PL441B1 - Method for producing saccharin. - Google Patents

Method for producing saccharin. Download PDF

Info

Publication number
PL441B1
PL441B1 PL441A PL44121A PL441B1 PL 441 B1 PL441 B1 PL 441B1 PL 441 A PL441 A PL 441A PL 44121 A PL44121 A PL 44121A PL 441 B1 PL441 B1 PL 441B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
parts
sulfamide
chromium
toluene
Prior art date
Application number
PL441A
Other languages
Polish (pl)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL441B1 publication Critical patent/PL441B1/en

Links

Description

Niniejszy sposób ma na celu nowa metode fabrykacji sacharyny, przez utle¬ nianie ortho-tolueno-sulfamidu.Pierwszej próby utleniania ortho- tolueno-sulfamidu dokonal w r. 1875 Ira Remsen, który w tym celu stosowal mieszanine sulfo-chromowa (Liebig's Annalen, tom 178 str. 304). Próba ta w zupelnosci zawiodla. Wówczas po¬ wzieto mysl stosowania^ innych srodków utleniajacych oraz nadmanganianu po¬ tasu, któremi tenze badacz wraz ze swym wspólpracownikiem Fahlbergiem sie poslugiwali, co ich doprowadzilo w r. 1879 do odkrycia sacharyny (Be- richte, tom 12, str. 469).Od tego czasu zostaly ogloszone liczne sposoby utleniania o-tolueno- sulfamidu, z których to sposobów kilka droga elektro-chemiczna. Ale zdaje sie byc pewnem, ze nie starano sie powró¬ cic do pierwotnej metody Remsena i nie próbowano utleniania droga czy- sto-chemiczna o-tolueno-sulfamidu przez wylaczna mieszanine sulfo - chromowa, z wylaczeniem roztworu organicznego.Obecnie wykryto, ze mozna przygo¬ towac sulfamid o-benzoesowy, dzialajac zwyczajnie na o-toluen-sulfamid miesza¬ nina sulfochromowa. Utlenianie to za¬ pewnia bardzo dobra wydajnosc przy odpowiednim doborze rozczynu kwasu siarczanego, oraz warunków potrzebnych do reakcji jako to: temperatury i czasu mieszania. Dobry rezultat dzialania nie jest bynajmniej zalezny od okolicznosci,czy mieszanina, w której sie odbywa reakcja, jest plynem jednostajnym; nawet przeciwnie, znaczna czesc mieszaniny moze sie znajdowac w stanie stalym.Sposób, stanowiacy przedmiot wyna¬ lazku, jest bardzo latwy w zastosowa¬ niu, a wykonanie jego nie jest ograni¬ czone do jakiejkolwiek poszczególnej operacji.Tak np., co sie tyczy czynników re¬ akcji, nie potrzebujemy wcale trzymac sie przy ich mieszaniu jakiegokolwiek scisle okreslonego porzadku. Pozatem mozna dzialac albo odrazu, lub tez przez stopniowe dodawanie odczynników.Kwas siarczany mozna tez podzielic w stosunkach bardzo rozmaitych pomie¬ dzy produktem utleniajacym i amidem, nim te dwa zwiazki zostana ze soba zmieszane.Aby u^tworzyc mieszanine sulfochro- mowa, mozna stosowac, albo wolny kwas chromowy, lub tez dwuchromiany.Co sie zas tyczy warunków opero¬ wania, to mozna im nadawac niezliczona ilosc odmian.W szczególnosci otrzymuje sie dobre rezultaty przy uzyciu kwasu siarczanego w stezeniu od 50 do 75%, temperatura moze sie wahac w najrozleglejszych gra¬ nicach, stosownie do zawartosci kwasu.Moze tez byc z korzyscia przeprowa¬ dzenie reakcji w ten sposób, ze znaczna czesc ortho-tolueno-sulfamidu, wchodzaca w dzialanie, pozostaje w koncu reakcji nienaruszona.Po ukonczeniu reakcji nastepuje chlo¬ dzenie, o ile jest ono potrzebne, poczem filtrujemy cala mase, po uprzedniem odpowiedniem rozcienczeniu, o ile to bylo wskazane. W ten sposób otrzymuje sie nierozpuszczalny sulfamid orthoben- zoesowy, który sie oddziela, sposobami powszechnie znanemi, od mogacego zna¬ lezc sie jednoczesnie w produkcie ortho- tolueno-sulfamidu.Roztwór kwasu siarczano-chromo- wego, po uwolnieniu od nadmiaru kwasu siarczanego, posiada doniosle zastoso¬ wania techniczne, lub tez moze sluzyc jako produkt pierwotny (surowiec) do fabrykacji soli chromowych krystalicz¬ nych. Jednoczesnie mozna tez rege¬ nerowac kwas chromowy zapomoca elektrolizy.Przyklad 1.Do 50 czesci kwasu siarczanego 50% z dodaniem 10 czesci kwasu chromo¬ wego, ogrzanych do 35° C i dobrze wymieszanych, dodaje sie roztwór przy¬ gotowany z: ortho-tolueno-sulfamidu 8 czesci, kwasu siarczanego . . 