PL47499B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47499B1 PL47499B1 PL47499A PL4749962A PL47499B1 PL 47499 B1 PL47499 B1 PL 47499B1 PL 47499 A PL47499 A PL 47499A PL 4749962 A PL4749962 A PL 4749962A PL 47499 B1 PL47499 B1 PL 47499B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- metallic sodium
- menthone
- menthol
- paraffin
- lower aliphatic
- Prior art date
Links
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 19
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 18
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 11
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 claims description 10
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 9
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 9
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 claims description 9
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 2
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-OPRDCNLKSA-N Isomenthol Chemical compound CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-OPRDCNLKSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-LPEHRKFASA-N Isomenthol Natural products CC(C)[C@@H]1CC[C@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-LPEHRKFASA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229930007461 neoisomenthol Natural products 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Opis wydano drukiem dnia 15 listopada 1963 r.BIBLIOTEKA Urzcou Patentowego Iloiskisi Szeciipsprtitoi LbMI POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47499 Lódzkie Zaklady Zielarskie Lódz, Polska KI.,Herbapol" *) KI. 23 a, 6 internat. C 11 b Sposób zwiekszania ilosci mentolu w olejku mietowym Patent trwa od dnia 7 grudnia 1962 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób zwiek¬ szania ilosci mentolu w olejku mietowym przez redukcje zawartego w nim mentonu wodorem uzyskiwanym za pomoca sodu metalicznego.Znane sa rózne metody zwiekszania ilosci mentolu w olejku mietowym przez redukcje zawartego w nim mentonu wodorem. Jedna ze znanych metod polega na przeprowadzaniu procesu redukcji w srodowisku rozpuszczalni¬ ków organicznych za pomoca sodu metaliczne¬ go, który reaguje z woda, badz tez z rozpusz¬ czalnikami uzytymi do rozpuszczania olejku mietowego z wydzieleniem wodoru.Przy stosowaniu do tego celu wody uzywa sie jako rozpuszczalników organicznych, weglo¬ wodorów aromatycznych destylujacych z para wodna, np. toluenu, benzenu lub ksylenu.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwórcami wynalazku sa- inz. Lech Dziekan, Czeslaw Spychala, mgr inz. Zofia Clapa.Przy stosowaniu do tegoz celu rozpuszczal¬ ników organicznych reagujacych z sodem meta¬ licznym z wydzielaniem wodoru uzywa sie alkoholi alifatycznych, np. metanolu lub eta¬ nolu.Stosowanie weglowodorów aromatycznych po¬ ciaga za soba trudnosc ich usuniecia z produk¬ tów reakcji, gdyz rozpuszczalniki te sa lotne z para wodna, której uzywa sie do oddestylo¬ wania olejku z masy poreakcyjnej. Powoduje to koniecznosc stosowania klopotliwej destyla¬ cji frakcjonowanej, a sladowa nawet pozosta¬ losc tych rozpuszczalników obniza wlasciwosci smakowo-zapachowe olejku mietowego.Stosowane zas rozpuszczalników organicznych latwolótnych stwarza poza tym niebezpieczen¬ stwo pozaru.Najwieksza wada opisanych metod jest two¬ rzenie sie obok mentolu stosunkowo znacznych ilosci niepozadanych stereoizomerów np. neo- mentolu, izomentolu lub neoizomentolu, które s*znacznie pogarszaja wlasciwosci organoleptycz¬ ne zredukowanego olejku mietowego.Przewodnia mysla wynalazku jest przeprowa¬ dzanie procesu redukcji mentonu w olejku mietowym w srodowisku obojetnym, obnizaja¬ cym gwaltownosc przebiegu procesu na po¬ wierzchni zetkniecia sie faz reagujacych, a je-. dnoczesnie nielotnym z para wodna.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze w parafinie ogrzanej do temperatury 95— 126»° C, dysperguje sie sód metaliczny, a do otrzymanej emulsji wprowadza sie stopniowo roztwór nizszego alkoholu alifatycznego w olej¬ ku mietowym, po czym mase poreakcyjna od- destylowuje sie z para wodna.W okresie wprowadzania roztworu alkoholu w olejku mietowym do emulsji sodu metalicz¬ nego w parafinie, temperature masy reakcyjnej utrzymuje sie nadal w wyzej podanych grani- nicach |9!5M105OC.Jako nizsze alkohole alifatyczne stosuje sie wedlug, wynalazku np. metanol lub etanol. r, Nalezy tu, podkreslic, ze przy stosowaniu sposobu wedlug wynalazku uzywa sie znacznie mniejszych ilosci alkoholi . alifatycznych, niz przy znanej metodzie, poniewaz glówne sro¬ dowisko reakcji stanowi parafina.Ilosc stosowanego do reakcji sodu metalicz¬ nego wynosi (2,15 mola na 1 mol mentonu za¬ wartego w olejku mietowym poddawanym reakcji, a ilosc akoholu alifatycznego wynosi okolo Zj& mola równiez na 1 mol mentonu.IJosc alkoholu alifatycznego jest dobrana tak, aby przy reagowaniu z sodem metalicznym wydzielal sie wodór W ilosci dostatecznej do zredukowania calej ilosci mentonu zawartego w redukowanym olejku mietowym.Parafina uzywana