PL48178B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48178B1 PL48178B1 PL99124A PL9912462A PL48178B1 PL 48178 B1 PL48178 B1 PL 48178B1 PL 99124 A PL99124 A PL 99124A PL 9912462 A PL9912462 A PL 9912462A PL 48178 B1 PL48178 B1 PL 48178B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dibenzyltin
- reaction
- reduced pressure
- benzene
- toluene
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 alkylene radical Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- DRNWASHEONIABT-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(oxo)tin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](=O)CC1=CC=CC=C1 DRNWASHEONIABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SVSRQMUJHHQAAX-UHFFFAOYSA-N dibenzyltin Chemical class C=1C=CC=CC=1C[Sn]CC1=CC=CC=C1 SVSRQMUJHHQAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKANCOHERYHKAT-UHFFFAOYSA-L dibenzyltin(2+);dichloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 MKANCOHERYHKAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 18. V. 1964 48178 KI. 12 o 26/03 MKP C 07 UKD i *s& DTEK Wspóltwórcy wynalazku: Edyta Bofooli, Julia Kamionska, Mieczyslaw . z^y ^al#lll#wa Kowalski, Andrzej Pazgan j^\jutu&.Wlasciciel patentu: Instytut Przeimyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania siarkowych pochodnych zwiazków cynoorganicznych, nadajacych sie jako stabilizatory termiczne do polimerów zawierajacych chlor Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania pochodnych dwubenzylocynowych, majacych w anionie reszty kwasów karbotiolowych, o ogólnym wzorze: R^Sr^SCOR^, gdzie R oznacza rodnik ben¬ zylowy, a R* rodnik arylowy lub rodnik alkilowy 5 lub aikilenowy, posiadajacy 2 — 20 atomów wegla.Zwiazki te moga byc stosowane jako stabilizatory termiczne do polimerów zawierajacych chlor. Uzy¬ te w ilosci 0,5 — 3% wykazuja doskonale wlasci¬ wosci stabilizujace. Wyjatkowo dobrze rozpuszcza- 10 ja sie w plastyffikatorach i masach plastycznych nie tworzac wykwitów i nie wypacajac sie. Moga wiec byc stosowane zarówno bez plastyfikatorów jak i w ich obecnosci.Znane dotychczas stabilizatory cynoorganiczne sa 15 glównie pochodnymi alkilocynowymi. Wyjsciowym pólproduktem tych stabilizatorów sa dwuchlorki dwuaikilocynowe otrzymywane dosc skomplikowa¬ na, technicznie trudna i niebezpieczna metoda Grignarda. 20 Otrzymane wedlug wynalazku stabilizatory sa po¬ chodnymi d/wubenzylocynowymi, których wyjscio¬ wym pólproduktem jest dwuchlorek dwubenzylocy- nowy otrzymywany — w przeciwiensitwie do dwu- ehlorkiu dwualkilocynowego — metoda bezposred- 25 nia z cyny i chlorku benzylu w sposób latwy, pro¬ sty i bezpieczny.Sposób oftrzymywania powyzszych stabilizatorów cynoorgatnioznyich polega na reakcji tlenku dwu¬ benzylocynowego i odpowiedniego kwasu karbotio- 30 lewego w srodowisku niepolarnego rozpuszczalnika jak benzen, toluen, ksylen wedlug schematu: R2SnO + 2HSCOR4 ^ R2Sn(SCOR<)2 + H2O, gdzie R oznacza rodnik benzylowy, a R' rodnik arylowy lub rodniik alkilowy lub aikilenowy, posiadajacy 2 — 20 atomów wegla.Reagenty stosuje sie w ilosciach stechiiometrycz- nych. Obecnosc niepolarnego rozpuszczalnika ulat¬ wia reakcje i odprowadzenie wody. Korzystnie jest prowadzic reakcje w temperaturze wrzenia roz¬ puszczalnika, pod normalnym lub zmniejszonym cisnieniem z równoczesnym azeotropowym odpro¬ wadzeniem wody powstajacej w reakcji. Pozostaly po odprowadzeniu wody rozpuszczalnik oddestylo- wuje sie z maisy poreakcyjnej pod normalnym lub zmniejszonym cisnieniem.Przyklad I. 1 mol kwasu tioolejowego, 0,5 mola tlenku dwubenzylocynowego i 600 ml benzenu ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac, z równoczesnym odprowadzeniem wody powstalej w reakcji. Po odebraniu stechiometrycznej Hosc* wody oddesty- lowuje sie benzen pod zmniejszonym tisnieniiem.Otrzymuje sie tiooleinian dwubenzylocynowy w postaci zóltawej, gestej cieczy.Przyklad II, 1 mol kwasu tiobenzoesowego, 0,5 mola tlenku dwubenzylocynowego i 600 ml tolue¬ nu ogrzewa sie, mieszajac, z równoczesnym azeo¬ tropowym odprowadzeniem wody. Po odebraniu stechiometrycznyoh ilosdi wody oddestylowuje sie