PL46651B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46651B1 PL46651B1 PL46651A PL4665162A PL46651B1 PL 46651 B1 PL46651 B1 PL 46651B1 PL 46651 A PL46651 A PL 46651A PL 4665162 A PL4665162 A PL 4665162A PL 46651 B1 PL46651 B1 PL 46651B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenols
- resins
- modifying
- formaldehyde
- condensation
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 phenol alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical class CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000476982 Yania Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
2 Ópubiikowano(yania 16 lutego 1963 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY h^M^i Nr 46651 KI.KI. internat. C 09 f Instytut Przemyslu Drobnego i Rzemiosla*) Warszawa, Polska Sposób modyfikowania materialów blonotwórczych olejnych zywicznych oraz modyfikowania i utwardzania zywic epoksydowych Patent trwa od* dnia 10 marca 1962 r.W rezultacie kondensacji fenoli z formalde¬ hydem otrzymuje sie kondensaty, które po od¬ wodnieniu maja postac zywic o okreslonej tem¬ peraturze mieknienia. Liczne sposoby opisane w literaturze patentowej przewiduja stosowa¬ nie produktów kondensacji róznych wyzszych dwufunkcyjnych fenoli, np. butylofenoli, amy- lofenoli, fenylofenoli, cykloheksylofenoli i okty- lofenoli do wytwarzania zywic, które miedzy innymi znajduja zastosowanie do modyfikowa¬ nia materialów blonotwórczych olejnych i do utwardzania i modyfikowania zywic epoksy¬ dowych. Podawane sa przy tym rózne stosunki formaldehydu i fenolu, stosowanie temperatury zwyklej lub podwyzszonej, stosowanie kataliza¬ torów kwasnych lub alkalicznych.Jak wiadomo w pierwszej fazie kondensacji fenoli z formaldehydem powstaja fenoloalko- hole. Sa to zwiazki bardzo nietrwale, ich grupy *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wy¬ nalazku jest inz. Janina Lunkiewicz. metylolowe ulegaja bardzo latwo dalszym re¬ akcjom kondensacji z wydzieleniem wody lub wody i formaldehydu. Zaleznosc szybkosci i kie¬ runku przebiegajacych przy tym reakcji jest bardzo silnie uzalezniona od niewielkich zmian temperatury, odczynu roztworu, obecnosci roz¬ puszczalników. W rezultacie otrzymuje sie mie- szaaiie zawierajaca monomery, dimery, tricme- ry i produkty wszystkich mozliwych stopni kon¬ densacji. Pierscienie benzenowe sa polaczone róznego rodzaju mostkami (metylenowe, mety- lenoeterowe), ilosc koncowych grup metylolo- wych jest uzalezniona od rozrzutu róznego ro- ' dzaju produktów kondensacji.Ustalenie skladu ilosciowego i charakteru omówionych kondensatów jest zatem bardzo trudne. Trudne jest równiez takie prowadzenie reakcji, które prowadziloby do otrzymywania zawsze jednakowych standartowych produk¬ tów.Temperatura mieknienia, która jest zwykle podawana jako cecha charakteryzujaca zywice,w rzeczywistosci nie moze byc uwazana jako kryterium identycznosci skladu, którego ustale¬ nie jest bardzo wazne przy modyfikowaniu ole¬ jów stosowanych do celów lakierniczych oraz przy utwardzaniu zywic epoksydowych.Stwierdzono, ze mozna w sposób prosty mo¬ dyfikowac materialy blonotwórcze olejne i zy¬ wiczne oraz modyfikowac i utwardzac zywice epoksydowe, otrzymujac produkty standartowe lub produkty o z góry zalozonych wlasciwos¬ ciach, jezeli jako produkty reakcji fenoli z al¬ dehydem mrówkowym zastosuje sie fenoloalko¬ hole, stanowiace monomery o okreslonej budo¬ wie chemicznej. Fenoloalkohole moga byc sto¬ sowane w tych samych ilosciach co odpowied¬ nie zywice. Otrzymywanie tych zwiazków jest ogólnie znane. Po starannym oczyszczeniu przez krystalizacje otrzymuje sie zwiazki o tempera¬ turze topnienia w granicach 2 — 3°C.Fenoloalkohole wyzszych fenoli dwufunkcyj- nych sa rozpuszczalne w olejach schnacych, po¬ niewaz nie zawieraja zupelnie produktów wyz¬ szych stopni kondensacji, które jak wiadomo sa tym trudniej rozpuszczalne w olejach im wyz¬ szy jest stopien ich skondensowania. Zwiazki te lacza sie równiez doskonale z zywicami epok¬ sydowymi.Zaleta stosowania tych zwiazków jest to, ze raz opracowane parametry temperatury i czasu ogrzewania przy laczeniu ich z olejami lub zy¬ wicami epoksydowymi sa stale powtarzalne, podczas gdy przy stosowaniu zywic musza byc one czesto zmieniane. Odnosi sie to zwlaszcza do utwardzania