20 czesci.Utrzymuje sie temperature pomiedzy 35° C i 40° C, dopóki pierwotna barwa czerwona mieszaniny nie zamieni sie wyraznie na zielona. Wówczas wylewa sie mieszanine reakcji na 7 kg lodu i otrzymuje sie przez filtrowanie mie¬ szanine sacharyny i orto-tolueno-sulfa- midu, które sie oddziela jedna z metod zwyklych, stosowanych w tym celu.Przyklad 2.Miesza sie, poruszajac, 270 czesci dwuchromianu potasu i 1400 czesci kwasu siarczanego 55°/0- Utrzymujac temperature pomiedzy 35° C i 45° C, . dodaje sie nastepnie 160 czesci ortho- tolueno-sulfamidu, a gdy masa reakcyjna przybierze barwe zielona, wstrzymuje sie reakcje i oddziela sulfamidortoben- zoesowy przez filtracje.Przyklad 3.Miesza sie 500 czesci kwasu siarcza¬ nego 50° Be i 80 czesci orthotolueno- sulfamidu, poczem, utrzymujac tempera¬ ture na 25° C i mieszajac bezustannie, dodaje sie 120 czesci dwuchromianu sodu. - 2 —Gdy reakcja jest skonczona, wlewa sie do 500 czesci wody i otrzymuje sie przez filtrowanie sacharyne nierozpuszczalna.Aby ja oddzielic od ortho-toluenosulfa- midu nienaruszonego, z którym jest zmieszana, dziala sie na mieszanine roz¬ tworem wodnym sody i filtruje roztwór, poczem straca sie za posrednictwem kwasu mineralnego sulfamid ortho-ben- zoesowy czysty.Wydajnosci, tak co do amidu prze¬ ksztalconego, jak równiez i z punktu widzenia zuzytkowania srodka utleniaja¬ cego, znacznie sie polepszaja, gdy reakcja sie odbywa w obecnosci niektórych me¬ talów, jako to: zelaza, chromu, manganu... i t. p. metalów lub polaczen tychze.Szczególnie zasluguje na zastosowa¬ nie do tego celu siarczan chromu. Ko¬ rzystne jest zuzytkowanie kwasnego roz¬ tworu siarczanu chromu, otrzymywanego jako produkt poboczny w przykladach poprzednich, do którego dodaje sie ste¬ zonego kwasu siarczanego, aby dopro¬ wadzic do pozadanej koncentracji, oraz postepuje sie jak wskazano poprzednio.Otrzymujemy w ten sposób prawie teoretyczna przemiane amidu; przeszlo 80% uzywalnego tlenu z kwasu chro¬ mowego mozna zuzytkowac.Przyklad 4.Do mieszaniny 140 g kwasu siar¬ czanego (62,5%), 30 g dwuchromianu sodu i 3 g siarczanu zelaza, dodaje sie 16 g o-tolueno-sulfamidu, mieszajac w ciagu 12 godzin w temperaturze od 30—60°; nastepnie mieszanine wlewa sie do wody i oddziela amid nie przeksztal¬ cony, o ile takowy pozostal, podlug jednej ze zwyklych metod.Przyklad 5.Miesza sie 375 czesci kwasu siarcza¬ nego (75%) ze 125 czesciami kwasnego roztworu siarczanu chromu, otrzyma¬ nego wedlug przykladu 2-go, a nastep¬ nie dodaje sie 120 czesci dwuchromianu sodu i 80 czesci o-tolueno-sulfamidu, wszystko to miesza sie silnie przy 30°, dopóki barwa mieszaniny nie stanie sie czysto-zielona, poczem postepuje sie jak wskazano powyzej. PLThe present method aims at a new method for the fabrication of saccharin by the oxidation of ortho-toluene-sulfamide. The first attempt to oxidize ortho-toluene-sulfamide was made in 1875 by Ira Remsen using a sulfo-chromium mixture (Liebig's Annalen, vol. 178 p. 304). This attempt completely failed. It was then that the idea of using other oxidizing agents and potassium permanganate, which this researcher and his colleague Fahlberg were using, was considered, which led them to the discovery of saccharin in 1879 (Brichte, vol. 12, p. 469). Since then, numerous methods for the oxidation of o-toluenesulfamide have been announced, several of which are electrochemical. But it seems certain that no attempt was made to revert to the original Remsen method, and no attempt was made to oxidize the purely chemical o-toluene-sulfamide by an exclusive sulfo-chromium mixture, excluding the organic solution. Now it has been discovered that it is possible to do so. By treating o-benzoic sulfamide, simply treating o-toluene-sulfamide is a sulfochromic mixture. This oxidation provides a very good yield with an appropriate selection of the sulfuric acid solution and the conditions needed for the reaction, such as temperature and mixing time. A good result of an operation is by no means a matter of whether the mixture in which the reaction takes place is a uniform fluid; on the contrary, a significant proportion of the mixture may be in a solid state. The method of the invention is very easy to apply and its execution is not limited to any particular operation. reactions, we do not need to stick to any strict order when mixing them. Moreover, one