PL45605B1

PL45605B1 -

Info

Publication number: PL45605B1
Application number: PL45605A
Authority: PL
Filing date: 1958-10-23
Publication date: 1962-02-15

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania N1, NMIwupodstawionych hydrazydów kwasów kar¬ boksylowych oraz ich soli polegajacy na konden¬ sacji 1, 2-dwuizopropylohydrazyny albo jej soli ze srodkiem acylujacym, oddajacym reszte R*CO~, przy czym R oznacza ewentualnie pod¬ stawiona jednym lub kilkoma atomami chlorow¬ ca, grupami hydroksylowymi albo zawierajacy¬ mi do czterech atomów wegla grupami acylo- ksylowymi, alkoksylowymi albo grupami alkilo- merkapto- reszte nasyconego lub nienasyconego cykloalifatycznego weglowodoru, reszte nasyco¬ nego albo nienasyconego, o lancuchu prostym lub rozgalezionym alifatycznego weglowodoru *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Otto Straub i Paul Zel- ler. albo reszte piecioczlonowego weglowodoru he¬ terocyklicznego. Jesli R oznacza reszte podsta-^ wiona grupa acylóoksylowa, zmydla sie te ostaje nia do odpowiedniej reszty podstawionej hydro¬ ksylem i otrzymany hydrazyd kwasu karboksy- lowego ewentualnie przeprowadza w sól.Jako czynniki acylujace stosuje sie np. halo- idki kwasów, zwlaszcza chlorek kwasu albo bez¬ wodniki kwasów. Odpowiednimi bezwodnikami kwasu sa symetryczne bezwodniki utworzone z 2 czasteczek kwasu o wzorze R—COOH, w któ¬ rym R posiada wyzej wymienione znaczenie, jak równiez mieszane bezwodniki z nizszymi kwa¬ sami alkanokarboksylowymi albo z jedno estra¬ mi kwasu weglowego. Korzystny przyklad wy¬ konania wynalazku polega na reakcji srodków acylujacych z 1,2-dwuizopropylohydrazyna, w ilosciach molowych. W przypadku stosowa-nia haloidku kwasu reakcja zachodzi korzystnie w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika, np. benzenu z dodatkiem trzeciorzedowej zasady, jak pirydyna albo trójetyloamina albo w obec¬ nosci nadmiaru 1,2-dwuizopropylohydrazyny.Tak otrzymane hydrazydy kwasów karboksy- lowych posiadaja wzór podany na rysunku, w którym R posiada wyzej podane znaczenie.Przedstawicielami hydrazydów kwasów karbo- ksylowych sa: l-acetylo-l,2-dwuizopropylohy- drazyna; l-propionylo-l,2-dwuizopropylohydra- zyna; 1-n-butyrylo-l,2-dwuizopropylohydrazyna; 1-izobutyrylo-1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1- -izowaleroilo-1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1-pi- waloilo-1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1-kapro-p ilo-l^-dwuizipropylohydrazyna; l-enantoilo-1,2- -dwuizopropylohydrazyna; l-pelargonoilo-1,2- -dwuizopropylohydrazyna; 1 -lauroilo-1,2-dwu¬ izopropylohydrazyna; l^palmitoilo-l,2-dwuizo- propylohydrazyna; 1-krotonóilo-l,2-dwuizopro¬ pylohydrazyna; l-tyglinoilo-l,2-dwuizopropylo- hydrazyna; 1-cyklopropanokarbonylo-1,2-dwu¬ izopropylohydrazyna; 1-cyklobutanokarbonylo- -1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1-cykloheksano- karbonylo-l,2-dwuizopropylohydrazyna; 1-cyklo- butyloacetylo-1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1- - hydroksyacetylo-1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1 - a - acetoksypropionylo-l,2-dwuizopropylohy- drazyna; 