PL46428B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46428B1 PL46428B1 PL46428A PL4642861A PL46428B1 PL 46428 B1 PL46428 B1 PL 46428B1 PL 46428 A PL46428 A PL 46428A PL 4642861 A PL4642861 A PL 4642861A PL 46428 B1 PL46428 B1 PL 46428B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitroanthraquinone
- anhydrous
- anthraquinone
- nitration
- autoclave
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 3
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 QCVMOSGPTRRUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 nitrates anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ opis pmIntowy Nr 46428 KI. 12 o, 3/05 KI. internat. C 07 c Instytut Przemyslu Organicznego*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania l-nilroantrachlnonu Patent trwa od dnia 31 lipca 1961 r.
W znaryr sposób antrachinon w pozycji 1 Tiitruje €ie badz nadmiarem stezonego HNOs, badz stechiometrycznj iloscia srodka nitruja¬ cego w stezonym H2SO4. Zaden jednak z wy¬ mienionych sposobów nie pozwala na bezpo¬ srednie otrzymywanie czystego 1-nitroantra- chinonu, który móglby sluzyc jako surowiec do otrzymania 1-aminoantrachinonu. W 1-ni- troantrachinonie powstajacym przy mono-ni- tracji antrachinonu znanymi sposobami, mozna wykryc na drodze chromatograficznej obecnosc okolo 10 okolo G°/o 2-nitroantrachinonu i okolo 4°/o 1,6 — i 1,7-dwunitroantrachinonów (Coffey: Chem. and Ind. 10. 1070, 1953 r.). Wyodrebnianie czy¬ stego 1-nitroantrachinonu z takiej mieszaniny *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, zs wspól¬ twórcami wynalazku sa inz. Stanislaw Gali- nowski i inz. Stanislaw Swiatly. na drodze chemicznej jest technicznie niewy¬ konalne .Zawodzi równiez pozornie prosta me¬ toda oczyszczania 1-nitroatrachinonu przez de¬ stylacje prózniowa, podano w niemieckim opisie patentowym nr 281490. Stwierdzono, ze jesli jako srodowisko nitracji stosuje sie zamiast stezonego H2SO4, bezwodny fluorowo¬ dór i nitruje antrachinom stechiometryczna iloscia lub niedomiarem srodka nitrujacego, np.
KNO* to nitracja przebiega selektywnie, dajac w rezultacie chromatograficznie czysty 1-nitro- antrachinon.
Koncepcja nitracji niektórych zwiazków aro¬ matycznych w bezwodnym HF byla poraz pierwszy podana przez Fredenstagena w nie¬ mieckim opisie patentowym nr 529538 w 1930 r., nastepnie podejmowana przez radzieckiego chemika Glelcha (Swiadectwo autorskie nr 39775), wreszcie szerzej potraktowana przez ame¬ rykanskiego badacza. Simons'a (J. Am. Chem.Soc. 63.608), Wtt&scy «ni jfwtoak Ogjamiczali sie do najprostszych zwiazków aromatycznych, jak benzen, fenol, prowadzac reakcja w niskich temperaturach okolo 0°C. Przedmiotem wyna¬ lazku jest zastosowanie bezwodnego HF jako srodowiska przy nitracji zwiazków wielopier¬ scieniowych, jakimi sa antrachinan i jego ho- mologi przy jednoczesnym zastosowaniu tem- 4>eratur reakcji do okolo 100°C i" ({prowadzeniu procesu) w autoklawie.
W powyzszym sposobie, po przeprowadzeniu reakcji, HF renegeruje sie calkowicie przez oddestylowanie (temperatura bezwodnego ££F wynosi okolo + 20°C), co sprowadza w prak¬ tyce koszt wytwarzania' l-nitroantrachinonu wylacznie do kosztów surowców podstawttwycifc, to jest antrachinonu i srodka nitrujacego.