can act either abruptly or by the gradual addition of the reagents. The sulfate acid can also be divided in very different ratios between the oxidizing product and the amide before the two compounds are mixed with each other. In order to form a sulfochromic mixture, one can use or free chromic acid or also dichromate. As for the operating conditions, they can be given a myriad of varieties. In particular, good results are obtained with sulfuric acid at a concentration of 50 to 75%, the temperature may vary between It may also be advantageous to carry out the reaction in such a way that a large proportion of the ortho-toluene-sulfamide that comes into effect remains intact at the end of the reaction. When the reaction is complete, cooling takes place, if it is needed, then we filter the whole mass, after prior dilution, if it was necessary. In this way, an insoluble orthobenzoic sulfamide is obtained, which is separated by methods commonly known from the ortho-toluene-sulfamide that can also be present in the product. The sulfate-chromic acid solution, after being freed from excess sulfuric acid, has significant technical applications, or it can serve as a primary product (raw material) for the manufacture of crystalline chromium salts. At the same time, it is also possible to regenerate chromic acid by means of electrolysis. Example 1: Up to 50 parts of 50% sulfuric acid with the addition of 10 parts of chromic acid, heated to 35 ° C and well mixed, a solution prepared with ortho-toluene is added -sulfamide 8 parts, sulfuric acid. . 20 parts. The temperature is kept between 35 ° C and 40 ° C until the original red color of the mixture turns green. The reaction mixture is then poured onto 7 kg of ice, and a mixture of saccharin and ortho-toluene-sulfamide is obtained by filtration, which is separated by one of the usual methods used for this purpose. Example 2: Mix 270 parts by moving. potassium dichromate and 1400 parts sulfuric acid 55 ° / 0- Keeping the temperature between 35 ° C and 45 ° C,. 160 parts of ortho-toluene sulphamide are then added, and when the reaction mass turns green, the reaction is stopped and the sulphamidobenzene is separated by filtration. Example 3 500 parts of sulfuric acid 50 ° Be and 80 parts of orthotoluene sulphamide are mixed. then, keeping the temperature at 25 ° C and stirring continuously, 120 parts of sodium dichromate are added. - 2 - When the reaction is finished, it is poured into 500 parts of water and the saccharin is obtained by filtering insoluble. To separate it from the intact ortho-toluenesulfamide with which it is mixed, the mixture is treated with a soda water solution and the solution is filtered , then pure ortho-benzoic sulfamide becomes pure ortho-benzoic sulfamide through the use of mineral acid. The yields, both for the converted amide and from the point of view of the utilization of the oxidizing agent, are significantly improved when the reaction takes place in the presence of certain meshes. thallium, such as: iron, chromium, manganese ... and other metals or combinations of the same. Especially the use of chromium sulphate for this purpose deserves. It is preferable to use the acidic solution of chromium sulfate obtained as a byproduct of the preceding examples, to which concentrated sulfuric acid is added to bring about the desired concentration, and to proceed as indicated previously. theoretical amide conversion; more than 80% of the usable oxygen from the chromic acid can be used. Example 4 To a mixture of 140 g of sulfuric acid (62.5%), 30 g of sodium dichromate and 3 g of iron sulfate, 16 g of o-toluene sulfamide are added by stirring for 12 hours at a temperature of 30-60 °; the mixture is then poured into water and the unconverted amide, if any, is separated by one of the usual methods. Example 5 375 parts of sulfuric acid (75%) are mixed with 125 parts of an acid solution of chromium sulphate, obtained according to example 2, then 120 parts of sodium dichromate and 80 parts of o-toluene sulfamide are added, all mixed vigorously at 30 °, until the color of the mixture becomes pure green, then proceed as indicated above. PL

