PL46345B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46345B1 PL46345B1 PL46345A PL4634561A PL46345B1 PL 46345 B1 PL46345 B1 PL 46345B1 PL 46345 A PL46345 A PL 46345A PL 4634561 A PL4634561 A PL 4634561A PL 46345 B1 PL46345 B1 PL 46345B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methacrylate
- polymerization
- oils
- polymethacrylates
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic alcohol methacrylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
jy OpublU^wan^dbia 30 pazda .Wy* pazdziernika 1962 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46345 P, 5/(6 Rafineria Nafty Jaslo*) Jaslo, Polska KI. 39 KI. internat. C 08 f Sposób otrzymywania polimetakrylanów stosowanych do zageszczania olejów smarowych i podnoszenia wskaznika lepkosci Patent trwa od dnia 27 stycznia 1961 r Znany *est sposóto otrzymywania wyzszych polimetakrylanów do zageszczania olejów smarowych polegajacy na alkoholizie meta- fcrylanii metylu jw temperaturze powyzej 100° C w czasie kilkunastu godzin w obecnosci hydrochinonu i nastepnie polimeryzacji w cia¬ gu kilku dni w temperaturze 66°C w obecnosci katalizatora nadtlentoowego. Tym sposobem otrzymywano polimery np. metakrylanu etylu, -n-lbutylu —izo-butylu, -n-heksylu, n-oktylu i dodecylu. Sposród metod polimeryzacji me- takrylamów najczesciej1 stosowana jelst metoda emulsyjna prowadzona w roztworze oboje¬ tnym lub lekko kwasnym w temperaturze 50° C. Znana jest równiez metoda kopolimery- zacji w emulsji czystych monomerów. Uzyski¬ wane ptrodukty sa w wielu przypadkach po¬ dobne do kauczuku.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr inlz. Witolld Pawlowsk' i m Polimery wyzszych metakrylanów wystepu¬ jace pod nazwami handlowymi np. Acryloid,, Plexol, Viiscoplfex i inne a otrzymywane z mo¬ nomerów zawierajacych rodniki alkilowe o 4 i wiekszej ilosci atomów wegla w czasteczce, znajduja zastosowanie jako dodattki uszla¬ chetniajace do olejów smarowych. Monomery otrzymywano z reakcji alkoholizy metakryla¬ nu metylu i wyzszego alkoholu prowadzonej1 wobec inhibitora polimeryzacji np. hydro¬ chinonu, nasitejpnie poddawano polimeryzacji wobec nadtlenku benzoilu. Znane tez sa jako* dodatki uszlachetniajace polimery otrzymy wane przez kopolimer yzacje ipojedynczydh1 estrów metakrylowych z innymi iwiazkami np. z 2,3 dwuimietylobutadienem, styrenem, estrami kwasu akrylowego i tp.Wymienione znane dodatki do olejów wy¬ kazuja stosunkowo duzy spadek lepkosc*, oleju w którym je rozpuszczono podczas prac?" tego oleju w urzadzeniach mechanicznych, jak to wykazaly badania odpornosci olejów nascinanie p czalnym. Wada ta szczególnie widoczna jest przy pracy oleju w podwyzszonej temperatu¬ rze okolo 260°C.Ze znanych polimetakrylanów dodawanych do olejów niektóre wykazuja ograniczona roz¬ puszczalnosc w tych olejach przez co ich za¬ stosowanie jest ograniczone.Sposób wedlug wynalazku eliminuje powyz¬ sze niedogodnosci wystepujace w znanych do¬ datkach do olejów pozwalajac na otrzymywa¬ nie polimetakrylanów wykazujacych stosun¬ kowo najlepsze wlasciwosci zageszczania oraz awiejktszamia wskaznika Lepkosci olejów. Wlas¬ ciwosci znanych dodatków do olejów oraz do¬ datku otrzymanego sposobem wedlug wyna¬ lazku charakteryzuje ponizsza tabela; Nazwa dodatku •Glis-oviscal Montoiris Plexol HF 966 Polimetakrylan D Polimer otrzymany sposo¬ bem iredJug wynalazku ["3 gN — ¦o n o 38,7 34,2 39,7 50,3 18,0 Odpornosc na scinanie, spadek lepkosci irVo 27,0 19,0 28,8 33,8 3,5 i w o. J? co V O — n — bo ° .2 « Z 9 Z o g 3s - SSJ23 29,6 21,4 22,6 38,6 22,5 Wedlug wynalazku polimetakrylany wytwa¬ rza sie przez polimeryzacje mieszaniny estrów kwasu metakrylowego otrzymanej z frakcji adkoholi alifatycznych o ilosci 6 — 12 atomów wegla w czasteczce i metakrylanu metylu, wrzacej w temjperaturach 100 — 290°C/760 mm Hg. Otrzymane polimery charakteryzuja sie obecnoscia kilku róznych rodników alifatycz¬ nych w czasteczce co decyduje o dobrych wlasciwosciach jako srodków zageszczajacych •oleje, odpornych na dzialanie wysokich tem¬ peratur oraz odpornych na scinanie.W sposobie wedlug wynalazku estry wyz¬ szych alkoholi i kwasu