PL44245B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL44245B1 PL44245B1 PL44245A PL4424559A PL44245B1 PL 44245 B1 PL44245 B1 PL 44245B1 PL 44245 A PL44245 A PL 44245A PL 4424559 A PL4424559 A PL 4424559A PL 44245 B1 PL44245 B1 PL 44245B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ester
- trichloro
- water
- dimethyl ester
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 sodium alkylsulfonate Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
* Otrzymywanie estru dwumetylowego kwasu P, P» P-trójchloro-aJhydroksyetylofosfonowego jest znane. Odbywa sie ono przez dzialanie dwumetylofosforynu na chloral albo dzialaniem trójchlorku fosforu i -metanolu na chloral. Do zwalczania szkodników mozna stosowac ester w stanie nieoczyszczonym. Przy stosowaniu wymienionych estrów kwasu fosfonowego do celów leczniczych, konieczne jest specjalne oczyszczanie. Dotychczas znana byla krystaliza¬ cja z czterochlorku wegla, jako niewodnego rozpuszczalnika.Stwierdzono, ze ester dwumetylowy kwasu P, p, p-trójchloro- aJhydroksyetylofosfonoweao otrzymuje sie w stanie czystym odpowiednim do celów leczniczych, jesli produkt surowy prze- krystalizowuje sie z wody, do której dodano *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Lothar Zoleh i dr Wolfgang Kipping. • ewentualnie jednowartosciowe, albo wielowar tosciowe rozpuszczalne w wodzie alkohole, albo powierzchniowo-czynne srodki, np. sole pota- sowcowe sulfokwasów parafinowych o dlugich lancuchach. Jako alkohole wchodza w rachube np. metanol, etanol, propanol, glikol, poliglikol, heksantriol. Wiadomo wprawdzie, iz wymienio¬ ny ester wykazuje pewna rozpuszczalnosc w wodzie, jednakowoz sklonnosc do rozkladu w ogrzanej wodzie byla przyczyna, ze nie sto¬ sowano krystalizacji z medium wodnego.Oczyszczony znanym sposobem srodek posiada inne wlasciwosci odnosnie rozpuszczalnosci niz srodek oczyszczony sposobem wedlug wyna¬ lazku. Jest on calkowicie pozbawiony organicz¬ nych rozpuszczalników i posiada wymagana dla srodków leczniczych czystosc. Do oczysz¬ czania sposobem wedlug wynalazku odpowied¬ ni jest zwlaszcza ester, który otrzymuje sie przez równoczesne dzialanie trójchlorku fosforu i metanolu na chloral.PrzykVad L 1500 g technicznego estru dwumetylowego kwasu $t p# p -trójchloro-a -hydroksy^tylofosfonawegb (temperatura top- nieaLa, 50 — 60°) rozpuszcza sie mieszajac i lek¬ ko ogrzewajac w 1000 ml wody i roztwór ogrzany do temperatury okolo 40° ochladza sie. stopniowo do temperatury 0 — 5°C stale mie¬ szajac. Ester krystalizuje po kilku minutach z wodnego roztworu w postaci bezbarwnych igiel. Odsacza sie na nuczy i oczyszczony su¬ szy na powietrzu. Otrzymuje sie 980 g estru dwumetylowego kwasu p, $t p-trójchloro ahydro- ksyetylofosfonowego, o temperaturze topnienia 74 — 76°C.Przyklad II. 1300 g technicznego estru dwumetylowego kwasu p, $t p -trójchloro a -hy- droksyetylofosfonowego (temperatura topnie¬ nia 50 — 60 C) ogrzewa stie do temperatury 60°C i rozpuszcza roztopiona mase w 1 litrze wody. W celu usuniecia ewentualnego brazowe¬ go zabarwienia klarownego roztworu dodaje sie okolo 20 g sproszkowanego wegla aktywnego i saczy po 20 minutach. Otrzymany bezbarw¬ ny roztwór ochladza sie do temperatury 10 — 15°C, dodaje kilka krysztalów juz oczyszczone¬ go estru w celu zaszczepienia i saczy po go¬ dzinnym mieszaniu, na nuczy. Lug macierzy¬ sty ochladza sie do temperatury 0 — 5°C, a wy-" krystalizowany ester odsacza jak wyzej. Po wysuszeniu na powietrzu albo w prózni otrzy¬ muje sie