Claims (3)

Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wyrobu sacharyny, zna¬ mienny przez utlenianie ortotolueno- sulfamidu mieszanina sulfochromowa.Patent claims. 1. Process for the preparation of saccharin, characterized by oxidation of orthotoluenesulfamide by a sulfochromic mixture. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny przez dodawanie metali jako to: zelaza, chromu, manganu,, albo pola¬ czen tych metali, do mieszaniny utlenia¬ jacej sulfo-chromowej.2. The method according to claim 1, characterized by the addition of metals such as iron, chromium, manganese, or a combination of these metals, to the sulfochromium oxidation mixture. 3. Metoda wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienna przez zastosowanie w charakte¬ rze dodatku do mieszaniny utleniajacej roztworu kwasnego siarczanu chromu, otrzymywanego jako produkt poboczny w trakcie procesu. Societe Chimique des Usines du Rhóne, an- ciennement Gilliard, P. Monnet et Cartier. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. lAKLGRAF.KOZlAMSKICH W WARSZAWIE PL3. The method according to claim 1 and 2, characterized by the use of an acid solution of chromium sulphate, obtained as a by-product during the process, as an additive to the oxidation mixture. Societe Chimique des Usines du Rhóne, ancestry Gilliard, P. Monnet et Cartier. Deputy: M. Skrzypkowski, patent attorney. KOZLAMSKI LAKLGRAPHERS IN WARSAW PL
PL441A 1921-01-20 Method for producing saccharin. PL441B1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL441B1 true PL441B1 (en) 1924-08-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4235155A1 (en) Process for the preparation of methylsulfonylbenzoic acids
CN102633696A (en) Method and technology for preparing p-substituted alkyl benzene sulfonyl chloride by two-step synthesis
PL441B1 (en) Method for producing saccharin.
US4111979A (en) Process for producing 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid
DE2825313A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING THIOINDIGO COMPOUNDS
DE2716030C3 (en) Process for the preparation of the monoalkali salt of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid
US2378168A (en) Process for preparing 2, 6-dintro-4-sulpho-toluene
US1866608A (en) Manufacture of chromium oxide
JPS58135849A (en) Preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid mono-alkali metal salt
US1507565A (en) Jean altwegg and jean collabdeatt
US3317588A (en) Process of purifying cyclohexyl-ammonium-n-cyclohexylsulfamate contaminated with cyclohexylamine sulfate
US648271A (en) Oxyanthraquinone disulfonic acid and process of making same.
US1191880A (en) Organic chemical process.
US280317A (en) Leonhabd limpaoh
DE3501754A1 (en) Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene
EP0753509B1 (en) Process for the recovery of 4-beta-sulfatoethylsulfonylaniline-2-sulfonic acid
US2149474A (en) 4-nitro-2-amino-1-hydroxynaphthalene sulphonic a cids and process of making same
US949592A (en) Process of making a thioindigo dye.
SU1495302A1 (en) Method of producing chromium oxide
DE3324879A1 (en) METHOD FOR PRODUCING A PIGMENT BASED ON 4,4 ', 7,7'-TETRACHLORTHIOINDIGO
DE859027C (en) Process for the preparation of oxyarylsulfonamides
US2742484A (en) beta-sulfonation of anthraquinone containing mercury
JPS5855335A (en) Manufacture of magnesia-chromia type oxide
US1868531A (en) Oxidation of derivatives of fluorene
DE3941494A1 (en) Di:aryl cpds. from ester of aromatic hydroxyl cpd. - with sulphur oxy-acid using catalyst contg. nickel complex and metal salt free from iodide