PL45862B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL45862B1
PL45862B1 PL45862A PL4586260A PL45862B1 PL 45862 B1 PL45862 B1 PL 45862B1 PL 45862 A PL45862 A PL 45862A PL 4586260 A PL4586260 A PL 4586260A PL 45862 B1 PL45862 B1 PL 45862B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
isoprene
monomers
butadiene
catalyst
cobalt
Prior art date
Application number
PL45862A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL45862B1 publication Critical patent/PL45862B1/pl

Links

Description

Stosowanie rozpuszczalnych katalizatorów otrzymanych z Al{C2H5)2Cl i zwiazków kobaltu do wytwarzania polimerów butadienowych, po¬ siadajacych zasadniczo budowe cis-1,4 jest zna¬ ne. Te katalizatory mozna takze stosowac do po¬ limeryzowania sprzezonych dwuolefin innych niz butadien np. izoprenu. Jednakze z izoprenu w zwykle stosowanych warunkach nie otrzymu¬ je sie polimerów bogatych w jednostki cis-1,4 tak jak w przypadku butadienu, przy czym po- liizopreny otrzymywane w temperaturze poko¬ jowej skladaja sie z makroczasteczek, posiada¬ jacych jednostki 1,4 (okolo 556/o) i jednostki 3,4 (okolo 45°/o).Ponadto szybkosc polimeryzacji izoprenu z ty¬ mi katalizatorami zachodzi w czasie nizszym niz butadienu w tej samej temperaturze.Przy uzyciu wyzej wspomnianych katalizato¬ rów mozna wytwarzac kopolimery butadienu z izoprenem, jakkolwiek nie jest mozliwe otrzy¬ mywanie kopolimerów zawierajacych wysokie ilosci izoprenu w makroczasteczce; w kopolime¬ rach otrzymywanych dotychczas, które zawie¬ raja do okolo 10% izoprenu, jednostki izoprenu posiadaja rózne budowy, zasadniczo budowe cis-1,4 i 3,4.W przeciwienstwie do tego wynalazek umoz¬ liwia wytwarzanie wysokoczasteczkowych linio¬ wych kopolimerów z butadienu-1,3 i izoprenu, o pozadanym skladzie, posiadajacych co naj¬ mniej przewaznie budowe cis-1,4.Wiadomo, ze jesli kopolimeryzuje sie dwa monomery, nie wchodza one w kopolimer w ta¬ kich samych stosunkach molowych jakie istnie¬ ja w mieszaninie, stanowiacej surowiec; jest to regula, szczególnie w przypadkach takich jak rozwazany, w którym szybkosc polimeryzacji kazdego z dwóch monomerów jest bardzo rózna.Innymi slowami, jesli oznaczy sie przez d[Mi] i d[M2] mole dwóch kopolimeryzowanych mo¬ nomerów w niewymierzalnych odstepach czasu, przy czym [Mi] i [M2] oznaczaja stezenia nie- przereagowanych monomerów, wówczas d_[Mi[ d[Ma] jest rózny od [Mi] OtoZ tego powodu, jesli wychodzi sie z podanej mieszaniny dwóch monomerów, sklad miesza¬ niny monomerów zmienia sie podczas kopoli¬ meryzacji i'wskutek tego zmienia sie z czasem sklad otrzymanych kopolimerów.Kopolimery posiadajace staly sklad mozna wy¬ twarzac (z wyjatkiem bardzo rzadkich przypad¬ ków, takich jak polimeryzacja azeotropowa) tylko przez utrzymywanie podczas polimeryza¬ cji stalego stezenia obu monomerów; otrzymac to mozna przez stale przywracanie skladu su¬ rowca gdy polimeryzacja postepuje naprzód al¬ bo przez zastosowanie róznych srodków ostroz¬ nosci, które jednakze utrudniaja bardzo proces.Sposobem wedlug wynalazku mozna prowa¬ dzic kopolimeryzacje butadienu z izoprenem tak, ze stosunek szybkosci polimeryzacji dwóch monomerów jest praktycznie taki sam jak sto¬ sunek ich stezen. W tych warunkach dwa mo¬ nomery kopolimeryzuja sie w tych samych stosunkach molowych, jakie sa w mieszaninie wyjsciowej i innymi slowami w kazdej chwili d[Mx] _ [M1] d[M2] ~ [M2] Umozliwia to wyeliminowanie z oczywista korzyscia, ostroznosci, które uprzednio mialy miejsce, gdy dwa monomery, które kopolime- ryzowano mialy rózne szybkosci kopolimeryza¬ cji.Wiadomo, ze w celu przebiegu kopolimery¬ zacji, wprowadza sie wspólczynniki zdolnosci reagowania dwóch monomerów, zazwyczaj oznaczone przez n i r2 (J. P. Flory — Principles of Polymer Ohemistry — 1953, str. 179 i dalsze).W najbardziej zwyklych polimeryzacjach r± jest zazwyczaj równe r2, a stosunek rjr2 jest naogól tego samego rzedu jak stosunek Vi/v2 miedzy szybkosciami homopolimeryzacji; w kopolime¬ ryzacji izoprenu i butadienu prowadzonej spo¬ sobem wedlug wynalazku, zdarza sie, ze Ti = r2 = 1, chociaz Vi (szybkosc homopolime¬ ryzacji izoprenu) jest kilkadziesiat razy nizsza od v2 (szybkosc homopolimeryzacji butadienu).Dlatego ten rodzaj kopolimeryzacji przedstawia szczególny wypadek, który nie mógl byc prze¬ widziany z tego co bylo znane z homopolimery¬ zacji dwóch monomerów.W sposobie wedlug wynalazku, kopolimeryza¬ cji poddaje sie mieszanine monomerów o skla¬ dzie wagowym równym pozadanemu skladowi kopolimeru prowadzac proces w weglowodoro¬ wym rozpuszczalniku aromatycznym w obec¬ nosci katalizatora kobaltowego otrzymanego np. z acetyloacetonianu kobaltu albo kompleksu chlorku kobaltowego i pirydyny i halogenku dwualkiloglinu, rozpuszczalnego w tym weglo¬ wodorze, przy czym stosuje sie czyste mono¬ mery lub w obecnosci skladników obojetnych wobec katalizatora, takich jak azot lub inne gazy obojetne, lub nasycone weglowodory ali¬ fatyczne lub olefinowe.W przykladach nizej podanych sa przedsta¬ wione procesy kopolimeryzacji, które blizej wy¬ jasniaja istote wynalazku. Sklad mieszaniny wyjsciowej w róznych procesach byl rózny w zakresie godnym uwagi np. od 3—90% izo¬ prenu.Podczas kopolimeryzacji próbki utworzonego kopolimeru, pobierano w róznym czasie, i ana¬ lizowano spektroskopowo w podczerwieni.Otrzymane wyniki analiz kopolimeru pobiera¬ nych po kolejnych okresach czasu od rozpocze¬ cia kopolimeryzacji sa praktycznie takie same i wykazuja, ze kopolimer ma sklad bardzo po¬ dobny (w granicach bledu analizy w podczer¬ wieni) do skladu mieszaniny wyjsciowej.W celu wytworzenia kopolimeru o pozada¬ nym skladzie jest wskutek tego wystarczajacym wprowadzenie do reaktora do kopolimeryzacji dwóch monomerów w takim samym stosunku, jaki jest pozadany dla pokolimeru.Nalezy podkreslic przy tym, ze podczas gdy homopolimery butadienu otrzymane za pomoca stosowanych katalizatorów posiadaja zasadniczo budowe cis-1,4 ( 95V#), homopolimery izopre¬ nu otrzymane za pomoca tych samych katali¬ zatorów posiadaja mieszana budowe 1,4 i 3,4 i jednostki izoprenu zawarte w kopolimerach dotychczas otrzymywanych z katalizatorami te¬ go rodzaju maja rózne budowy, bez wyraznej przewagi jednej z nich nad druga.Kopolimery otrzymane sposobem wedlug wy¬ nalazku zawieraja do 9(f/% skopolimeryzowane- go izoprenu i co najmniej 70°/o jednostek po¬ chodzacych z obu monomerów posiada budowe cis-1,4. Jednostki 3,4 wystepuja w ilosci znacz¬ nie mniejszej od znajdowanej w homopolime- rach wytwarzanych z tymi samymi katalizato¬ rami lub w poprzednio znanych kopolimerach.To stanowi dalsze potwierdzenie, ze produkty otrzymane sa rzeczywiscie kopolimerami, a nie mechanicznymi mieszaninami dwóch homopoli- merów.W kopolimerach zawierajacych male ilosci jednostek izoprenu (< 1 (•/•) co najmniej 95f/# tych jednostek ma konfiguracje cis-1,4; w ko¬ polimerach zawierajacych wyzsze ilosci jed- — 2 —Tablica 1 Kopolimeryzacja butadien — izopren Proces nr 1 2 3 4 5 6 6 bis ¦ 7 (*) 8 (**) Co gX 10~3 0,6 4 1 1 3 1 9 0,3 0,8 A1(C2H5)2C1 cm3 1 5 2 2 3 2 10 1 • 4 toluen cm3 60 250 205 215 205 250 600 40 60 doprowadzany izopren g 7 28,6 23,2 23 13,6 4,8 1,5 4 5,3 &*! o-2 « tflO fi * S. rt £ c c S o \C j3 fi «SW fi 90 74 54 46 31 10 3 50 55 oc — 15 0 13 13 0 0 0 48 20 1 czas minuty 7200 60 90 60 60 31 60 10 45 izopren wagowo 90,2 73 54 46 30 7 3,2 50 55 Pobieranie próbek 2 czas minuty 240 175 80 120 140 ^ ©^ izopren wagowo 74 52 48 30 7 3 czas minuty 245 120 150 — ©^ izopren wagowo 53 48 29 - 4 czas minuty 360 150 180 — ©^ izopren wagowo 54 47 30 — 5 czas minuty 425 180 240 — ©^ izopren wagowo 53 47 29 — Kon¬ cowa prze¬ miana % 30 26 26 17 42 28 50 50 50 I co I ( *) katalizator wytworzono w obecnosci butadienu (**) katalizator wytworzono z chlorku kobaltu i pirydyny w obecnosci butadienu We'wszystkich procesach stosowano dwuacetyloacetonian kobaltu.nostek izoprenu (60—70%) stwierdza sie lekki wzrost jednostek izoprenu 3,4, lecz jednostki cis-1,4 stanowia zawsze ilosc przewazajaca (co najmniej okolo 80*/o wszystkich jednostek izo¬ prenu).Wiadomo, ze w elastomerach otrzymywanych z dwuolefinowych polimerów wlasciwosci dy¬ namiczne (elastycznosc odbicia, histereza itd.) zaleza takze od konfiguracji jednostek mono- merycznych i ze te wlasciwosci sa lepsze jesli jednostki monomeryezne maja konfiguracje 1,4 zamiast 1,2 lub 3,4. Zainteresowanie praktyczne stwierdzonym skladem produktów otrzymywa¬ nych sposobem wedlug wynalazku jest wskutek tego jasne.Wlasciwosci kopolimerów butadienowoizopre- nowych wytwarzanych sposobem wedlug wyna¬ lazku zmieniaja sie przez zmienianie skladu procentowego. Kopolimery zawierajace male ilosci jednostek izoprenowych (3—4%) maja temperature topnienia nieco nizsza od polibuta- dienu, lecz sa jeszcze zdolne do krystalizowa¬ nia przy rozciaganiu w temperaturze pokojowej.Przez zwiekszenie zawartosci izoprenu tempe¬ ratura topnienia kopolimeru jest nizsza i otrzy¬ muje sie elastomery, które nie krystalizuja przy rozciaganiu. Przez zmienianie ilosci izoprenu jest wskutek tego mozliwe otrzymywanie pro¬ duktów o znacznie odmiennych wlasciwosciach, odpowiednio do róznych zastosowan.Interesujaca postac kopolimerów butadieno- woizoprenowych polega na fakcie, ze pewne wlasciwosci sa lepsze od wlasciwosci polime¬ rów otrzymywanych z samego butadienu. Wia¬ domo, %e poljbutadieny bogate w jednostki cis-1,4 maja, bardzo dobre wlasciwosci elastycz¬ ne i mechaniczne, jakkolwiek maja one mala przyczepnosc i wytrzymalosc na rozdzieranie, nizsza od tej jaka ma naturalny kauczuk. Te wlasciwosci kopolimerów otrzymanych sposo¬ bem wedlug wynalazku sa lepsze.Stosowany w procesie kopolimeryzacji kata¬ lizator mozna wytwarzac w znany sposób przez reakcje (zazwyczaj w aromatycznym rozpusz¬ czalniku np. benzenie lub chlorowcowej pochod¬ nej benzenu uwlaszcza eblorofeenzenie) zwiazku kobaltu np. acetyloacetonianu lub zwiazków kompleksowych typu chlorku kobaltowego i pi¬ rydyny z Al(C2H^2CL Katalizator mozna wytwarzac w obecnosci jednego lub obu monoi»cc&w.Temperatura polimejrygaej* moae sie zmieniac w szerokich graatesjefe, pomiedzy 10Q° i —80°CT korzystnie miedzy/ St I —50°C.Praktyczne