PL47318B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL47318B1
PL47318B1 PL47318A PL4731861A PL47318B1 PL 47318 B1 PL47318 B1 PL 47318B1 PL 47318 A PL47318 A PL 47318A PL 4731861 A PL4731861 A PL 4731861A PL 47318 B1 PL47318 B1 PL 47318B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
diphenylamine
chlorine
acid
polychlorobenzenesulfonic
diphenylamides
Prior art date
Application number
PL47318A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL47318B1 publication Critical patent/PL47318B1/pl

Links

Description

Wiadomo, ze amidy kwasu polichlorobenzeno- sulfonowego, wywodzace sie z pierwszorzedo- wych amin, nadaja isie jafco srodki przeciwko molom. Tego rodzaju sulfonamidy wytwarza sie zazwyczaj przez reakcje polichlorobenzenosulfo- chlorku z pierwszo rzedowa alifatyczna lub aro¬ matyczna amina w rozpuszczalniku takim jak eter, benzen, czterohydrofuran albo dwuchlorek metylenu, w obecnosci srodka wiazacego chlo¬ rowodór, takiego jak na przyklad pirydyna, trój metyloamina, albo dwumetyloamina.Sposób ten nadaje sie jednak wylacznie do wytwarzania sulfonamidów z pierwszorzedo- wych alifatycznych, aromatycznych i hetero¬ cyklicznych amin jak równiez drugorzedowych alifatycznych amin. Zawodzi on jednak crzy drugorzedowych aminach aromatycznych.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa dr Zaki El-Hewehi i dr Wolfgang Kipping.Stwierdzono, ze dwufenyloamidy kwasu poli- chlorobenzenosulfonowego o ogólnym wzorze, przedstawionym na rysunku, w którym n ozna¬ cza liczbe 2—4, X wodór lub chlor, a m* i m^ liczby 1—5, wykazuja doskonale dzialanie ochronne przeciwko molom. Zwiazki te mozna stosowac jako substancje aktywne do srodków przeciwko molom i szkodnikom tekstylnym. Za¬ stosowanie ich przebiega w znany sposób.Tkaniny welniane w celu ich ochrony prze¬ ciwko molom i innym szkodnikom tekstylnym mozna impregnowac tymi srodkami w postaci wodnych roztworów emulsji, dyspersji i kapieli, ewentualnie równoczesnie z procesem farbowa¬ nia, lub tez impregnacje te mozna przeprowa¬ dzac za pomoca roztworów srodków wedlug wy¬ nalazku w organicznych rozpuszczalnikach w sposób podobny do chemicznego prania.Dwufenyloamidy kwasu polichlorobenzeno- sulfonowego mozna w latwy sposób wytworzyc przez stapianie chlorku kwasu polichlorobenze—/ nosulfonowego, z dwufenyloamina lub chloro- dwufenyloaminami. Mozna ponadto dwufenylo- amid kwasu polichlorobenzenosulfonowego, któ¬ ry zostal wytworzony przez stopienia, traktowac za pomoca chloru, przy czym do reszty dwufe- nyloaminowej mozna wprowadzic do 10 atomów chloru.Przyklad I. 169 g (1 mol) dwufenyloaminy miesza sie dobrze z 140 g (0,5 mola) 2,4,5-trój- chlorobenzenosulfochlorku i mieszanine te ogrze¬ wa w ciagu 4 godzin przy temperaturze 140—150°C. Plynna na poczatku masa krzepnie.Po ostygnieciu produkt reakcji ogrzewa sie z woda w celu dokonania przemiany wytworzo¬ nego chlorowodorku dwufenyloaminy w dwu- fenyloamine, saczy, suszy i ekstrahuje lekka benzyna w aparacie Soxhleta. Wyciag z lekkiej benzyny zawiera nadmiar dwufenyloaminy, podczas gdy pozostalosc stanowi czysty dwufe- nyloamid kwasu 2,4,5-trójchlorobenzenosulfono- wego o temperaturze topnienia 149°C. Wydajnosc 95 g (46% wartosci teoretycznej wzgledem 2,4,5- -trójchlorobenzenosulfochlorku).Przyklad II. 40 g (0,1 mola) wytworzonego