PL47892B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47892B1 PL47892B1 PL47892A PL4789262A PL47892B1 PL 47892 B1 PL47892 B1 PL 47892B1 PL 47892 A PL47892 A PL 47892A PL 4789262 A PL4789262 A PL 4789262A PL 47892 B1 PL47892 B1 PL 47892B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- dihydroxy
- phosphorus oxychloride
- dichloro
- phosphorus
- Prior art date
Links
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- JZFCKUJDDHGACE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-oxo-1h-pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound OC=1NC(=O)C(C#N)=CC=1C#N JZFCKUJDDHGACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UQIRWMYHOMSYGS-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CC1=C(C#N)C(Cl)=NC(Cl)=C1C#N UQIRWMYHOMSYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVLIQKMDXWUFT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical group ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C=C1C#N JWVLIQKMDXWUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2,6-dihydroxy-3,5- Dicyano-1-phenylpyridine Chemical compound 0.000 description 1
- JORIKSMPOBCKMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CC=1C(C#N)=C(O)NC(=O)C=1C#N JORIKSMPOBCKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opis wydano drukiem dnia 25 stycznia 1964 r.Jy lUi¦;:¦?« ^ Palantowego POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY r 47892 KI. 12 p, I KI. internat. C 07 d Instytut Przemyslu Organicznego*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania 2,6-dwuchloro-3,5-dwucyjanopirydyn podstawionych w pozycji 4 Patent trwa od dnia 7 czerwca 1962 r. 2,6^wiucMoiroH3,5Kiwiicyjancp:irydyny, podsta¬ wione w pozycji 4 sa ....^syjazkami dotychczas malo znanymi. Znany sposób otrzymywania pochodnej metylowej i etylowej polega na traktowaniu odpowiednich soli amonowych 2,6- dwuhydroksy-3,5--dwuicyjainopirydyin pieciochlor- kieni fosforu lub — z niniejsza wydajnoscia — mieszanina pieciochlorku i tlenochlorku fosforu.Jest to sposób malo wygodny z uwagi na ko¬ niecznosc stosowainia pieciochlorku fosforu i nie zapewnia przy tym dobrych wydajnosci. Poda¬ na wydajnosc dla metylowej pochodnej wyno¬ si 45% teorii.Stwierdzono, ze mozna otrzymywac 2,6-dwu- chloro-3,5-dwucyjanopirydy podstawione w po¬ zycji 4 o wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie R oznacza alkil, aryl lub aralkil, z wy¬ dajnoscia 80—90%, jezeli na 2,6-dwuhydjroksy- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr inz. Czeslaw Sosnowski i mgr Jerzy Walens. -3,5-dwucyjanopirydyne, podstawiona w pozycji 4, lub na jej sól dziala sie tlenochlorkiem fos^ ftjru wobec trzeciorzedowej aminy, na przyklad N,N-dwiumetyloaniiiny.Przyklad L 12,0 g 2,6-dwuhydroksy-3,5-dwu- cyjano^l-fenylopirydyny miesza sie z 20 ml swiezo destylowanej N,N^wumetyloaniliny~ i oziebia do temperatury (TC. Do mieszaniny dodaje sie stopniowo przy mieszaniu 30 ml tle¬ nochlorku fosforu, ogrzewa pod chlodnica, zwrotna 45 minut do zaniku wydzielania sie chlorowodoru, oziebia do 0°C i wylewa na 100- g drobno tluczonego lodu. Wydzielony jasny sad odsacza sie i wymywa zimna woda. Po wy¬ suszeniu otrzymuje sie 14 g produktu o tempe¬ raturze topnienia 200—2Ó4°C Przyklad II. Na 7,5 g 2,6-dwuhydrosksy-3,5- dwucyjano-^metylopirydyny N^N^dwuimetyloaniliny ,1 26-,0 mi tlenochlorku fosforu, podobnie jak w przykladzie I. Otrzy¬ muje sie 7,2 g 2,6-dwuchloro-3.5-dwucyjano-4-metylep irydy ny (80% teorii) o temperaturze topnienia 157—160°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2,6-dwuchloro-3,5-dwu- cyjanopirydyn podstawionych w pozycji 4, zna¬ mienny tym, ze na 2,6-dwuhydroksy-3,5-dwu- cyjanopirydyne podstawiona w pozycji 4 alki- lem, arylem lub aralkilem, lub na jej sól dzia¬ la sie tlenochlorkiem fosforu w obecnosci trze¬ ciorzedowej aminy. Instytut Przemyslu Organicznego Zasftepca: mgr inz. Aleksander Zetel rzecznik patentowy \ a ^Nr^a 2267. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47892B1 true PL47892B1 (pl) | 1963-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU1211099A (en) | Benzosulfone derivatives | |
| CH641172A5 (de) | Cyanocarboxamidine und chinazolin verfahren. | |
| NO921105L (no) | Nye karboksylsyreamider | |
| ES8505905A1 (es) | Procedimiento de fabricacion de arcillas fibrosas organofilicas | |
| PL47892B1 (pl) | ||
| YU46305B (sh) | Postupak za dobijanje kvaternernih aminskih tiola | |
| US2654758A (en) | Substituted ethylenediamine derivatives | |
| US2998420A (en) | 6-sulfamoylpteridine derivatives | |
| Hultquist et al. | Synthesis of pteroylglutamic acid (liver L. casei factor) and pteroic acid. II | |
| US3029241A (en) | Phenylpbperazinylacyl anilines | |
| PL97091B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-/2-pirolidynyloalkilo/benzamidow | |
| Habib et al. | 675. The reduction of 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxylic acid and derivatives with sodium dithionite | |
| RO84027B (ro) | Procedeu pentru prepararea sarii de acid [(1-benzil-1h-indezol-3-il)oxi) acetic cu lizina | |
| JPS56127364A (en) | Novel piperazine compound, its preparation and utilization | |
| US3361817A (en) | 2-(alkoxyalkyl)amino-2-phenyl-cyclohexanones and salts thereof | |
| Liss | New Compounds. Derivatives of 3-Methoxy-4-nitrobenzoic Acid and 3-Carbomethoxy-4-nitrobenzoic Acid | |
| CA1132984A (en) | 1-azaxanthone-3-carboxylic acids and their production | |
| Sheehan et al. | New Compounds. 6-Chloro-9-[2'-hydroxethylamino)-ethylamino]-2-methoxyacridine | |
| KR920012034A (ko) | 2, 3-피리딘 또는 퀴놀린디카르복실산 및 이들의 산 염의 제조방법 | |
| US2601461A (en) | N-[2-methoxy-3-(alpha, beta-dicarboxyethyl-mercaptomercuri)-propyl]-o-carboxymethylsalicylamide | |
| Campaigne et al. | Substituted Derivatives of 3a, 4, 5, 6—Tetrahydrosuccinimido [3, 4-b] Acenaphthen-10-one | |
| Southwick et al. | The Synthesis of 1-Amidino-4-Aroylpiperazines | |
| Gladych et al. | 281. Synthetic neuromuscular blocking agents. Part IV. Compounds related to both laudexium and suxamethonium | |
| Gafurov et al. | 3-Fluoro-3, 3-dinitro-1-aminopropane in the mannich reaction | |
| FR2123205A1 (en) | Phosphorylthio acetohydrazides - having acaricidal activity |