PL44577B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL44577B1 PL44577B1 PL44577A PL4457759A PL44577B1 PL 44577 B1 PL44577 B1 PL 44577B1 PL 44577 A PL44577 A PL 44577A PL 4457759 A PL4457759 A PL 4457759A PL 44577 B1 PL44577 B1 PL 44577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- arylsulfonyl
- condensation
- residing
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002542 isoureas Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005703 Trimethylamine hydrochloride Substances 0.000 description 1
- CNXZIPMDDVMTFQ-UHFFFAOYSA-N [Cl-].S(=O)(=O)=C[NH+](C)C Chemical compound [Cl-].S(=O)(=O)=C[NH+](C)C CNXZIPMDDVMTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical class 0.000 description 1
- CNWSQCLBDWYLAN-UHFFFAOYSA-N butylurea Chemical compound CCCCNC(N)=O CNWSQCLBDWYLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- ALJAAGOVWWAKJL-UHFFFAOYSA-N methyl n'-butylcarbamimidate Chemical compound CCCCN=C(N)OC ALJAAGOVWWAKJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZTQADAPGLVMBSC-UHFFFAOYSA-N n-nitrosonitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NN=O ZTQADAPGLVMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
OpuWikowane dnia 6 lipca 1961 r. cote fl^f* BIBLIOTEKA! Urzq*-o . -towego POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 44577 KL 12 o, 17/03 Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania N-arylosulfonylo-N'-alkilomoczników Patent trwa od dnia 17 grudnia 1959 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania N-arylosulfonylo-N^alkilomoczników o wzorze ogólnym (1), w którym R oznacza rózne podstawniki, np. grupy alkilowe, chlo- rowcoalkilowe, grupe nitrowa, hitrozowa, amo¬ nowa, a takze chlorowce itp., a R' oznacza grupa alkilowa, cykloneksyIowa lub podstawni¬ ki heterocykliczne. Czesc sposród tych zwiaz¬ ków posiada zastosowanie w syntezie srodków farmaceutycznych. Zwiazki tego typu otrzymuje sie w 'znany sposób na drodze kondensacji alkiloizocjanianów z solami alkalicznymi arylo- sulfonamidów lub kondensacji arylosulfoizocja- nianów z aminami alifatycznymi ewentualnie na innych drogach, wymagajacych stosowania drogich pólproduktów takich jak arylosulfo- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, iz wspól¬ twórcami wynalazku sa dr Pawel Nantka-Na- mirski, mgr inz. Czeslaw Belzecki, mgr inz. Jan Wojciechowski i mgr Jerzy Wolf. moczniki, arylosulfouretany itp. Równiez znane jest wytwarzanie zwiazków tego rodzaju przez kondensacje odpowiedniego arylosulfochlorku z odpowiednia O — N — pochodna izomoezni- ka, Te ostatnia otrzymuje sie latwo z odpo¬ wiednich N-pochodnych mocznika przez alkilo¬ wanie, przy czym grupa alkilowa wiaze sie polaczeniem eterowym, co wywoluje przegru¬ powanie na zwiazek izomocznikowy. Produkty kondensacji po przeprowadzeniu hyclrolizy, która przerywa wiazanie eterowe, staja sie pochodnymi mocznika wedlug podanego poni¬ zej wzoru. Ta metoda jest szczególnie wazna dla syntezy wymienionych zwiazków, lecz prze¬ prowadzana w sposób znany daje niska wydaj¬ nosc oraz produkty zanieczyszczone produktami ubocznymi, przewaznie trudnymi do wydzie¬ lenia.Stwierdzono, ze przyczyna niepowodzen jest zbytnia reaktywnosc sulfochlorku i ze mozna otrzymac wysoka wydajnosc i wysoka czystosc produktów tego rodzaju przez zmniejszeniereaktywnosci sulfochlorków droga uprzedniego zwiazania ich w zwazki addycyjne.Sppsób wedlug wynalazku polega na wy¬ twarzaniu polaczen arylosiilfochlorków z amina¬ mi trzeciorzedowymi, takiimi jak trójetyloamina, trójmetyloamina, dwumetyloanilina, pirydyna itp., a nastepnie na kondensacji tych zwiazków