PL43915B1 - - Google Patents

Description

Opublikowane daia 15 listopada 1960 r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43915 KI. 4fet=3?01 Polska Akademia Nauk*) (Zaklad Syntezy Organicznej) Warszawa, Polska ASI 9/34 Srodek do zwalczania roztoczy Patent trwa od dnia 21 czerwca 1960 r.Problem szkodliwosci roztoczy roslinozernych zaistnial w wyniku stosowania chlorowanych weglowodorów lub polaczen fosforoorganicz¬ nych jako srodków niszczacych owady. Na sku¬ tek naruszenia przez te zwiazki równowagi bio¬ logicznej w poszczególnych rzedach gromady stawonogów nastapil wzrost populacji roztoczy, a zwlaszcza nalezacych do rodziny przedziorko- watych, powodujac straty wsród kultur roslin uprawnych.Stosowane dotychczas srodki do zwalczania roztoczy wywoluja uodpornienie pajaczków w stosunku do okreslonych grup zwiazków orga¬ nicznych.W poszukiwaniu nowych typów akarycydów stwierdzono, ze produkty kondensacji, utworzo¬ ne w wyniku znanej reakcji miedzy arylotiofe- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspóltwór¬ cami wynalazku sa Zygmunt Eckstein, Zdzi¬ slaw Ejmocki, Wieslaw Sobótka i Tadeusz Urbanski. nolami i nitroolefinami, odznaczaja sie wysoka czynnoscia roztoczobójcza w stosunku do form ruchliwych i jajeczek pajaczków.Sa to zwiazki o budowie odpowiadajacej wzo¬ rowi ogólnemu: R- CH- X- Ar I CH2 I NO2 gdzie R oznacza substytuowany lub niesubsty- tuowany pierscien aromatyczny wzglednie rod¬ nik alifatyczny lub cykloalifatyczny, np. CF2, CCl8, CBrs, C2H5, C7H1S, C6H5i 4-CH3OC6hU, 4—ClCQHA, 3,4—CH202C6Ht, Ar oznacza substytuowany lub niesubstytuowa- ny pierscien aromatyczny, np.C6H5, 2—Cl—4—CHsCQHs, 2—CH3-4—ClC6Hs, 2.3,4,5,6—C15Cq, Ci0H7, a X jest atomem suarki lub selenu.Zwiazki te stosowane wprost lub po sporza¬ dzeniu z nich odpowiednich fonm uzytkowych,hp. po zmieszaniu ze srodkami obojetnymi, nos¬ nikami, wypelniaczami rozpuszczalnikami, z dodatkiem lub bez dodaiku srodków zwilzaja¬ cych, emulgujacych ulatwiajacych przyczepnosc, wywoluja smiertelnosc form ruchliwych (larwa, Nympha, Deutonympha^ osobnik dorosly) i ja¬ jeczek przedzionka chmielowca (Tetramychus al- thaeae v. H.) i Onnych pajaczków roslinozer¬ nych.Ilustracja aktywnosci roztoczobójczej omawia¬ nych zwiazków, przy zastosowaniu ich w posta¬ ci 0,5% proszku do zawiesin, jest zestawienie podane w tabeli: Temp. Sileftdl^ Nr R X Ar topnien, estifllki jljiCZ- __ (C) doirile lii 1. C6H* S C0H5 74-75, 56 10 2. CeH5 S 2-Cl^l-CH3C6H8 72-73 20 14 3. CeH5 S 2-CH:—4-ClC6H3 57-58 20 10 4. CeHs S 2,3,4,5,6-Cl5C6 129-130 63 100 5. CC13 S 2,3,4,5,6-Cl5C6 144-146 10 15 6. CeHs Se CCH6 86-88 30 16 7. C10H: Se Ctil-15 88-90 87 12 Produkty kondensacji arylotaofenoli z nitro- olefinami przyrzadzono w znany sposób, pole¬ gajacy na zmieszaniu komponentów bez lub z rozpuszczalnikiem polarnym wzglednie niepo- larnym, takim jak np. etanol, benzen, toluen, ksylen i na dodaniu drugo- lub trzeciorzedowej zasady organicznej jako katalizatora, np. pipe- rydyny, trójetyloaminy. Reakcja przebiega w temperaturze okolo 30°C. Produkty wydzielono bez usuniecia lub po usunieciu rozpuszczalnika i oczyszczono przez destylacje pod zmniejszo¬ nym cisnieniem lub przez krystalizacje.W identyczny sposób otrzymano nieznane do¬ tychczas produkty kondensacji selenofenoli z ni- troolefinami.Ponizsze przyklady ilustruja sposób otrzymy¬ wania omawianych zwiazków: Przyklad I. Do roztworu skladajacego sie z 8 czesci wagowych a — (nitrowinylo) — nafta¬ lenu, 6 czesci wagowych selenofenolu w 30 cze¬ sciach objetosciowych benzenu dodano okolo 0,05 czesci wagowych trójetyloaminy i pozosta¬ wiono przez 24 godziny w temperaturze okolo 30°C. Po usunieciu rozpuszczalnika otrzymano 13 czesci wagowych produktu o temperaturze topienia 80—85°C (temperatura topnienia po dalszym oczyszczeniu wynosila 88—90°C).Przyklad II. Do mieszaniny 7 czesci wago¬ wych pieciochlorotiofenolu, 5 czesci wagowych l-nitro-3,3,3-trójchloropropenu-l i 50 czesci ob¬ jetosciowych benzenu dodano 0,05 czesci wago¬ wych trójetyloaminy i pozostawiono na dwie godziny w temperaturze okolo 30°C. Po czescio¬ wym usunieciu rozpuszczalnika otrzymano 9 czesci wagowych produktu o temperaturze top¬ nienia 137—142°C, który po dalszym oczyszcze¬ niu przez krystalizacje z benzenu posiadal tem¬ perature topnienia 144—146°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do zwalczania roztoczy, znamienny tym, ze zawiera produkty kondensacji, arylotio- fenolu lub aryloselenofenolu z nitroolefinami, o budowie wyrazonej wzorem ogólnym R—CH (CHtNOJ--X—AT, w którym R oznacza reszte alifatyczna, cykloalifatyczna lub substytuowany wzglednie niesubstytuowany pierscien aroma¬ tyczny, X oznacza atom siarki lub selenu, Ar oznacza substytuowany lub niesubstytuowany pierscien aromatyczny. Polska Akademia Nauk (Zaklad Syntezy Organicznej) PL