PL49120B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49120B1 PL49120B1 PL99369A PL9936962A PL49120B1 PL 49120 B1 PL49120 B1 PL 49120B1 PL 99369 A PL99369 A PL 99369A PL 9936962 A PL9936962 A PL 9936962A PL 49120 B1 PL49120 B1 PL 49120B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- formula
- compound
- azathiaxanthene
- straight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYXWNSDLDXGMGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(Cl)CN(C)C GYXWNSDLDXGMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Description
Otrzymana pozostalosc o wadze 15,6 g rozpuszcza sie w 300 cm8 cykloheksanu, roztwór przesacza przez kolumne o srednicy 3,5 cm i wysokosci 30 cm, zawierajaca 300 g tlenku glinowego i eluuje 2,5 li¬ trami cykloheksanu, a nastepnie 2 litrami miesza¬ niny cykloheksanu i benzenu (9 :1), 3 litrami mie¬ szaniny cykloheksanu i benzenu (1:1) i na koniec 4 litrami czystego benzenu.Przez odparowanie do sucha polaczonych eluatów otrzymuje sie 9 g l-aza-10-(2-dwumetyloamino- -etylo)-tiaksantenu w postaci jasnozóltego oleju.Szczawian wytworzony w acetonie stanowi bialy krystaliczny proszek o temperaturze topnienia 211 — 213°.Wyjsciowy 1-aza-tiaksanten o temperaturze top¬ nienia 90 — 91° otrzymuje sie przez redukcje 1-aza- -10-keto-tiaksantenu za pomoca wodzianu hydra¬ zyny w glikolu trójetylenowym w obecnosci stezo¬ nego wodorotlenku potasowego.Przyklad V. Postepujac jak w przykladzie IV z 1,85 g litu, 14,8 g bromku butylu, 18,5 g 1-aza- tiaksantenu i 12,4 g l-dwumetyloamino-2-chloro- propanu, otrzymuje sie 20 g surowego produktu, 5 który rozpuszcza sie w 400 cm3 cykloheksanu i któ¬ ry oczyszcza sie za pomoca chromatografii w ko¬ lumnie o srednicy 3,5 cm i wysokosci 40 cm, zawie¬ rajacej 400 g tlenku glinowego, eluujac 10 litrami cykloheksanu. 10 W ten sposób otrzymuje sie 4,5 g l-aza-10-(2- " -dwumetyloaminopropylo)-tiaksantenu, w postaci jasnozóltego oleju, którego szczawian wytworzony w izopropanolu, stanowi bialokremowy proszek krystaliczny, o temperaturze topnienia 167 —169°. 15 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 1-azatiaksan- tenu o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza rodnik alkilenowy o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym, zawierajacym 2 — 6 atomów wegla, taki aby atom wegla polaczony z pierscieniem azatiaksantenowym byl drugorzedowy lub trze¬ ciorzedowy, a Z oznacza niskoczasteczkowy rod¬ nik dwualkiloaminowy lub zawierajacy azot, nasycony pierscien heterocykliczny zwiazany z rodnikiem weglowodorowym poprzez atom azotu, na przyklad pirolidynowy, piperydynowy, lub morfolinowy, znamienny tym, ze redukuje 30 sie alkohole o wzorze 6, w którym A i Z maja znaczenie podane poprzednio albo uwodornia sie pochodna etylenowa o wzorze 8, w którym B oznacza rodnik alkilidenowy o lancuchu pro¬ stym lub rozgalezionym, zawierajacym 2 — 6 35 atomów wegla, a Z ma znaczenie podane po¬ przednio, po czym otrzymany produkt ewentual¬ nie przeprowadza w sole addycyjne z kwasem lub w czwartorzedowe zwiazki amoniowe.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna 40 tym, ze dziala sie zwiazkiem o wzorze X—A—Z, w którym X oznacza reszte zdolnego do reakcji estru, a A i Z maja znaczenie.podane poprzed¬ nio, na zwiazek o wzorze 2, w którym M ozna¬ cza atom metalu alkalicznego. 20 25A-Z WZÓR! 49120 H A'C0C1 WZÓR 5 WZÓR 2 ^xy m a-z WZÓR 6 A-X "WZÓR 3 WZÓR? WZÓR il WÓR 9 B-Z WZÓR 8 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49120B1 true PL49120B1 (pl) | 1965-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4161584A (en) | Cycloamides of nitriloprostacyclins | |
| Campaigne et al. | Dithiolium Derivatives. I. 2-Dialkylamino-1, 3-dithiolium Perchlorates1 | |
| US4156781A (en) | ω-Aryl-inter-oxa-12,13(E)-didehydro-13,14-dihydro-PGD1 compounds | |
| US4130584A (en) | 9-Deoxy-9-methylene-PGF sulfonylamides | |
| PL49120B1 (pl) | ||
| US4154926A (en) | Inter-phenylene-PG-3,4-didehydropiperidylamides | |
| EP0074411A1 (en) | Ascorbic acid derivatives | |
| US3251846A (en) | G-dimethyosoergolenyl-b | |
| EP0013955B1 (de) | Neue Analoga von Prostacyclin, deren Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Arzneimittel | |
| CA1072971A (en) | 9-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6h-dibenzo (b) (d) pyrans and pyranones | |
| EP0331919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophenderivaten sowie Dihydrothiophen-1-oxide | |
| WO2008092832A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ammoniumhexafluorophosphaten | |
| SU843748A3 (ru) | Способ получени производных дибензо( )пирана | |
| US3647655A (en) | Process for the preparation of lumilysergic acid derivatives | |
| PL83227B1 (pl) | ||
| Johnson et al. | 2-(3-Aryl-5-pyrazolyl) benzoic acid chemistry | |
| CH628639A5 (en) | Process for the preparation of furanose derivatives | |
| GB1043158A (en) | Improvements in or relating to piperidylalkidene-5h-dibenzo(a,d)cycloheptenes | |
| US3232938A (en) | 6-alkylmercaptopurines | |
| GB1313428A (en) | Pharmacodynamically effective 10-4-substituted piperazino-10,11- dihydrodibenzo-b,f thiepins and a method of preparing same | |
| US3149128A (en) | New benzo-1, 3-dioxole derivatives | |
| Young et al. | Synthesis of radioactive zeatin riboside and related compounds by alkylation of purine moieties | |
| US4275197A (en) | 9,11-Dideoxy-10-oxa-TXB intermediates | |
| US4048198A (en) | Certain 8-(2-tetrahydrofuryl)octanoic acid compounds with prostaglandin like biological effects | |
| CH590278A5 (pl) |