wedlug przykladu I dwufenyloamidu kwasu 2,4,5-trójchlorobenzenosulfonowego zawiesza sie z 10 g tlenku cynku jako katalizatora w 200 ml czterochlorku wegla. Do tej zawiesiny wprowa¬ dza sie przy temperaturze 40°C i podczas ener¬ gicznego mieszania w ciagu 20 godzin chlor, na¬ stepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik i pro¬ dukt przemywa woda. Produkt reakcji stanowi mieszanine sulfonamidów o róznej zawartosci chloru.Przyklad III. 33,8 g (0,2 mola) dwufenyloaminy i 24,5 g (0,1 mola) 2,5-dwuchlorobenzenosulfo- chlorku miesza sie dokladnie i ogrzewa te mie¬ szanine w ciagu 5 godzin przy temperaturze 150°C. Nastepnie odpedza sie nadmiar dwufeny¬ loaminy przez destylacje z para wodna. Pozo¬ stalosc przekrystalizowuje sie z acetonu i lek¬ kiej benzyny. Substancja ma postac graniasto- slupów o temperaturze topnienia 110—111°C.Wydajnosc 57,3% wydajnosci teoretycznej. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek przeciwko molom i szkodnikom tek¬ stylnym, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w którym n ozna¬ cza liczbe 2—4, X wodór lub chlor, mx i mz licz¬ be 1—5, otrzymana przez stopienie polichloro- benzenosulfochlorków z dwufenyloamina lub chloro-dwufenyloaminami, lub przez traktowa¬ nie dwufenyloamidów kwasu polichlorobenzeno¬ sulfonowego chlorem. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy ZG „Ruch" W-wa, zam. 693-63 naklad 100 egz. PL
PL47318A 1961-11-03 PL47318B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL47318B1 true PL47318B1 (pl) 1963-08-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3034955A (en) Aryl sulphonamide insecticides
US3162684A (en) New aminobenzoic acid deriatives and compositions containing same
PL47318B1 (pl)
GB876526A (en) Process for the production of new aminobenzoic acid derivatives and their use in pest control
US2821467A (en) 2-(p-halophenyl carbamyl)-cyclohexane carboxylic acid herbicides
US2328505A (en) Alkanol amine salts of dinitrophenols
Gough et al. CCCXXIII.—Trypanocidal action and chemical constitution. Part VIII. Derivatives of β-amino-ethyl-and γ-aminopropyl-arsinic acids
JPS60222461A (ja) ケラチン材料をケラチン害虫から保護する方法および新規なピリジルオキシトリフルオルメタンスルホンアニリド
US3279909A (en) Method for combatting weeds
US2243437A (en) Sulphonic acid amides and a process of preparing them
DE740723C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureaethylenimiden
US3810993A (en) Control of acarinae and molluscs with phenylisothiocyanate compounds
US3781357A (en) Alkylphenyl-and chlorophenoxy-phenyl-formamidines
US2289550A (en) Nitro bornyl phenols as insecticides
US3959330A (en) Substituted dichloromethyl thiocyanates and their manufacture
US2855422A (en) O-(3, 4-dichlorophenyl) o-methyl phosphoroamidothioates
US3138445A (en) Herbicidal composition and method
US2080143A (en) Cyclohexylamine derivatives
US3781441A (en) Use of 4-chloro-3,5-dinitrobenzene-sulfonamide as a fungicide
US2553774A (en) N-thiotrichloromethyl morpholine and fungicidal compositions containing same
US2700678A (en) Tri-normalbutyl amine salt of alpha, alpha-dichloropropionic acid
US3256147A (en) N-nitroso-n-lower alkyl-haloanilines as nematocides
US2174505A (en) Derivatives of menthane
US3509218A (en) 2-vinylsulfonylethanol
Ford-Moore et al. 175. Syntheses of some β-chlorinated amines