1-a-hydroksypropionylo-1,2-dwuizopro¬ pylohydrazyna; l-y-hydroksybutyrylo-l,2-dwu- izopropylohydrazyna; 1-chloroacetylo-1,2-dwu¬ izopropylohydrazyna; l-metoksyacetylo-l,2-dwu- izopropylohydrazyna; 1-^-etoksypropionylo-1,2- -dwuizopropylohydrazyna; 1-dwuetoksyacetylo- -1,2-dwuizopropylohydrazyna; 1-metylomerkap- toacetylo-l,2-dwuizopropylohydrazyna; l-(2-fu- roilo)-l,2-dwuizopropylohydrazyna; l-(2-tenoilo) -1,2-dwuizopropylohydrazyna; l-[4-metylotiazo- lokarbonylo-(5)]-l,2-dwuizopropylohydrazyna; 1- -(5-bromo-2-tenoilo)-l,2 - dwuizopropylohydra- zyna.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku dwu- podstawione hydrazydy kwasów karboksylo- wych mozna przeprowadzic w znany sposób przez reakcje z nieorganicznymi ewentualnie organicznymi kwasami, np. kwasem solnym, fosforowym, szczawiowym, winowym w odpo¬ wiednie sole.Wytworzone sposobem wedlug wynalazku N1, N2-dwupodstawione hydrazydy kwasów kar- boksylowych dzialaja hamujaco na monoamino- oksydazy, niektóre z nich odznaczaja sie szcze¬ gólnie silnym dzialaniem przeciwdepresyjnym i w przypadkach kacheksji wplywaja na wzrost wagi.Przyklad I. 23,5 g chlorku acetylu wkrapla sie w temperaturze pokojowej dobrze mieszajac, bez dostepu wilgoci, w ciagu okolo 2 godzin do mieszaniny skladajacej sie z 34,8 g 1,2-dwuizo¬ propylohydrazyny i 400 ml absolutnej pirydyny, po czym miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin w temperaturze 60° C. Glówna czesc pirydyny oddestylowuje sie nastepnie w prózni, pozosta¬ losc zadaje 500 ml chloroformu i wytrzasa porcjami ze stezonym wodnym roztworem 22 g bezwodnego weglanu potasowego, oddzielona warstwe chloroformowa suszy nad siarczanem sodowym, zageszcza w prózni i oleista pozosta¬ losc oczyszcza przez kilkakrotne frakcjowanie w prózni. Otrzymuje sie l-acetylo-l,2-dwuizo- propylohydrazyne, o temperaturze wrzenia 88 — 89°/12 mm Hg. Roztwór tego zwiazku w absolut¬ nym eterze zadaje sie roztworem chlorowodoru w etanolu w malym nadmiarze. Chlorowodorek -1-acetylo-1,2-dwuizopropylohydrazyny wytraca sie, po czym przekrystalizowuje w mieszaninie alkoholu i eteru (slupki). Temperatura topnienia 153—155°.Przyklad II. Roztwór 24,1 g chlorku piwaloilu w 100 ml absolutnego benzenu wkrapla sie, w temperaturze pokojowej, mieszajac do roz¬ tworu 25,5 g 1,2-dwuizopropylo-hydrazyny w mieszaninie 150 ml absolutnego benzenu i 150 ml absolutnej pirydyny, po czym miesza sie w dal¬ szym ciagu przez 2Vz godziny w temperaturze 50° C. Otrzymana zawiesine zageszcza sie w prózni w temperaturze 45° C, pozostalosc traktu¬ je chloroformem, roztwór chloroformowy ostroz¬ nie wytrzasa sie ze stezonym wodnym roztwo¬ rem 15 g weglanu potasowego, po czym warstwe chloroformowa przemywa sie nasyconym roz¬ tworem chlorku sodowego, suszy nad siarcza¬ nem sodowym i zageszcza w prózni. Oleista po¬ zostalosc oczyszcza sie przez kilkakrotne frak¬ cjowanie. Otrzymuje sie l-piwaloilo-l,2-dwuizo- propylohydrazyne w postaci bezbarwnego oleju, p temperaturze wrzenia 89—92°/13 mm Hg.Przyklad III. Roztwór 27,5 g chlorku pal- mitoilowego w 100 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac do roztworu 32 g 1,2-dwu¬ izopropylohydrazyny