PL50170B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50170B1 PL50170B1 PL102785A PL10278563A PL50170B1 PL 50170 B1 PL50170 B1 PL 50170B1 PL 102785 A PL102785 A PL 102785A PL 10278563 A PL10278563 A PL 10278563A PL 50170 B1 PL50170 B1 PL 50170B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetic acid
- anhydride
- reaction
- temperature
- trichloromethylphenylcarbinyl
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 and after cooling Chemical compound 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- ABFRBTDJEKZSRM-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-phenylethanol Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)C1=CC=CC=C1 ABFRBTDJEKZSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowana: 15. Xli. 1965 50170 KI. 12 o, 11 MKP C 07 c 6*//4 UK bll£i \C:*T K'C AJ ' r x *¦ i * ^¦¦'uO\ :?^m fe*:^*^ ^-^ Twórca wynalazku: i/nz. Tadeusz Zardeeki Wlasciciel patentu: Warszawska Fabryka Syntetyków Zapachowych Przedsiebiorstwo Panstwowe, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania octanu trójchlorometylofenylokarbinylu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia' octanu trójchlorometylofenylokarbinylu, sto¬ sowanego do sporzadzania kompozycji zapacho¬ wych.Jak wiadomo, najwazniejsza wlasciwoscia sklad¬ ników kompozycji zapachowych jest charaktery¬ styczny, swoisty zapach. Zanieczyszczenia obcymi zapachami, nawet przy zachowaniu innych para¬ metrów jakosciowych, dyskwalifikuja srodek jako surowiec do celów perfumeryjnych.Znany sposób wytwarzania octanu trójchloro- metylofenylokarbinylu do celów perfumeryjnych polega na ogrzewaniu pod chlodnica zwrotna trój- chloroimetylofenylokarbinolu z bezwodnikiem kwa¬ su octowego, a nastepnie odpedzeniu powstalego kwasu octowego i nadmiaru bezwodnika kwasu octowego poczatkowo pod normalnym, a nastep¬ nie zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany produkt konoowy zobojetnia sie wodnym roztworem sody i krystalizuje z alkoholu etylowego.Calkowite usuniecie kwasu i bezwodnika octo¬ wego, obok innych domieszek jest zasadniczym warunkiem uzyskania produktu odpowiedniego do celów perfumeryjnych. Nawet slady tych zwiaz¬ ków pogarszaja zapach i uniemozliwiaja zastoso¬ wanie octanu trój chlorometylofenylokarbinylu w kompozycjach zapachowych.Opisany sposób nie zapewnia bezposrednio cal¬ kowitego usuniecia bezwodnika i kwasu octowe¬ go, wobec czego stosowane sa dodatkowe opera- 10 15 20 25 30 cje, jolegajace na zobojetnianiu w srodowisku wodnym, przemywaniu produktu, suszeniu i kry¬ stalizacji z alkoholu. Zmniejsza sie przez to wy¬ dajnosc i powieksza koszty produkcji.Wynalazek eliminuje wymienione niedogodnosci, umozliwiajac otrzymywanie bezposrednio produk¬ tu o wlasciwosciach odpowiednich do celów per¬ fumeryjnych bez dodatkowych operacji zwiaza¬ nych z oczyszczaniem.W tym celu wedlug wynalazku reakcje trójchlo- rometylofenylokarbinolu z bezwodnikiem kwasu octowego prowadzi sie w temperaturze okolo 120° w ciagu okolo 4 godzin z równoczesnym odpro¬ wadzaniem ze srodowiska' reakcji powstajacego kwasu octowego. Po zakonczeniu acetylacji nie- przereagowany bezwodnik kwasu octowego usuwa sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, schladza do temperatury okolo 70°, dodaje nizszy alkohol alifatyczny, zwlaszcza etanol w ilosci oko¬ lo 1:1 w stosunku do uzytego trójchlorometylofe- nylokarbinolu i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 3 godzin w celu zestryfikowania pozostalego w produkcie bezwodnika octowego. Po zakonczeniu estryfikacji mieszanine poreakcyjna powoli chlodzi sie, przy czym z roztworu alkoho¬ lowego krystalizuje octan trójchlorometylofenylo¬ karbinylu, który po przemyciu alkoholem etylo¬ wym i wysuszeniu nadaje sie do stosowania w kompozycjach zapachowych. Zamiast alkoholu etylowego, do estryfikacji resztek bezwodnika 501703 50170 i kwasu octowego mozna stosowac inne alkohole np. metanol, propanol, butanol itd.