lacznie 900 g estru dwumetylowego kwasu p, p^ p -trójchloro- a -hydroksyetylofosfo- nowego, o temperaturze topnienia 73 — 77°C.Przyklad III. 1400 g technicznego estru dwumetylowego kwasu Pf p^ p-trójchloro-«-hy- droksyetylofosfonowego (temperatura topnienia 50 — 60°C) ogrzewa sie do temperatury 60rC, rozpuszcza stopiona mase w 1 litrze wody i dodaje mieszajac 10 g soli sodowej sulfochlor- ku parafinowego o dlugim lancuchu (alkilo- sulfonian sodu). Po przeróbce wedlug przykla¬ du I otrzymuje sie 950 g estru dwumetylowego kwasu p, pf p -trójchloro-a -hydroksyetylofoslo¬ nowego, o temperaturze topnienia 75 — 77°C.Przyklad IV. Postepuje sie jak w przy¬ kladzie III i dodaje zamiast soli sodowej sul- fochlorku parafinowego o dlugim lancuchu, 30 g alkoholu metylowego do przygotowanego roztworu. Otrzymuje sie 130 g estru dwumety¬ lowego kwasu p^ p, p -trójchloroa -hydroksyety- lofosfonowego, o temperaturze topnienia 74 — 76°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania estru dwumetylowego kwasu p^ p^ p -trójchloro-et -hydroksyetylofosfo- nowego, znamienny tym, ze ester przekrystali- zowuje sie z wody, do której dodaje sie jedno- wartosciowe albo wielowartosciowe alkohole rozpuszczalne w wodzie albo srodki powierzch- niowo-czynne. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy 74. RSW „Prasa", Kielce. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL44245B1 true PL44245B1 (pl) | 1961-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE304355B (pl) | ||
| IL22689A (en) | Asymmetric s-(3,4-dihydro-4-oxo-benzotriazin-3-yl)-thiol-or thionothiol phosphoric acid esters and process for their production | |
| BRPI0312663B1 (pt) | Process for the preparation of solid ammonium glyphosate by extraction with organic solvent | |
| CN106432329A (zh) | 一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用 | |
| Borrows et al. | 237. The chemistry of the pyrrocolines. Part II. Nitroso-derivatives of some substituted pyrrocolines | |
| PL44245B1 (pl) | ||
| ES8603835A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados a-etilben- zol con un grupo piridinometoxi sustituido y de sus sales deadicion acidas y cuaternarias | |
| US2332906A (en) | Process for preparation of sulphonamide derivatives | |
| US3033744A (en) | Thiophosphate esters, their insecticidal application, and process of preparation | |
| US2328505A (en) | Alkanol amine salts of dinitrophenols | |
| CN111171031A (zh) | 一种含parp抑制剂倍半水合物产物的制备方法 | |
| KR900003451B1 (ko) | 아줄렌 유도체의 안정화 방법 | |
| Anderson et al. | The Chemistry of the Lipoids of Tubercle Bacilli. XIII. The Occurrence of Mannose in the Phosphatide from Human Tubercle BACILLI1 | |
| US2893912A (en) | Anti-viral composition comprising a cyclic glyoxal and method of use | |
| US2274593A (en) | Glucamine salts of amino-phenyl-stibonic acid | |
| US2946781A (en) | Process for the preparation of adenosyl homocysteine | |
| Wolfrom et al. | Tritylation Experiments in the Sugar Alcohol Series | |
| US1682062A (en) | Au ieass ohs | |
| US2304821A (en) | Diaryl-guanidine and aryl-biguanide salts of dinitrophenols | |
| US2806858A (en) | New anticoagulants | |
| US3136686A (en) | Omicron, omicron-dialkyl s-alkenyl phosphorothioates and insecticidal compositions and methods employing same | |
| US2234374A (en) | Ether esters of halogenated salicylic acids | |
| US2456742A (en) | Separation of isomers of amino acids | |
| US2985676A (en) | Cobaltithiopropionates | |
| US2430946A (en) | Purification of penicillin |