w 150 ml absolutnego ben¬ zenu, przy czym wytraca sie chlorowodorek, 1,2-dwuizopropylohydrazyny. Mieszanine ogrze¬ wa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna, ochladza, saczy i przesacz zageszcza w prózni.Pozostalosc przekrystalizowuje sie w metanolu.Otrzymuje sie l-palmitoilo-l,2-dwuizopropylo- hydrazyne, o temperaturze topnienia 39° C. — 2 •P r zy kla d IV. Do roztworu 70 g 1,2-dwuizo¬ propylohydrazyny w 100 ml absolutnego benze¬ nu dodaje sie mieszajac w temperaturze poko¬ jowej roztwór 33,9 g chlorku chloroacetylowego w 200 ml absolutnego benzenu. Wydziela sie chlorowodorek 1,2-dwuizopropylohydrazyny, mieszanine reakcyjna miesza sie jeszcze w cia¬ gu kilka godzin, pozostawia na dalszych kilka godzin, odsysa, przemywa przesacz woda, odpa¬ rowuje roztwór benzenowy, po wysuszeniu nad siarczanem sodowym do sucha przy uzyciu pom¬ py wodnej i destyluje pozostalosc w wysokiej prózni. Otrzymuje sie 1-chloroacetylo-1,2-dwu- izopropylohydrazyne w postaci bezbarwnego, lepkiego oleju, o temperaturze wrzenia 67°/0,03 mm Hg.Przyklad V. Roztwór 59 g 1,2-dwuizopropy¬ lohydrazyny w 1300 ml absolutnego benzenu wkrapla sie w temperaturze pokojowej miesza¬ jac w ciagu 2 godzin do roztworu 35 g chlorku kwasu acetylomlekowego w 200 ml absolutnego alkoholu. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 1—2 godzin, pozostawia przez noc i odsysa chlo¬ rowodorek 1,2-dwuizopropylohydrazyny, prze¬ mywa roztwór benzenowy woda, suszy nad siar¬ czanem sodowym i odparowuje benzen z prózni.Pozostalosc, która poczatkowo posiada konsy¬ stencje oleista, a nastepnie krzepnie na mase krystaliczna, przekrystalizowuje sie w wysoko- wrzacym eterze naftowym. Otrzymuje sie 1-a- - acetoksypropionylo-1,2-dwuizopropylohydrazy- ne, o temperaturze topnienia 61—64°C.Roztwór 10 g 1-a-acetoksypropionylo-1,2-dwu¬ izopropylohydrazyny w 50 ml absolutnego meta¬ nolu zadaje sie 1 ml 2n-absolutnego metanolo¬ wego roztworu metylanu sodowego i mieszanine reakcyjna pozostawia na noc. Nastepnie zagesz¬ cza sie w prózni, traktuje oleista pozostalosc eterem, przemywa nasyconym roztworem soli kuchennej, suszy roztwór eterowy, odparowuje eter, przekrystalizowuje krzepnaca oleista po¬ zostalosc w eterze naftowym, przy czym otrzy¬ muje sie l-a-hydroksypropionylo-l,2-dwuizopro- pylohydrazyne, o temperaturze topnienia 65—67 °C.Przyklad VI. (Roztwór 10,8 g chlorku meto- ksyacetylowego w 50 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac w temperaturze pokojo¬ wej w ciagu 2 i V* godziny do roztworu 25.5 g 1,2-dwuizopropylohydrazyny w 350 ml absolut¬ nego benzenu, przy czym wytraca sie chloro¬ wodorek 1,2-dwuizopropylohydrazyny. Nastep¬ nie miesza sie w dalszym ciagu, w temperaturze 40°C, w ciagu 4 godzin, ochladza, saczy, przemy¬ wa przesacz nasyconym roztworem soli kuchen¬ nej * nasyconym roztworem kwasnego weglanu sodowego, wysusza nad siarczanem sodowym i oddestylowuje rozpuszczalnik. Pozostalosc frakcjonuje sie w prózni, otrzymujac 1-metylo- acetylo-1,2-dwuizopropylohydrazyne w postaci bezbarwnego oleju, o temperaturze wrzenia 109—110°/12 mm Hg, n^* = 1.4525. Produkt krzepnie w temperaturze pokojowej tworzac niskotopliwa mase krystaliczna.Przyklad VII. 16.2 g bezwodnika kwasu me- toksyoctowego i 25.5 g 1,2-dwuzopropylohydra- zyny miesza sie ze soba, przy czym nalezy przez chlodzenie utrzymac temperature ponizej 50°C.Pozostawia sie w temperaturze pokojowej w cia¬ gu 20 godzin, przy czym wytraca sie sól kwasu metoksyoctowego. 