | Quaternary salts of pyrimidylaminocinnolines and process of preparing same | |
| US4816590A (en) | Pyrazoline compounds and method of whitening | |
| ES355253A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de colorantes antraquino-nicos insolubles en agua. | |
| Acheson et al. | 99. The condensation of acridone with tertiary aromatic amines and the ultraviolet absorption spectra of the products | |
| US4077987A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuff | |
| US3734905A (en) | Process for the preparation of naphthoylenebenzimidazolium dyestuffs | |
| Sogomonova et al. | Reaction of 2-arylazobenzimidazolium quaternary salts with amines | |
| Korotkaya et al. | Heterylaryl N-hydroxytriazenes: I. Synthesis of N-hydroxytriazenes, quaternary salts, and cyanine dyes with hydroxytriazene groups | |
| US2842501A (en) | Optical bleaching compositions | |
| SU93461A1 (ru) | Способ получени четвертичных солей 2(4)-бета-алкокси- или аралкоксивинильных производных азотистых гетероциклических оснований | |
| Stashkevich et al. | Investigations in the field of synthetic dyes: LXXI. Condensation of n-aryllepidinium salts with sodium anti-p-nitrobenzene-diazotate | |
| US2526668A (en) | Triazine brightening agents for or | |
| US2886569A (en) | Production of pyrrocolines | |
| Kanitz et al. | On the Oxidation of Bridged 1‐Naphthylamine and Aniline Derivatives–Formation of Substituted Quinoline and Benzo [c, d] indole Derivatives | |
| Breuer et al. | 101. Absorption spectra of N-substituted auramine dyes |