zywic epoksydowych, gdzie scisle dozowanie grup funkcyjnych jest bardzo wazne dla otrzymywania wlasciwych wyników.Czas ogrzewania fenoloalkoholi z olejami lub zywicami epoksydowymi jest zwykle troche dluzszy niz z zywicami dla osiagniecia wlasci¬ wego stopnia lepkosci.Przyklad I. 100 g l-hydroksy-2,6-hydro- ksymetylo-4-fenylobenzenu o temperaturze top¬ nienia 112°C stapia sie z 200 g oleju drzewnego 2&2Ó. RSW „Prasa", Kielce. w temperaturze poczatkowo 160ÓC a nastepnie 240°C. Po osiagnieciu w tej temperaturze prze¬ widzianej lepkosci dodaje sie benzyne lakowa i sykatywe. Otrzymany w ten sposób produkt jest jasniejszy i bardziej klarowny od stopu o- trzymanego z gotowej zywicy. Sam proces roz¬ puszczania jest latwiejszy i nie powoduje nie¬ bezpieczenstwa zapiekania. Wlasciwosci po¬ wloki nie róznia sie pod wzgledem odpornosci od powlok otrzymywanych z zywic gotowych.Przyklad II. 100 g l-hydroksy-2,6-hydro- ksymetylo-4-butylobenzenu o temperaturze top¬ nienia 75°C rozpuszcza sie w 200 g oleju drzew¬ nego w temperaturze poczatkowo 140°C. Po osiagnieciu w tej temperaturze przewidzianej lepkosci dodaje sie benzyne lakowa i sykatywe.Przyklad III. 100 g l-hydroksy-2,4-hydro- ksymetylo-6-fenyloibenzenu o temperaturze top¬ nienia 120°C ogrzewa sie w ciagu 3 godz. z 200 g zywiicy epoksydowej typu Epikote 1007 w obecnosci mieszaniny rozpuszczalników sklada¬ jacej sie z alkoholu dwuacetonowego, toluenu i alkoholu butylowego. Powloka z otrzymanego w ten sposób lakieru po wygrzaniu w piecu w temperaturze 170 — 190° C w ciagu 20 min. odznacza sie doskonala odpornoscia na dziala¬ nie wody, rozcienczonych kwasów i alkaiii. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób modyfikowania materialów blono- t wór czy eh olejnych i zywicznych oraz modyfi¬ kowania i utwardzania zywic epoksydowych przy zastosowaniu produktów reakcji fenoli z aldehydem mrówkowym jako srodka modyfi¬ kujacego i (lub) utwardzajacego, znamienny tym, ze jako produkty reakcji fenoli z aldehy¬ dem mrówkowym stosuje sie fenoloalkohole wywodzace sie od wyzszych fenoli. Instytut Przemyslu Drobnego i Rzemiosla PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46651B1 true PL46651B1 (pl) | 1963-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shukla et al. | Synthesis, spectral and thermal degradation kinetics of the epoxidized resole resin derived from cardanol | |
| US2566851A (en) | Phenolic intercondensation resins and methods of making same | |
| BR112016020815B1 (pt) | Polímero, e, método de preparação de um polímero | |
| PL46651B1 (pl) | ||
| US3778413A (en) | Process for the preparation of copoly-condensates comprising reacting phenol,a furfural,a urea and an aliphatic aldehyde | |
| US1160363A (en) | Waterproof object or article. | |
| FI62328B (fi) | Syrahaerdande alkalibestaendigt kitt foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning | |
| US4013605A (en) | Phenolic resins from alkyl substituted dimethylolphenols | |
| US1884747A (en) | Plastic composition | |
| US2486392A (en) | Alkylfuran resins and method of making same | |
| US1607293A (en) | Condensation product of acrolein and process of producing the same | |
| US2456357A (en) | Complex resins and process of making | |
| Lubczak | Thermally resistant carbazole‐modified phenol–formaldehyde resins | |
| RU2569310C1 (ru) | Соолигофенолформальдегидные новолаки, способы их получения (варианты) и сшитые сополимеры на их основе | |
| US1795918A (en) | Process for reducing the viscosity of nitrocellulose solutions | |
| Baekeland | Recent Developments in Bakelite. | |
| SU455128A1 (ru) | Способ получени фенолформальдегидной смолы | |
| US2608546A (en) | Modified melamine-formaldehyde resins | |
| US2051768A (en) | Compositions of matter and methods and steps of making and using the same | |
| NO130647B (pl) | ||
| US2408782A (en) | Method of making a varnish | |
| US2985600A (en) | Polymeric sanitary coating system | |
| US1613894A (en) | Process for indurating porous objects and material for use in same | |
| US1988465A (en) | Process of preparing solid or liquid solutions containing hardenable phenol-aldehyde resins and air drying fatty oils | |
| SU362A1 (ru) | Способ получени и применени продуктов конденсации фенола или его гомологов с альдегидами |