1,2-dwuizopropylohydrazyny.Otrzymana papke rozdziela sie eterem i nasyco¬ nym roztworem soli kuchennej, warstwe etero¬ wa przemywa nasyconym roztworem soli ku¬ chennej i nasyconym roztworem kwasnego we¬ glanu sodowego. Roztwór eterowy suszy sie siar¬ czanem sodowym i oddestylowuje rozpuszczal¬ nik. Pozostalosc destyluje sie w prózni. Otrzy¬ muje sie l-metoksyacetylo-l,2-dwuizopropylo- hydrazyne w postaci bezbarwnego oleju, o tem¬ peraturze wrzenia 109—110°/12 mm Hg; n^ = = 1.4522. Produkt krzepnie w temperaturze po¬ kojowej tworzac niskotopliwa mase krystaliczna.Przyklad VIII. Roztwór 12.5 g chlorku me- tylomerkaptoacetylowego w 100 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac do roztworu 32 g 1,2-dwuizopropylohydrazyny w 150 ml absolut¬ nego benzenu, przy czym wytraca sie chlorowo¬ dorek 1,2-dwuizopropylohydrazyny. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna, ziebi, saczy i przesacz zageszcza w prózni. Pozostalosc oddestylowuje sie w próz¬ ni. Otrzymuje sie 1-metylomerkaptoacetylo-1,2- dwuizopropylohydrazyne, o temperaturze top¬ nienia 126—128°/12 mm Hg; n " = 1.4855.Przyklad IX. Roztwór 10.5 g chlorku cyklo- propanokarboksylowego w 100 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac do roztworu 32 g 1,2-dwuizopropylohydrazyny w 150 ml absolut¬ nego benzenu, przy czym wytraca sie chlorowo¬ dorek, 1,2-dwuizopropylohydrazyny. Mieszanine ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna, chlodzi, saczy i przesacz za¬ geszcza w prózni. Pozostalosc oddestylowuje sie w prózni. Otrzymuje sie -lcyklopropanokarbo- nylo-l,2-dwuizopropylohydrazyne, o temperatu¬ rze topnienia 104—105°/13 mm Hg; nJJ — 1.4640. — 3 —Przyklad X. Roztwór 14:6 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksylowego w 50 ml absolut¬ nego benzenu wkrapla sie mieszajac w tempera¬ turze pokojowej w ciagu 2 i Va godzin, do roz¬ tworu 25.5 g 1,2 dwuizopropylohydrazyny w 450 ml absolutnego benzenu, przy czym wy¬ traca sie chlorowodorek 1,2-dwuizopropylohy- drazyny. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 4 godzin w temperaturze 40°C, saczy przemywa przesacz woda i nasyconym roztworem kwas¬ nego weglanu sodowego, suszy nad siarczanem sodowym i zageszcza w prózni. Pozostalosc de¬ styluje sie w prózni. Otrzymuje sie 1-cyklohek- sanokarbonylo-1,2-dwuizopropylohydrazyne w postaci bezbarwnego oleju, o temperaturze wrzenia 65°/0.06 mm Hg. Produkt krzepnie w temperaturze pokojowej tworzac niskotopli- wa mase krystaliczna.P r z y k l a d XI. Roztwór 39 g chlorku 2-furoilu w 160 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mie¬ szajac cw temperaturze pokojowej w ciagu 2 i V* godzin do mieszaniny 34.8 g 1,2-dwuizopropylo- hydrazyny w 400 ml absolutnej pirydyny, po czym miesza sie jeszcze w ciagu 3 godzin. Dal¬ sza przeróbka odbywa sie w sposób podany