metakrylowego otrzy¬ muje isie przez dzialanie na mieszanine wyz¬ szych alkoholi metakrylanem metylu; otrzy¬ many produkt oczyszcza sie prze i destylacje, a nastepnie polimeryzuje sie w roztworze weglowodoru np. toluenie wobec nadtlenku benzoilu w temperaturze nie wyzszej od 140° C i czasie nie dluzszym niz 95 godzin. Z otrzy¬ manych polimerów wydziela sie czesci niespo- limeryzowane przez ekstrakcje rozpuszczalni¬ kiem organicznym np. alkoholem etylowym, acetonem.Przyklad: Mieszanine 740 g metakryla¬ nu metylu, 1500 g frakcji wyzszych alkoholi od C6 — C12 o granicach wrzenia 140 — 170°C przy 15 mm Hg, 20 g siarki i 15 g kwasu siar¬ kowego ogrzewa sie do wrzenia, a nastepnie odbiera metanol. Surowy produkt po oczysz¬ czeniu przez destylacje, zobojetnia roztworem weglanu sodu, a nastepnie dodaje do niego nie wiecej niz 5% nadtlenku benzoilu. Poli meryzacje przeprowadza sie w .oluenie w temperaturze do 110°C w czasie nie dluz¬ szym niz 85 godzin. Po odjparowaniu rozpusz¬ czalnika z polimeru poddaje sie go obróbce etanolem, polegajacej na kilkakrotnym prze¬ mywaniu polimeru w celu usuniecia czesci niesipolimeryzowanych. Otrzymany polimer rozpuszcza sie w oleju naftowym tworzac ste¬ zony roztwór. Ogólne wlasciwosci gotowego polimeru: gesta ciagliwa masa, bezbarwna lmb lekko zólta, latwo rozpuszczalna w olejach naftowych i cieczach syntetycznych uzywa- nvch jako oleje smarowe np. w adypinianie dwoi-2^etylolhiek!sylowym i innych. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania polimetakrylanów stosowanych do zageszczania olejów smaro¬ wych i podwyzszania wskaznika lepkosci przez polimeryzacje metakrylanów wyzszych alko¬ holi alifatycznych w obecnosci katalizatora, otrzymywanych przez alkoholize metakrylanu metylu, znamienny tym, ze do polimeryzacji stosuje sie mieszanine estrów metakryiowych otrzymana z metakrylanu metylu i frakcji alkoholi alifatycznych zawierajacych 6 — 12 atomów wegla w czasteczce, wrzacych w tem¬ peraturach miedzy 160 — 290°C przy 760 mm Hg, a nastepnie z produktu polimeryzacji wy¬ dziela sie czejsdi ndespolimeryzowanie jprzez wymywanie rozpuszczalnikiem organicznym, zwlaszcza alkoholem etylowym. Rafineria Nafty Jaslo 2093. RSW „Prasa", Kielce. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46345B1 true PL46345B1 (pl) | 1962-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101828098B1 (ko) | 점도 지수 개선제로서 유용한 중합체 | |
| US2655479A (en) | Polyester pour depressants | |
| US2604453A (en) | New copolymer compositions | |
| US3166508A (en) | Hydrocarbon oils of reduced foaming properties | |
| US2584968A (en) | Copolymers of methacrylanilide with higher alkyl acrylic esters | |
| US4663491A (en) | Copolymers of n-alkyl acrylates and maleic anhydride and their use as crystallization inhibitors for paraffin-bearing crude oils | |
| US3005853A (en) | Preparation of mercaptan and sulfide derivatives thereof | |
| CA2020571A1 (en) | Additives for diesel fuel | |
| DE1254277B (de) | Mineralisches oder synthetisches, ein verzweigtes bzw. vernetztes Mischpolymerisat enthaltendes Schmieroel | |
| US2925406A (en) | Polythiaalkylacrylates | |
| PL46345B1 (pl) | ||
| US3265768A (en) | Copolymer mixtures of tetrahydrofurfuryl methacrylate | |
| SU334845A1 (ru) | Способ ингибировани радикальной полимеризации олигоэфиракрилатов | |
| US2330773A (en) | Lubricant | |
| US3001942A (en) | Lubricant composition | |
| US2998414A (en) | Copolymer of mixed alkyl esters of unsaturated carboxylic acids | |
| US2469132A (en) | Manufacture of sulfur compounds | |
| US2411178A (en) | Oil composition | |
| US2456647A (en) | Acrylic esters of olefinic alcohols and polymers thereof and method for making them | |
| US2282456A (en) | Production of high molecular weight resinous substances | |
| US2600449A (en) | Maleic acrylic copolymers | |
| GB1035011A (en) | Oil-soluble copolymers, their preparation and lubricants containing them | |
| US3413278A (en) | Process for the production of telomers of ethylene with amines and products | |
| US3141866A (en) | Copolymers of vinyl alkyl ethers and vinyl esters | |
| US3268494A (en) | Lubricating compositions |