PL45869B1 - - Google Patents

Description

Znany jest sposób wytwarzania tioamidów kwasu izonikotynowego podstawionego w pozy¬ cji a o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy.Sposób ten polega na reakcji siarkowodoru z odpowiednim nitrylem kwasu izonikotynowe¬ go podstawionym w pozycji a, otrzymywanym przez odwodnienie za pomoca bezwodnika fosfo¬ rowego amidu kwasu izonikotynowego, podsta¬ wionego w pozycji a, odpowiadajacego wzoro¬ wi 2.Proces ten zachodzi w dwóch stadiach.Stwierdzono, ze sposób ten mozna uproscic przez bezposrednia przemiane amidu o wzorze 2 w pozadany zwiazek.Przedmiotem wynalazku jest* sposób wytwa¬ rzania tioamidów izonikotynowych, podstawio¬ nych w pozycji a o wzorze 1, przez reakcje pie- ciosiarczku fosforu na amid kwasu izonikotyno¬ wego podstawionego w pozycji a, o wzorze 2.Reakcje prowadzi sie korzystnie przez ogrze¬ wanie reagentów w rozpuszczalniku takim jak weglowodór aromatyczny, np. ksylen pod chlod¬ nica zwrotna.Wedlug wynalazku zastepuje sie dwa stadia z poprzedniego procesu przez jednostopniowy proces, latwy do przeprowadzenia.Otrzymane zwiazki sa wartosciowymi srod¬ kami terapeutycznymi w szczególnosci prze¬ ciwko gruzlicy.Przyklad wyjasnia wynalazek nie ogranicza¬ jac go".Przyklad. Tioamid kwasu a-etyloizonikoty- nowego. Rozpuszcza sie 5 g amidu kwasu a-ety- loizonikotynowego w 50 cm3 wrzacego bezwod¬ nego ksylenu. Mieszajac i utrzymujac wrzenie dodaje sie partiami w ciagu pól godziny 3 g oczyszczonego pieciosiarczku fosforu, kontynu¬ uje sie ogrzewanie do wrzenia w ciagu pól go-dziny, po czym dekantuje rozpuszczalnik zabar¬ wiony na zólto.Krystalizacja wystepuje gwaltownie, przy czym otrzymuje sie 2 g zóltego produktu, o tem¬ peraturze topnienia 121°C. Jest to mieszanina tioamidu i amidu nie przeksztalconego, który latwo usuwa sie przez przemycie woda.Otrzymuje sie 0,5 g tioamidu a-etyloizoniko- tynowego, który oczyszcza sie przez krystaliza¬ cje w alkoholu. Temperatura topnienia 164°C.Analiza: znaleziono 57,27 i 57,22 6,11 i 5,87 16,63 i 16,76 wyliczono 57,83 6,02 16,85 wegla °/o wodoru °/o azotu °/o Zabarwione zywice tworzace sie w trakcie reakcji przylegajace mocno do scian naczynia traktuje sie na zimno rozcienczonym lugiem so¬ dowym. Wiejksza czesc produktu rozpuszcza sie i pozostaje 0,2 g tioamidu kwasu a-etyloizoniko- tynowego. Temperatura topnienia 162°C.Jakkolwiek sposób wedlug wynalazku wyjas¬ niono w stosunku do wytwarzania tioamidu kwasu a-etyloizoni kotynowego, mozna go stoso¬ wac do calej grupy zwiazków o wzorze 1. PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania tioamidów kwasu izoni¬ kotynowego, podstawionego w pozycji a, o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodorowy, znamienny tym, ze wpro¬ wadza sie w reakcje pieciosiarczek fosforu z amidem kwasu izonikotynowego, podsta¬ wionego w pozycji a, o Wzorze 2.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie przez ogrzewanie rea¬ gentów w rozpuszczalniku, w weglowodorze aromatycznym, np. w ksylenie pod chlodnica zwrotna. Chimie et Atomistiaue Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy NH, c II o NH, Wzór 1 Wzór 2 ZG „Ruch" W-wa, zam. 359-62 B5 — 100 egz. PL