w przykladzie I. Otrzymuje sie l-(2-furoilo)-l,2- dwuizopropylohydrazyne o temperaturze wrze¬ nia 86—87°/0.1 mm Hg, o temperaturze topnie¬ nia 62—66.5° przez przekrystalizowanie z wody.Przyklad XII. Roztwór 29.3 g chlorku 2-fe- noilu w 50 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac w temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzn do mieszaniny skladajacej sie z 200 ml absolutnego benzenu, 200 ml absolutnej pirydy¬ ny i 23.2 g 1,2-dwuizopropylohydrazyny i otrzy¬ mana zawiesine miesza jeszcze w ciagu 3 godzin w temperaturze 60°C, po czym benzen i pirydy¬ ne oddestylowuje sie w prózni. Pozostalosc trak¬ tuje sie chloroformem i wytrzasa z roztworem 20 g weglanu sodowego w malej ilosci wody.Warstwe chloroformowa oddziela sie, suszy nad siarczanem sodowym, zageszcza, pozostalosc roz¬ ciera z woda, odsysa i przekrystalizowuje w 50°/o-owym alkoholu. Otrzymuje sie l-(2-teno- ilo)-l,2-dwuizopropylohydrazyne, o temperatu¬ rze topnienia 106—109°C. Otrzymany przez obróbke za pomoca roztworu chlorowodoru w etanolu, chlorowodrek l-(2-tenoilo)-il,2-dwu- izopropylohydrazyny tworzy po przekrystalizo- waniu w mieszaninie alkoholu i eteru delikat¬ ne igielki, o temperaturze topnienia 132—134°C.Przyklad XIII. 23.8 g bezwodnika kwasu tio- feno-2-karboksylowego rozpuszcza sie w 50 ml absolutnego alkoholu przez ogrzewanie. Do tego roztworu dodaje sie powoli 25.5 g 1,2-dwuizopro¬ pylohydrazyny, przy czym nalezy przestrzegac, aby temperatura nie przekroczyla 60°C. Mie¬ szanine reakcyjna utrzymuje sie jeszcze 1 go¬ dzine w temperaturze 50—60°C i pozostawia ce¬ lem ostudzenia przez noc. Mase krystaliczna rozdziela sie eterem i woda, warstwe eterowa przemywa woda i nasyconym roztworem kwas¬ nego weglanu sodowego, suszy siarczanem sodo¬ wym i zageszcza w prózni do sucha. Sucha po¬ zostalosc przekrystalizowuje w eterze naftowym.Otrzymuje sie l-(2-tenoilo)-l,2-dwuizopropylo- hydrazyne, o temperaturze topnienia 106—109°C.Przyklad XIV. Roztwór 16.1 chlorku kwasu 4-metylotioazolo-5-karboksylowego w 100 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac w temperaturze pokojowej w ciagu 2 i V« go¬ dzin do roztworu 25.5 g 1,2-dwuizopropylohydra¬ zyny w 400 ml absolutnego benzenu, przy czym wytraca sie chlorowodorek 1,2-dwuizopropylo¬ hydrazyny. Miesza sie dalej w ciagu 4 godzin w temperaturze 40°C, przemywa przesacz woda i nasyconym roztworem kwasnego weglanu so¬ dowego, suszy nad siarczanem sodowym i za- gzszcza w prózni do sucha. Stala pozostalosc przekrystalizowuje sie w eterze naftowym.Otrzymuje sie l-[4-metylotiazolokarbonylo-(5)]- -1,2-dwuizopropylohydrazyne, ó temperaturze topnienia 52—53°C.Przyklad XV. Roztwór 31.3 g chlorku kwa¬ su 5-bromotiofeno-2-karboksylowego w 25 ml absolutnego benzenu wkrapla sie mieszajac w temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzin do roztworu 12.8 g 1,2-dwuizopropylohydrazyny w 200 ml absolutnego benzenu, przy czym wy¬ dziela sie chlorowodorek 1,2-dwuizopropylohy¬ drazyny. Mieszanine reakcyjna miesza sie w dal¬ szym ciagu 4 godziny, w temperaturze 40°C, chlodzi, saczy, przemywa przesacz woda i nasy¬ conym roztworem kwasnego weglanu sodowego, suszy nad siarczanem sodowym i zageszcza w prózni do sucha. Stala pozostalosc przekrysta¬ lizowuje sie w eterze naftowym. Otrzymuje sie 1 - (5-bromo-2-tenoilo)-1.2-dwuizopropylohydra- zyne o temperatrze topnienia 118—122°C. PL