jako srodowisko reakcji moze byc parafina stala lub ciekla.Przy emulgowaniu sodu metalicznego w pa¬ rafinie otrzymuje sie zdyspergowane krople sodu metalicznego, które sa otoczone parafina, dzialajac^ stymulujacó na przebieg reakcji mi¬ mo szybkiego jej przebiegu, nie powodujac tworzenia sie niepozadanych stereoizomerów mentolu.Poniewaz sód metaliczny jest przechowywany w liafcie, wraz z nim do srodowiska reakcji przedostaje sie zwykle czesc nafty, a nawet sladowa jej pozostalosc pogarsza równiez wla¬ snosci organoleptyczne olejku mietowego.W celu uniemozliwienia przedostania sie naf¬ ty do srodowiska reakcji, sód metaliczny oczy¬ szcza sie przez roztopienie i dekahtacje go w parafinie ogrzanej do temperatury 1O0—lOB^C Przyklad. Do 1150 kg parafiny cieklej, ogrza¬ nej do temperatury 1KJKPC, wprowadza sie uprzednio oczyszczony sód metaliczny w ilosci 8 kg. Po roztopieniu sie sodu metalicznego przez mieszanie wytwarza sie emulsje sodu w parafinie utrzymujac temperature w grani¬ cach lOD—llfeBP C. Do tak wytworzonej emulsji wprowadza sie nastepnie stopniowo roztwór '22,5 kg etanolu 96°/©-owego w 715 kg olejku mietowego o zawartosci a&°/o wagowych men¬ tonu i 6t2°/o wagowch mentolu. Predkosc doda¬ wania roztworu etanolu w olejku mietowym do emulsji sodu w parafinie pobiera sie tak, aby temperatura masy reakcyjnej utrzymywala sie w granicach 95—12&°C. Po zakonczeniu procesu redukcji do masy reakcyjnej wlewa sie wode, przy ciaglym mieszaniu, w ilosci niezbe¬ dnej do rozlozenia alkoholanów i rozpuszczenia nieprzereagowanych resztek sodu metalicznego.Po zdekantowaniu mase reakcyjna zobojetnia sie kwasem solnym i destyluje z para wodna.Po oddzieleniu destylatu od warstwy wodnej uzyskuje sie olejek mietowy w ilosci 72 kg o zawartosci 77% wagowch mentolu i O,650/o wagowych, mentcn.u.Wytworzony tym sposobem olejek mietowy zawiera minimalne ilosci stereoizomerów men¬ tolu, dzieki czemu wykazuje dobre wlasciwosci organoleptyczne. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób zwiekszania ilosci mentolu w olejku mietowym zawierajacym menton przez re¬ dukcje mentonu do mentolu wodorem wy¬ twarzajacym sie dzialaniem sodu metalicz¬ nego na nizsze alkohole alifatyczne, zna¬ mienny tym, ze reakcje redukcji mentonu do mentolu prowadzi; sie w srodowisku emulsji sodu metalicznego w parafinie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. tl, znamienny tym, ze sód metaliczny roztapia sie w ogrzanej do temperatury 100MH25°\C parafinie i emul¬ guje w niejj a do, wytworzonej emulsji wprowadza stopniowo rozt^r .nizszego al¬ koholu alifatycznego w olajku mietowym poddawanym redukcji utrzymujac tempera¬ ture masy reakcyjnej w granicach 95^-135? C.
- 3. Sposób wedlug zastrz. d i ^znamienny tym, ze do zredukowania 1 -mola mentonu uzywa sie, ,2$ mola sodu metalicznego oraz 3,(5( mola nizszego alkoholu alifatycznego. Lódzkie Zaklady Zielarskie c. .,,„,-/ ..^ertapo^..^ iir. ;., Zastepca: mgr inz. Aleksander .Samujilo rzecznik patentowy WDA 1528 5.7.63 100 ttt. B5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47499B1 true PL47499B1 (pl) | 1963-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4204305C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Platinkomplexen und ihre Verwendung | |
| JPS5976094A (ja) | クロロシランの分離方法 | |
| PL47499B1 (pl) | ||
| DE69501605T2 (de) | Azeotrope enthaltend Octamethyltrisiloxan | |
| DE1053506B (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer Diorganopolysiloxane | |
| DE2649359A1 (de) | Verfahren zur verbesserung der wirksamkeit von gebrauchten silber-traegerkatalysatoren | |
| JPS58120698A (ja) | 水素化物還元剤による使用済潤滑油の再精製法 | |
| EP3484943B1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkoxyarmen verzweigten siloxanen | |
| US2233620A (en) | Process for improving the thermal stability of nitroparaffins | |
| Zawadzki et al. | Thermodynamic properties of the N-octylquinolinium bis {(trifluoromethyl) sulfonyl} imide | |
| US2179059A (en) | Dehydration of allyl alcohol | |
| US4783560A (en) | Stabilized compositions of 1,1,1-trichloroethane | |
| US2194312A (en) | Refined hydrocarbon oil | |
| US2710855A (en) | Extractive crystallization processes | |
| DE286920C (pl) | ||
| DE1042559B (de) | Verfahren zur Herstellung oeliger bzw. wachsartiger Produkte durch Nitrierung gesaetigter, aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe | |
| US1960461A (en) | Process for treating mineral oils | |
| US3247101A (en) | Hydrocarbon treating process | |
| US2609336A (en) | Azeotropic distillation of propionamide | |
| DE2522818C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N-methylphthalimid | |
| RU2115766C1 (ru) | Способ защиты стали от кислотной коррозии | |
| US306227A (en) | Geoege alexander dick | |
| US2800514A (en) | Process for preparing alkylated hydroxy aromatic compounds | |
| US4356038A (en) | Stabilization of chlorinated aliphatic hydrocarbons and use of stabilized composition in cleaning articles | |
| US2146343A (en) | Heat transfer agent |