amoniowych, pirydyniowych itp. z alkiloizo- mocznikami w srodowisku bezwodnym orga¬ nicznego rozpuszczalnika. Po odpedzeniu roz¬ puszczalnika otrzymuje sie w stanie czystym, z duza wydajnoscia N-alkilo-W-arylosulfonylo- O-alkiloizomoczniki. W celu przejscia z nich do pochodnych mocznika, przeprowadza sie hydrolize w sposób znany. Wobec wysokiej czystosci produktów kondensacji hydroliza ta przebiega z wysoka wydajnoscia, dajac pochodne mocznika równiez o wysokiej czystosci.Przyklad 13 g (0,1 mola) O-metylo-N-bu- tyloizomocznika, otrzymanego przez metylowa- nie N-butylomocznika z 27,4 g (0,11 mola) chlor¬ ku p-tolueno sulfonylotrójmety]oamoniowego w 150* ml acetonu ogrzewano w ciagu 2 godzin pod chlodnica zwrotna. Po uplywie tego czasu oddestylowano aceton i uzyskany produkt prze¬ myto woda, celem usuniecia chlorowodorku trójmetyloaminy i nadmiaru chlorku p-tolueno- sulfonylotrójmetyloamoniowego. Surowy produkt ogrzewano 10 — 15 minut w temperaturze 100°C z 45 ml stezonego kwasu solnego. Po oziebieniu produkt odsaczono i przekrystalizo- wano z mieszaniny wody i alkoholu. Otrzymany produkt krystaliczny N-p-toluenosulfonylo-N'- butylomocznik posiada temperature topnienia 129,5°C. Wydajnosc 23 g = 85°/o wydajnosci teoretycznej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania N-arylosulfonylo-N'-alki - lomoczników z arylosulfochlorku i O-alkilo-N alkilomoczników droga posredniego wytworzenia N-arylosulfonylo-N'-aIkilo- lub O-alkiloizo- moczników, znamienny tym, ze do kondensacji z izomocznikami stosuje sie polaczenia sulfo¬ chlorków z aminami trzeciorzedowymi. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy R $02NH'C0-NHR, h/zór 1 P.W.H. wzór jednoraz. zam. PL/Ke, Czst. zam. 819 l.li.fli 100 egz. Al pism. ki. HI. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL44577B1 true PL44577B1 (pl) | 1961-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3689485A (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-ones | |
| PL44577B1 (pl) | ||
| US2450386A (en) | Manufacture of compounds containing amidine groups | |
| BR112017010755B1 (pt) | método de fabricação de composto isocianato | |
| US3868418A (en) | Novel N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximine intermediates and process for their production | |
| US2473111A (en) | Process for production of z-amino | |
| Oxley et al. | 77. Amidines. Part III. Preparation of substituted amidines from ammonium or substituted ammonium salts and N-acylbenzenesulphonalkylamides or acylbenzenesulphonanilides | |
| KR970009726B1 (ko) | 4,6-비스(디플루오로메톡시)피리미딘의 제조방법 | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| US2350265A (en) | Pyrimidine compounds | |
| US2336907A (en) | Sulphonamide derivatives of urea and thiourea | |
| US3401201A (en) | Imidocarbonates | |
| DK169621B1 (da) | Propionamidinderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| JPH03167177A (ja) | アミノピリミジンの製法 | |
| US2977375A (en) | Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas | |
| US2451779A (en) | Manufacture of amidines | |
| US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
| US3026324A (en) | Process for the manufacture of pyridine | |
| US2381873A (en) | 6-amino nicotinamide derivatives | |
| US2657212A (en) | Diethanolaminopyridines | |
| US3457261A (en) | Thiophenylpyridyl amine,chlorothiophenylpyridyl amine,their salts and preparation | |
| US2734903A (en) | Thiocyanic esters of pyridine oxides | |
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| US2463998A (en) | Isothioureides of aliphatic sulfides | |
| US2459111A (en) | Pantoyltauramides and preparation of the same |