toluen pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany48178 4 tiobenzoesan dwubenjzylocyinowy ma postac zólta¬ wej, gesttej cieczy, szybko krystalizujacej w miare chlodzenia.Przyklad III. 100 czesci suspensyjnego polichlorku winylu, 1 czesc tiooleinianu dwubenzylocynowegO', 5 otrzymanego wedlug przykladu 1, 1 czesc zywicy epoksydowej i 0,5 czesci trójfenylofosforynu mie¬ sza sie i walcuje 10 minut w temperaturze 160'.Z otrzymanej z walców folii grubosci 0,5 mm wy¬ cina sie krazki o srednicy 11 mm i umieszcza mie- io dzy dwoma aluminiowymi walcami o tej samej srednicy, znajdujacymi sie w probówkach. Probów¬ ki zanurza sie w lazni o stalej temperaturze 160°.W ciagu jednej godziny co 10 iminut wyjmuje sie z lazni jeden krazek folii i okresla stopien jego 15 starzenia sie. Po jednej godzinie ogrzewania w próbkach nie obserwuje sie zadnych zmian.Przyklad IV. 100 czesci emulsyjnego polichlorku winylu, 1 czesc tiobenzoesanu dwubenzylocynowe¬ gO, otrzymanego wedlug przykladu II, miesza sie i 20 walcuje 10 minut w temperaturze 160°. Dalej po¬ stepuje sie jak w przykladzie III. Dopiero w próbce ogrzewanej 60 minut daje sie zaobserwowac lek¬ kie zazólcenie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania siarkowych pochodnych zwiazków cyinoorganicznych, nadajacych sie jako stabilizatory termiczne do polimerów zawieraja¬ cych chlor, znamienny tym, ze stechiometryczne ilosci tlenku dwubeinzylocynowego i kwasu kanbo- tiolowego o wzorze R—CO—SH, w którym R ozna¬ cza rodnik arylowy lub rodnik alkilowy, lub alki- Jenowy, posiadajacy 2 — 20 atomów wegla, ogrzewa sie w srodowisku rozpuszczalnika niepodatnego jak benzen, toluen, ksylen, w temperaiturze wrzenia, pod normailnym lub zmniejszonym cisnieniem z równoczesnym azeotropowym odprowadzeniem wo¬ dy powstajacej w reakcji. 225. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48178B1 true PL48178B1 (pl) | 1964-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2801258A (en) | Organo tin compounds and compositions containing same | |
| US2752325A (en) | Reaction products of an organic tin compound with a glycol ester of a mercaptocarboxylic acid, and high molecular weight halogenated materials stabilized therewith | |
| US4111903A (en) | Organotin compounds and vinyl halide resin compositions stabilized therewith | |
| PL109243B1 (en) | Method of producing tin-organic compounds | |
| PL48178B1 (pl) | ||
| US3293273A (en) | Organotin mercapto ethylene carboxylates and method for producing same | |
| HORNBAKER et al. | Studies of Metallosiloxane Polymers | |
| CN115836109B (zh) | 卤代树脂用烷基桥联锡基热稳定剂及其合成和应用 | |
| US2680107A (en) | Organic derivatives of tetravalent tin and compositions containing the same | |
| US3317576A (en) | Reaction products of antimony halides or oxides with thioglycollic mercapto-hydroxyalkanes | |
| JPS62195022A (ja) | 高分子量アリ−レンスルフイドポリマ−の製造法 | |
| JP3729858B2 (ja) | 沈澱防止用芳香族エーテルアルコール含有アルキル−チオ−グリコレートｐｖｃ安定剤 | |
| US2988534A (en) | Novel organic tin compounds and processes for their production and process for stabilizing halogen containing, high-molecular compounds against the action of light and heat | |
| CN107540541A (zh) | 无色无味液体塑料润滑剂及合成方法 | |
| US3208969A (en) | Vinyl halide resins stabilized with di-organo tin aromatic dimercapto compounds | |
| US3029267A (en) | Dibutyltin dithioacylates | |
| US3775436A (en) | Color stabilization of maleic anhydride | |
| US3029210A (en) | Composition comprising a vinylidene polymer and a compound containing boron, oxygen and silicon in a ring structure | |
| US3630875A (en) | Hygrometer electrolytic cell | |
| PL49815B1 (pl) | ||
| US2970981A (en) | Vinyl chloride resins comprising a stabilizing amount of a phosphine | |
| CA1295339C (en) | N-alkyl-benzenesulphonamides | |
| Forrester | A STUDY OF THREE ISOMERIC DI-METHOXY-TRIPHENYLMETHYLS; AND THE SYNTHESIS OF SOME MONO-AND DI-METHOXY-TETRA-ARYL-METHANES. | |
| TR2022013234T2 (tr) | Halojenize reçineler için alkil köprülü kalay bazlı ısı stabilizatörleri ve bunların sentezi ve kullanımları. | |
| US3152141A (en) | 3-(2-propynyl)-2-oxazolidinone compounds |