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku pro¬ dukt nie ma szkodliwego zapachu, gdyz jak wia¬ domo estry alkoholi alifatycznych kwasu octowe- 5 go, zwlaszcza ester etylowy, odznaczaja sie przy¬ jemnym zapachem, przy tym zwiazki te sa latwo lotne i ulatniaja sie z produktu podczas suszenia.Sposób wedlug wynalazku wyjasnia nastepujacy przyklad. 10 Przyklad. Do 1 mola trójchlorometylofenylo- karbinolu dodaje sie 1,1 mola bezwodnika kwasu octowego i mieszajac ogrzewa w temperaturze okolo 120QC w ciagu 4 godzin przy równoczesnym usu¬ waniu ze srodowiska reakcji kwasu octowego, 15 tworzacego sie podczas reakcji. Po zakonczeniu acetylacji przerywa sie ogrzewanie, wlacza powoli pompe prózniowa i odpedza nadmiar bezwodnika octowego. Po schlodzeniu masy reakcyjnej do tem¬ peratury okolo 70°C dodaje sie 200 ml alkoholu 2° etylowego lub innego alkoholu alifatycznego np. metanolu, propanolu itd. i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin. Nastepnie przerywa sie ogrzewanie i powoli ochladza. Z roztworu wykry- stalizowuje octan trójchlorometylofenylokarbinylu. 25 Po przemyciu krysztalów alkoholem otrzymuje sie okolo 237 g bialego, z odcieniem zóltawym, krystalicznego produktu o temperaturze topnienia 87 — 88°C i czystosci zapachowej do celów perfu¬ meryjnych. Wydajnosc procesu 'okolo 90%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania octanu trójchlorometylofeny- lokarbinylu przez reakcje trójchloronietylofenylo- karbinylu z bezwodnikiem kwasu octowego, zna¬ mienny tym, ze reakcje trójchlorometylofenylo- karbinylu z nadmiarem bezwodnika kwasu octo¬ wego prowadzi sie w temperaturze okolo 120°C w ciagu 4 godzin przy równoczesnym odprowa¬ dzaniu ze srodowiska reakcji powstajacego kwasu octowego, po czym po zakonczeniu acetylacji i od¬ destylowaniu bezwodnika octowego, resztki nie- odpedzonego bezwodnika pozostale w produkcie reakcji estryfikuje sie w temperaturze okolo 70°C; nizszym alkoholem alifatycznym, zwlaszcza etano¬ lem i z mieszaniny reakcyjnej po oziebieniu wy- krystalizowuje sie octan trójchlorometylofenylo- karbinylu, który ewentualnie uwalnia sie od utwo¬ rzonego estru przez suszenie w podwyzszonej tem¬ peraturze. 1755, RSW „Prasa", Kielce. Naklad 400 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50170B1 true PL50170B1 (pl) | 1965-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3365483A (en) | Process for obtaining diethylaminoethanol acetylsalicylate hydrochloride | |
| US2423545A (en) | Esterification of terpene alcohols | |
| EP2277849B1 (en) | Process for the preparation of 1-alkyl glycerol ethers | |
| PL50170B1 (pl) | ||
| JPS58128361A (ja) | アシルシアナミドのアルカリ金属塩の製法 | |
| US2689863A (en) | Ester-anhydrides and the production thereof | |
| US2821542A (en) | Preparation of hydroxyalkyl carboxylates | |
| US3278588A (en) | Lower alkanoyl esters of 4-hydroxy-2-lower alkyl cyclopentane-1, 3-diones | |
| KR100257052B1 (ko) | 4-아미노-1, 2, 4-트리아졸의 제조방법 | |
| US2383630A (en) | Production of soap | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| DE69719627T2 (de) | Rheinderivate und Verfahren zum Herstellen von Rheinderivaten | |
| US2468725A (en) | Preparation of long-chain esters of beta-thiodipropionic acid | |
| US2775622A (en) | 2, 2-dimethylol-1, 5-dihydroxypentane and derivatives thereof | |
| US2796431A (en) | 6-hydroxy and 7-hydroxy derivatives of 1, 4alpha- dimethylperhydrophenanthrene-1-carboxylic acid | |
| US957633A (en) | Ester from chaulmoogra-oil. | |
| US5686406A (en) | Vanillic acid ester perfuming agents | |
| US2234374A (en) | Ether esters of halogenated salicylic acids | |
| US2456742A (en) | Separation of isomers of amino acids | |
| US610348A (en) | Alfred einhorn | |
| DE2918901A1 (de) | 1,5-dimethyl-bicyclo eckige klammer auf 3,2,1 eckige klammer zu octan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US2374484A (en) | Esters of nitrohydroxy compounds | |
| JPH06721B2 (ja) | オレイン酸エステルの製造法 | |
| Sowden et al. | The Addition of Amines to Carbohydrate α-Nitroolefins | |
| US1062203A (en) | Manufacture and production of alkyl derivatives and substituted alkyl derivatives of hydrocupreine. |