Przy klad L Do autoklawu w temperaturze 0°C wlewa sie 10 czesci wagowych bezwodne¬ go HF, po czym dodaje 1 czesc wagowa an- trachifionu i 0,5 czesci wagowych KNOt. Auto¬ klaw zamyka sie, ogrzewa stopniowo do tem¬ peratury 60°C (cisnienie okolo 3 atm.) i utrzy¬ muje te temperature w ciagu 2 godzin. Wresz¬ cie oddestylowuje sie HF ilosciowo do zasob¬ nika, skad wraca on do obiegu. Pozostalosc w autoldawie stanowi chromatograficznie czy¬ sty 1-nitroantrachinon.
Przyklajd II. Wedlug sposobu podanego w przykladzie I nitruje sie 2-metyloantrachi¬ non, uzyskujac l-nitro-2-metylontrachinon chro¬ matograficznie czysty.
Za sir z e i en? i e p a t entowe Sposób wytwarzania 1-nitroantrachinonu i jego homologów, znamienny tym, ze antrachi- nan nitruje sie w autoklawie, w srodowisku bezwodnego fluorowodoru, przy temperaturze reakcji do 100°C.
Instytut Przemyslu Org aa i.jftjitt erga P.W.H. wzór jednoraz. zam. Hke, Czat. zam. 2507 8.IX.62 100 egz. Al pism. ki. lii
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46428B1 true PL46428B1 (pl) | 1962-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smith et al. | The electronic character of the azido group attached to benzene rings | |
| Linsker et al. | N-alkylethylenediamines | |
| PL46428B1 (pl) | ||
| Forrest et al. | 66. Chemical investigations of the insecticide “DDT” and its analogues. Part I. Reactions of “DDT” and associated compounds | |
| Price et al. | Nitryl Chloride as a Nitrating Agent1 | |
| Schönberg et al. | Thermochromism of Dixanthylenes1 | |
| Zook et al. | Coupling of Lithium Alkyls and Alkyl Halides. Metal—Halogen Exchange Reactions | |
| Suzuki et al. | Ozone-mediated nitration of chloro-and bromo-benzenes and some methyl derivatives with nitrogen dioxide. High ortho-directing trends of the chlorine and bromine substituents | |
| US2883435A (en) | Purification of 1,2-dichloro-4-nitrobenzene | |
| Duke et al. | ACID-BASE REACTIONS IN FUSED SALTS. THE DICHROMATE-BROMATE REACTION1 | |
| Sowa et al. | Organic Reactions with Boron Fluoride. II. The Rearrangement of Alkyl Phenyl Ethers | |
| Coles et al. | alpha-Naphthaldehyde and Certain of its Derivatives | |
| Arnall | XCVIII.—Studies in nitration. Part II. Mononitration of phenol | |
| US3873626A (en) | Purification of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)formal | |
| Fischbach et al. | Ortho-Hydroxyphenylacetic Acid From an Amorphous Penicillin | |
| Jones et al. | 171. The effect of temperature on the proportions of isomers formed in the mononitration of toluene | |
| OGATA et al. | THE ACCELERATIVE ORTHO EFFECT. II. THE ORIENTATION IN THE MERCURATION OF NITROBENZENE | |
| SU657025A1 (ru) | Способ получени 4-хлор-5,7-динитробензфуразана | |
| US1892128A (en) | Nitroderivative of butylcymene and the process of preparing the same | |
| Taylor et al. | CCXCII.—Bromine chloride; the action of mixtures of chlorine and bromine on aliphatic diazo-compounds | |
| Mayes et al. | LXXIV.—The nitration of phenylcyclohexane and of its p-halogeno-derivatives | |
| Shaw et al. | 256. The quantitative nitration of p-chloro-and p-bromo-toluene | |
| US3040085A (en) | Alpha-fluoroalkyl nitrites and nitrates, omega-nitroso- and omeganitroper-fluoroalkanoyl fluorides, and their preparation | |
| US2363209A (en) | Isomerization of terphenyls | |
| Wibaut et al. | Quantitative investigation of the nitration of benzonitrile |