PL47318B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47318B1 PL47318B1 PL47318A PL4731861A PL47318B1 PL 47318 B1 PL47318 B1 PL 47318B1 PL 47318 A PL47318 A PL 47318A PL 4731861 A PL4731861 A PL 4731861A PL 47318 B1 PL47318 B1 PL 47318B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diphenylamine
- chlorine
- acid
- polychlorobenzenesulfonic
- diphenylamides
- Prior art date
Links
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- XRYSCSFJNUNNAU-UHFFFAOYSA-N n-chloro-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(Cl)C1=CC=CC=C1 XRYSCSFJNUNNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- -1 for example Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JEFJSEIUEJBMSR-UHFFFAOYSA-N hydron;n-phenylaniline;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 JEFJSEIUEJBMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- OQBAIYJURBWUML-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound S(=O)(=O)(O)Cl.ClC1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl OQBAIYJURBWUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze amidy kwasu polichlorobenzeno- sulfonowego, wywodzace sie z pierwszorzedo- wych amin, nadaja isie jafco srodki przeciwko molom. Tego rodzaju sulfonamidy wytwarza sie zazwyczaj przez reakcje polichlorobenzenosulfo- chlorku z pierwszo rzedowa alifatyczna lub aro¬ matyczna amina w rozpuszczalniku takim jak eter, benzen, czterohydrofuran albo dwuchlorek metylenu, w obecnosci srodka wiazacego chlo¬ rowodór, takiego jak na przyklad pirydyna, trój metyloamina, albo dwumetyloamina.Sposób ten nadaje sie jednak wylacznie do wytwarzania sulfonamidów z pierwszorzedo- wych alifatycznych, aromatycznych i hetero¬ cyklicznych amin jak równiez drugorzedowych alifatycznych amin. Zawodzi on jednak crzy drugorzedowych aminach aromatycznych.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa dr Zaki El-Hewehi i dr Wolfgang Kipping.Stwierdzono, ze dwufenyloamidy kwasu poli- chlorobenzenosulfonowego o ogólnym wzorze, przedstawionym na rysunku, w którym n ozna¬ cza liczbe 2—4, X wodór lub chlor, a m* i m^ liczby 1—5, wykazuja doskonale dzialanie ochronne przeciwko molom. Zwiazki te mozna stosowac jako substancje aktywne do srodków przeciwko molom i szkodnikom tekstylnym. Za¬ stosowanie ich przebiega w znany sposób.Tkaniny welniane w celu ich ochrony prze¬ ciwko molom i innym szkodnikom tekstylnym mozna impregnowac tymi srodkami w postaci wodnych roztworów emulsji, dyspersji i kapieli, ewentualnie równoczesnie z procesem farbowa¬ nia, lub tez impregnacje te mozna przeprowa¬ dzac za pomoca roztworów srodków wedlug wy¬ nalazku w organicznych rozpuszczalnikach w sposób podobny do chemicznego prania.Dwufenyloamidy kwasu polichlorobenzeno- sulfonowego mozna w latwy sposób wytworzyc przez stapianie chlorku kwasu polichlorobenze—/ nosulfonowego, z dwufenyloamina lub chloro- dwufenyloaminami. Mozna ponadto dwufenylo- amid kwasu polichlorobenzenosulfonowego, któ¬ ry zostal wytworzony przez stopienia, traktowac za pomoca chloru, przy czym do reszty dwufe- nyloaminowej mozna wprowadzic do 10 atomów chloru.Przyklad I. 169 g (1 mol) dwufenyloaminy miesza sie dobrze z 140 g (0,5 mola) 2,4,5-trój- chlorobenzenosulfochlorku i mieszanine te ogrze¬ wa w ciagu 4 godzin przy temperaturze 140—150°C. Plynna na poczatku masa krzepnie.Po ostygnieciu produkt reakcji ogrzewa sie z woda w celu dokonania przemiany wytworzo¬ nego chlorowodorku dwufenyloaminy w dwu- fenyloamine, saczy, suszy i ekstrahuje lekka benzyna w aparacie Soxhleta. Wyciag z lekkiej benzyny zawiera nadmiar dwufenyloaminy, podczas gdy pozostalosc stanowi czysty dwufe- nyloamid kwasu 