Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania nowej pochodnej piperazyny, a miano¬ wicie l-/p-chlorofenylo-(2 -pirydylo)-metylo/-hy- ook5yetoksy-4-ei1ylopijperazyny racemioznej lub optycznie czynnej o wzorze 1.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania no¬ wej pochodnej o wzorze 1 polega na konden¬ sacji pochodnej o wzorze ogólnym 2 z pochodna o wzorze ogólnym: Q-CH2-CHt-OH, przy czym P i Q oznaczaja razem pare (rodników, która w ireakcji daje luga^upowainde o wzorze 3, przy czym reakcja oidbywia sie z usunieciem czaisitecz- ki kwasu o wzorze YH, w kitórym Y oznacza a- fiom chlorowca lub rodnik o wzorach: XSO*-; XS03— lub XiSOs— w których X oznacza rodnik alkilowy, zawiera¬ jacy najwyzej 4 atomy wegla, a Xi — rodnik arylowy, zawierajacy maksimum 9 aitomów wegla.Korzystne sa nastepujace pary rodników: P oznacza rodnik Y—, a Q oznacza rodnik o wzorze 4; P oznacza roclnoik o wzorze 5, a Q oznacza rod¬ nik Y-CHrCH2-0-; P oznacza rodnik o wzorze 6, a Q oznacza rod¬ nik Y-.Proces kondensacji opisany powyzej mozna prowadzic bez rozpuszczalnika, lecz na ogól ko¬ rzystnie jest operacje te prowadzic w rozpusz¬ czalniku organicznym, obojetnym dla warun¬ ków procesu, takim jak weglowodór aromatycz¬ ny (koraysitnie benzen, toluen lub ksylen), eter (na przyklad eter etylowy) lub amid (na przy¬ klad dwumetylofoirmamid).Korzystna jest równiez obecnosc zasadowego srodka koridensujacego, takiego jak wodorotle¬ nek, amidek lob alkoholan zasadowy.Operacje prowadzi sie w temperaturze nor¬ malnej albo w podwyzszonej, zaleznie od rodza-ju reagentów i ewentualnie rozpuszczalnika o- raz czynnika kondensujacego.Wytwarzanie izomerów optycznie czynnych moze odlbywac sie wedlug znanych * sposobów przez rozklad zwiazków racemicznyich albo przez stosowanie substancji wyjsciowej optycz¬ nie czynnej.Nowa pochodna o wzorze 1 mozna przeprawa* dzic w jej sole addycyjne z kwasami. Sole ad¬ dycyjne mozna otrzymywac wedlug znanych metod, dzialaniem nowej pochodnej na kwasy w odpowiednich nozpuslzczaimiikach. Jako raz- puazczialniilki organiczne stosuje sie na przyklad alkohole, etery, estry, ketony lub rozpuszczalni-* ki cMorowane; jako rozpuszczalnik nieorganicz¬ ny stosuje sie korzystnie wode.Nowa pochodna o wzorze 1 i jej sole posiada¬ ja ciekawe wlasciwosci farmakodynaimiezne. O- kazaly sie one skutecznymi srodkami antyhista- mcinoiwymi, slabo itoksyiaznymi. Ponadto dziala¬ ja lekko podniecajaco, dzieki czemu wyrózniaja sie korzystnie wsród srodków antyhistamino¬ wych.Przytoczony przyklad nie ograniczajac wyna¬ lazku pokazuje jak mozna go stosowac w prak¬ tyce.Przyklad. Do 500 cm3 kolby, zaopatrzo¬ nej w mieszadlo mechaniczne, termometr zanu¬ rzeniowy, wkraplacz i zabezpieczenie z chlorku wapnia, wlewa sie 11,0 g l^parachloro-fenylo-i- -<2'-pi!rydylo)- metanolu i 100 cm5 bezwodnego chloroformu. Nastepnie miesza sie, po rozpusz¬ czeniu oziebia do 0°C ii dodaje w ciagu 30 mi¬ nut w temperaturze 0CC roztwór 8,9 g chiliorku tionylu w 50 cm3 bezwodnego chlomformu. U- suwa slie nastepnie kapiel oziebiajaca, po czyim miesza w temperaturze otoczenia w ciagu 15 [godzin. Chloroform ocMestylowuje sie pod próz¬ nia, a pozostalosc roztwarza w 50 cm8 bezwod¬ nego etanolu, po czym odparowuje 'do Sucha pad próznia. Otrzymuje sie 13,7 g chlorowodor¬ ku l-p-chlorofenylo-l«<2,Hpirydylo)-l-chloirome- tanu.Produkt ten zadaje sie 70 cm8 bezwodnego to¬ luenu i roztworem 26;1 g 1-hydroksyetoksyety- lo-piperazyny w 100 cm* bezwodnego toluenu.Miesza sie i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 25 gjodzin* Po oziebieniu etotralnuje^ sile 3 razy ipo 100 cm3 2 n H2SO4. Kwasne wyciagjai- kallzuje sie lugiem sodowym, a wyctaelon&rplej ekstrahuje. 2 razy po 100 cm5 chloroformu.,:Po odparowaniu chloroformu otrzymuje sie 17,1 g pozostalosci oleistej. 15,7 g tego produktu rozpuszcza sie w 50 cm8 izopropanolu i zadaje 7,75 cm8 roztworu etero¬ wego kwasu solnego (zawierajacego 5,4 moli su¬ chego chloniowiodoru w litrze rozitwioru). Po za¬ konczeniu dodawania iroztwioru eterowego chlo¬ rowodoru produkt krystalizuje. W ciagu 15 go¬ dzin oziebia sie do temperatury 0°C, po czym od¬ sacza krysztalki, przemywa 15 cm3 izopropanolu, nastepnie 60 cms ibezwodnego eteru i suszy pod próznia. Otrzymuje sie 11,7 g chlorowodorku 1 -/pairachlorofenylo-<2<- piiydyio) - metylo/ - 4 - -hj^droksyetoksyetyloHpiperazyny, o temperatu¬ rze topnienia 175—176°C. 1-parachlorofenylo- 1 - (2* - pirydylo) - metanol stosowany jako substancje wyjsciowa wytwa¬ rza sie wedlug N. H. CantweLTai E. V. Brown'a, J. Am. Chem. Soc. 75, 1489 (1953). 