Claims

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N1, N2-dwupodstawio- nych hydrazydów kwasów karboksylowych i ich soli, znamienny tym, ze 1,2-dwuizopro- pylóhydrazyne, ewentualnie jej sole, kon- densuje sie ze srodkiem acylujacym óddaja- -4-cym reszte R—CO—, w którym R oznacza reszte weglowodorowa nasycona lub niena¬ sycona, cykloalifatyczna lub alifatyczna o lancuchu prostym lub rozgalezionym, ewentualnie podstawiona jednym atomem chlorowca, grupa hydroksylowa albo zawie¬ rajaca do 4 atomów wegla grupa alkoksy- lowa, lub piecioczlonowa reszte heterocy¬ kliczna, a otrzymany zwiazek monoacylowy przeprowadza sie ewentualnie w sól.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodek acylujacy stosuje sie haloidek kwasu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako srodek acylujacy stosuje sie chlo¬ rek kwasu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodek acylujacy stosuje sie bezwodnik kwasu.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosuje sie srodek acylujacy, w którym reszta R oznacza nasycona lub nienasycona cykloalifatyczna reszte weglowodorowa pod¬ stawiona przez kilka atomów chlorowca, grup hydroksylowych lub zawierajacych do 4 atomów wegla grup alkoksylowych, ali¬ fatyczna reszte weglowodorowa nasycona lub nienasycona o lancuchu prostym lub rozgalezionym lub piecioczlonowa reszte heterocykliczna.
6. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze chlorek acetylu kondensuje sie z 1,2-dwu¬ izopropylohydrazyna.
7. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze chlorek piwaloilowy kondensuje sie z 1,2- -dwuizopropylohydrazyna.
8. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze chlorek metoksyacetylowy kondensuje sie z 1,2-dwuizopropylohydrazyna.
9. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze chlorek 2-furoilowy kondensuje sie z 1,2- -dwuizopropylohydrazyna.
10. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze chlorek 2-tenoilowy kondensuje sie z 1,2- -dwuizopropylohydrazyna.
11. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze chlorek palmitoilowy kondensuje sie z 1,2- dwuizopropylohydrazyna.
12. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosuje sie srodek acylujacy, w którym R oznacza nasycona lub nienasycona cykloali¬ fatyczna reszte weglowodorowa podstawio¬ na zawierajacymi do 4 atomów wegla gru¬ pami acyloksylowymi lub alkilomerkapto-, alifatyczna reszte weglowodorowa, nasycona lub nienasycona o lancuchu prostym lub rozgalezionym albo 5-cio czlonowa reszte heterocykliczna, a w przypadku gdy R ozna¬ cza reszte podstawiona grupa acyloksylowa ewentualnie poddaje sie ja zmydleniu do odpowiedniej reszty podstawionej grupa hy¬ droksylowa.
13. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze chlorek kwasu acetylomlekowego kon¬ densuje sie z 1,2-dwuizopropylohydrazyna. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy CH(CH})2 R-C0-N-NH-CH(CH3)2 PL