2,4,5-trójchlorobenzenosulfono- wego o temperaturze topnienia 149°C. Wydajnosc 95 g (46% wartosci teoretycznej wzgledem 2,4,5- -trójchlorobenzenosulfochlorku).Przyklad II. 40 g (0,1 mola) wytworzonego wedlug przykladu I dwufenyloamidu kwasu 2,4,5-trójchlorobenzenosulfonowego zawiesza sie z 10 g tlenku cynku jako katalizatora w 200 ml czterochlorku wegla. Do tej zawiesiny wprowa¬ dza sie przy temperaturze 40°C i podczas ener¬ gicznego mieszania w ciagu 20 godzin chlor, na¬ stepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik i pro¬ dukt przemywa woda. Produkt reakcji stanowi mieszanine sulfonamidów o róznej zawartosci chloru.Przyklad III. 33,8 g (0,2 mola) dwufenyloaminy i 24,5 g (0,1 mola) 2,5-dwuchlorobenzenosulfo- chlorku miesza sie dokladnie i ogrzewa te mie¬ szanine w ciagu 5 godzin przy temperaturze 150°C. Nastepnie odpedza sie nadmiar dwufeny¬ loaminy przez destylacje z para wodna. Pozo¬ stalosc przekrystalizowuje sie z acetonu i lek¬ kiej benzyny. Substancja ma postac graniasto- slupów o temperaturze topnienia 110—111°C.Wydajnosc 57,3% wydajnosci teoretycznej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek przeciwko molom i szkodnikom tek¬ stylnym, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w którym n ozna¬ cza liczbe 2—4, X wodór lub chlor, mx i mz licz¬ be 1—5, otrzymana przez stopienie polichloro- benzenosulfochlorków z dwufenyloamina lub chloro-dwufenyloaminami, lub przez traktowa¬ nie dwufenyloamidów kwasu polichlorobenzeno¬ sulfonowego chlorem. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy ZG „Ruch" W-wa, zam. 693-63 naklad 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47318B1 true PL47318B1 (pl) | 1963-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3034955A (en) | Aryl sulphonamide insecticides | |
| US3162684A (en) | New aminobenzoic acid deriatives and compositions containing same | |
| PL47318B1 (pl) | ||
| GB876526A (en) | Process for the production of new aminobenzoic acid derivatives and their use in pest control | |
| US2821467A (en) | 2-(p-halophenyl carbamyl)-cyclohexane carboxylic acid herbicides | |
| US2328505A (en) | Alkanol amine salts of dinitrophenols | |
| Gough et al. | CCCXXIII.—Trypanocidal action and chemical constitution. Part VIII. Derivatives of β-amino-ethyl-and γ-aminopropyl-arsinic acids | |
| JPS60222461A (ja) | ケラチン材料をケラチン害虫から保護する方法および新規なピリジルオキシトリフルオルメタンスルホンアニリド | |
| US3279909A (en) | Method for combatting weeds | |
| US2243437A (en) | Sulphonic acid amides and a process of preparing them | |
| DE740723C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureaethylenimiden | |
| US3810993A (en) | Control of acarinae and molluscs with phenylisothiocyanate compounds | |
| US3781357A (en) | Alkylphenyl-and chlorophenoxy-phenyl-formamidines | |
| US2289550A (en) | Nitro bornyl phenols as insecticides | |
| US3959330A (en) | Substituted dichloromethyl thiocyanates and their manufacture | |
| US2855422A (en) | O-(3, 4-dichlorophenyl) o-methyl phosphoroamidothioates | |
| US3138445A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US2080143A (en) | Cyclohexylamine derivatives | |
| US3781441A (en) | Use of 4-chloro-3,5-dinitrobenzene-sulfonamide as a fungicide | |
| US2553774A (en) | N-thiotrichloromethyl morpholine and fungicidal compositions containing same | |
| US2700678A (en) | Tri-normalbutyl amine salt of alpha, alpha-dichloropropionic acid | |
| US3256147A (en) | N-nitroso-n-lower alkyl-haloanilines as nematocides | |
| US2174505A (en) | Derivatives of menthane | |
| US3509218A (en) | 2-vinylsulfonylethanol | |
| Ford-Moore et al. | 175. Syntheses of some β-chlorinated amines |