1-hydroksy- etoksyetylopiperazyne wytwarza sie dzialaniem piperazyny na 2-{2,Hchloroetoksy)-etanol, analo¬ gicznie jak E. Fourneau i I. Ribas, Buli. So:.Chim. 41, 1046 (1927). PLThe subject of the invention is a process for the preparation of a new piperazine derivative, namely 1- (p-chlorophenyl- (2-pyridyl) -methyl) -hydroxyethoxy-4-yl-yl-pyrazine, racemiosis or optically active, of formula 1. of the new derivative of the formula I consists in the condensation of the derivative of the general formula II with the derivative of the general formula: Q-CH2-CHt-OH, where P and Q together represent a pair of radicals which in the reaction give rise to a Formula 3, the reaction being the removal of an acid molecule of formula YH, in which Y is a halogen radical or a radical of the formulas: XSO * -; XS03- or XiSOs- in which X is an alkyl radical containing at most 4 carbon atoms and Xi an aryl radical of a maximum of 9 carbon aitomes The following pairs of radicals are preferred: P is Y— and Q is 4; P is a 5 and Q is a radical Y-CHrCH2-0-; P is the radical of formula 6 and Q is the radical Y-. Condensation process description Any of the above can be carried out without a solvent, but in general it is preferred to carry out these operations in an organic solvent which is inert to the process conditions, such as an aromatic hydrocarbon (typically benzene, toluene or xylene), an ether (for example an ether Ethyl) or amide (for example dimethylfoamamide). It is also advantageous to have a basic compensating agent such as a hydroxide, amide or an alkaline alkoxide. Operations are carried out at normal or elevated temperature, depending on the nature of the reactants and and optionally a solvent and a condensing agent. The preparation of optically active isomers can be carried out according to known methods by decomposition of racemic compounds or by the use of an optically active starting material. The new derivative of formula I can be converted into its acid addition salts. The addition salts can be obtained according to known methods, by the action of the new derivative on the acids in the appropriate nozzles. Organic solvents used are, for example, alcohols, ethers, esters, ketones or cMorated solvents; Water is preferably used as the inorganic solvent. The novel derivative of formula I and its salts possess interesting pharmacodynamic properties, notably. They turned out to be effective antihistamines, weakly toxic agents. In addition, it has a slightly exciting effect, making it a preferred antihistamine agent. Without limiting the invention, the example shows how it can be used in practice. 11.0 g of parachloro-phenyl-and- - <2'-pyridyl) - methanol and 100 g of parachlorophenyl are poured into a 500 cc flask equipped with a mechanical stirrer, immersion thermometer, dropping funnel and calcium chloride guard. cm5 of anhydrous chloroform. The mixture is then stirred and, after dissolution, cooled to 0 ° C., and a solution of 8.9 g of thionyl chloride in 50 ml of anhydrous chloromform is added within 30 minutes at 0 ° C. Then he removes the cooling bath and then stirs it at ambient temperature for 15 [hours. The chloroform is distilled under a vacuum, the residue is taken up in 50 cc of absolute ethanol and then evaporated to dry under vacuum. There are obtained 13.7 g of 1β-chlorophenyl-1 «2, H-pyridyl) -1-chloriromethane. This product is mixed with 70 cc of anhydrous toluene and a solution of 26.1 g of 1-hydroxyethoxyethyl-piperazine. in 100 cm 3 of anhydrous toluene. Stir and reflux for 25 hours. After cooling, it is triturated 3 times with 100 cm 3 of 2 N H 2 SO 4. The acidic extractor is calcined with sodium hydroxide, and the caltrop is extracted warmer. 2 times 100 ml of chloroform.,: After evaporating off the chloroform, 17.1 g of an oily residue are obtained. 15.7 g of this product are dissolved in 50 ml of isopropanol and 7.75 ml of an ethereal solution of hydrochloric acid (containing 5.4 moles of dry hydrogen chloride per liter of solution) are added. Upon the completion of the addition of ethereal hydrogen chloride, the product crystallizes. During 15 hours, it is cooled to 0 ° C., then the crystals are drained off, washed with 15 cm 3 of isopropanol, then 60 cm 3 of anhydrous ether and dried in a vacuum. There are obtained 11.7 g of 1- (pairachlorophenyl- (2-pyridio) -methyl) - 4-hydroxyethoxyethyl-piperazine hydrochloride, mp 175-176 ° C. 1-parachlorophenyl-1- (2 * -pyridyl) -methanol used as starting material was prepared according to N. H. CantweLTai E. V. Brown, J. Am. Chem. Soc. 75, 1489 (1953). 1-Hydroxyethoxyethylpiperazine is prepared by the action of piperazine on 2- {2, H-chloroethoxy) -ethanol, analogously to E. Fourneau and I. Ribas, Bull. So: .Chim. 41, 1046 (1927). PL