postepowanie w sposobie wedlug wynalazku nie rózni sie od opisanego dla ho- mopolimeryzacji butadienu i wyjasnione jest w nastepujacych przykladach, w których wszy¬ stkie procenty sa wagowe.Przyklad I. Kopolimeryzacje prowadzi sie w warunkach podanych na tablicy 1. Jako szcze¬ gólny przypadek opisana jest kopolimeryzacja wedlug procesu 3.Stosuje sie reaktor szklany na 0,5 litra za¬ opatrzony w mieszadlo i wkraplacz, w którym powietrze zastepuje sie suchym azotem.W reaktorze umieszcza sie: 140 cm3 toluenu 19,6 g butadienu 23,2 g izoprenu 1 cm* AKOsHskCl a we wkraplaczu: 65 cm3 toluenu 1 om3 A1(C2H5)2C1 0,0045 g dwuacetyloacetonianu kobaltu.Po 20 minutach do reaktora (utrzymywanego w stalej temperaturze 13°C) wprowadza sie z wkraplacza roztwór katalizatora, przy czym zaczyna sie kopolimeryzacja.W 90 minut po rozpoczeciu pobiera sie prób¬ ke roztworu z reaktora, zawarty polimer koagu- luje sie metanolem i kwasem solnym, przemywa czystym metanolem, suszy w prózni w tempe¬ raturze pokojowej i w koncu poddaje badaniu w podczerwieni.Analiza wykazuje, ze w kopolimerze obecne jest 54Vo izoprenu. Podobne próbki pobierane po 175, 245, 360 i 425 minutach od rozpoczecia po¬ limeryzacji wskazuja, ze sklad kopolimeru nie zmienia sie z czasem.Inne procesy podane w tablicy byly prowa¬ dzone w ten sam sposób, tylfco zmienial sie sklad materialu wyjsciowego lub katalizatora.Tablica 2 (patrz str. 5) przedstawia wyniki ba¬ dania w ipodczerwieni kopolimerów otrzyma¬ nych w niektórych procesach wyliczonych w tablicy 1.Przyklad II. Postepujac jak w przykladzie I w mte*ynra reakcyjnym umieszczono: l40 em3 benzenu ot? C 17 U bBIUlICIlIl 32 g izopreau 0,5 om* Al(C2H5)aCl _*,-Tablica 2 Analiza kopolimerów butadienowo-izcprenowych Proces 1 2 4 6 bis 7 8 Analiza kopolimeru | izopren cis — 1,4 % 68,7 60,1 42,3 3 40,6 46 trans —1,4 r % 2,9 — — — 0,5 0,5 3,4 % 18,8 13,3 3,8 — 8,0 9,0 butadien | cis — 1,4 % 5,0 13,3 39,5 91 44,1 41,5 trans— 1,4 % 0,1 0,5 1.0 2 — — 1,2 1 % 4,5 12,8 13,4 4 5,9 3 a we wkraplaczu: 60 cm3 benzenu 0,5 cm3 A1(C2H5)2C1 0,005 g dwuacetyloacetonianu kobaltu.Po 20 minutach do naczynia reakcyjnego w którym utrzymywano temperature 5°C wpro¬ wadzono roztwór katalizatora z wkraplacza.Po 30 minutach (2,5% konwersji), po 90 mi¬ nutach (7,5°/© konwersji) i po 12 godzinach (45% konwersji) pobrano 3 próbki roztworu, oczysz¬ czono je i analizowano metoda spektrograiiczna podczerwieni w sposób opisany w przykladzie I.We wszystkich przypadkach sklad kopolimeru róznil sie tylko nieznacznie od skladu pierwot¬ nej mieszaniny monomerów.Przyklad III. Postepujac jak w poprzednich przykladach stosuje sie: w naczyniu reakcyjnym: 250 om3 chlorobenzenu 17,5 g butadienu 22,7 g izoprenu 1 cm3 A1(C2H5)2C1 a we wkraplaczu: 60 om3 chlorobenzenu 1 cm3 A1(C2H5)2C1 0,0042 dwuacetyloacetonianu kobaltu.Po 20 minutach wprowadza sie do naczynia reakcyjnego roztwór katalizatora i utrzymuje temperature 0°C. Próbki roztworu pobiera sie po 15 minutach (5°/o konwersji) i 90 minutach (20% konwersji); po oczyszczeniu analiza w pod¬ czerwieni wykazuje, ze otrzymane kopolimery maja ten sam sklad, jak wyjsciowa mieszanina monomerów. PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kopolimerów butadie- nu-1,3 z izoprenem, w których jednostki po¬ chodzace z cbu monomerów maja co naj¬ mniej przewaznie budowe cis-1,4, znamienny tym, ze mieszanine monomerów o skladzie wagowym równym pozadanemu skladowi ko¬ polimeru, kopolimeryzuje sie w weglowo¬ dorowym rozpuszczalniku aromatycznym w obecnosci katalizatora kobaltowego, otrzy¬ manego z acetyloacetonianu kobaltu albo kompleksu chlorku kobaltowego i pirydyny i chlorku dwualkiloglinu, rozpuszczalnego w weglowodorze, przy czym stosuje sie mie¬ szanine skladajaca sie tylko z dwóch czys¬ tych monomerów lub z dodatkiem skladni¬ ków obojetnych wobec katalizatora.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze- proces prowadzi sie w obecnosci .azotu lub innych gazów obojetnych lub nasyconych weglowodorów alifatycznych lub olefino- wych, które nie ulegaja polimeryzacji w obec¬ nosci katalizatora stosowanego do kopolime- ryzacji. 5 —
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w temperatu¬ rze od +100° do —80°C, korzystnie od +50° do —50°C.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik aromatyczny stosuje sie toluen.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie benzen lub chlorowcowa pochodna benzenu, zwlasz¬ cza chlorobenzen. Montecatini Societa Generale per llndustria Miner aria e Chimica Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy 70 „Ruch" W-wa, zam. 359-62 B3 — ICO egz. PL
PL45862A 1960-04-20 PL45862B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL45862B1 true PL45862B1 (pl) 1962-06-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2975160A (en) Preparation of copolymers in the presence of an organo-lithium catalyst and a solvent mixture comprising a hydrocarbon and an ether, thioether or amine
US4182813A (en) Process for the preparation of 1,2-polybutadiene
US3149182A (en) Process for preparing block copolymers utilizing organolithium catalysts
US3629213A (en) Method of preparing conjugated diene polymers by using organolithium barium-containing compound catalyst system
US3029231A (en) Process for polymerizing olefins
US3287333A (en) Process for preparing a conjugated diene-vinyl-aromatic block copolymer with a lithium-condensed aromatic ring compound catalyst
ES8601239A1 (es) Procedimiento para la obtencion de polibutadieno 1,4-cis por polimerizacion catalitica de butadieno monomero
US3864278A (en) Polymerization catalyst
US3825623A (en) Process for preparing block copolymers of alpha methyl styrene and conjugated diolefins
CA1120911A (en) Polymerization and copolymerization of trans-piperylene and isoprene
JPS5815488B2 (ja) ジユウゴウヨウシヨクバイソセイブツ
US4112210A (en) Polymerization process
US3178402A (en) Rubbery polymer of 1, 3-butadiene having a high cis 1, 4-addition
US4079176A (en) Polymerization process
US3215682A (en) Process and catalyst for production of rubbery polymers
CA1210178A (en) IMPACT RESISTANT .alpha.-METHYLSTYRENE-STYRENE COPOLYMER BLENDS
US3332917A (en) Reducing cold flow in diene polymers by shortstopping the polymerization with mono-and polyisothiocyanates
US3306949A (en) Alkali metal polymerization of diolefins
US4148986A (en) Polymerization process
PL45862B1 (pl)
US3005811A (en) Process for polymerizing diolefins in presence of vinyl cycloolefin
US3644314A (en) Preparation of copolymers using organolithium/pyridine compound catalyst system
US3819767A (en) Process for producing block copolymer
BR0316317B1 (pt) Processo de obtenção de um homopolímero do butadieno-1,3
US2862982A (en) Removal of alkali metals from viscous hydrocarbon liquids