PL43881B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43881B1 PL43881B1 PL43881A PL4388159A PL43881B1 PL 43881 B1 PL43881 B1 PL 43881B1 PL 43881 A PL43881 A PL 43881A PL 4388159 A PL4388159 A PL 4388159A PL 43881 B1 PL43881 B1 PL 43881B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthalene
- solvent
- boron fluoride
- residing
- sulfur
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003009 desulfurizing effect Effects 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 4
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Francuski opis patentowy nr 912344 oraz bry¬ tyjski opis patentowy nr 571398 podaja spo¬ soby traktowania surowego naftalenu w celu polimeryzacji obecnych w nim olefin albo dwuolefin srodkami dzialajacymi katalitycznie, np. chlorkiem glinowym albo chlorkiem zela¬ zowym, albo takze fluorkiem borowym. Pro¬ wadzone doswiadczenia wykazaly, ze przy dzia¬ laniu BF3 na naftalen albo na jego roztwór w benzenie w temperaturze 100 — 150°C nie osiaga sie odsiarkowania. Dopiero w tempera¬ turach wysokich wynoszacych okolo 400°C i przy dzialaniu gazowym BF$ udaje sie obni¬ zyc zawartosc siarki do okolo 0,13°/o. Opero¬ wanie gazowym BFS nastrecza trudnosci apa¬ raturowe, zwlaszcza odnosnie pomiaru ilosci.Do odsiarkowywania produktów ropy nafto¬ wej proponowano juz stosowac zamiast BF3 jego produkty polaczenia z woda albo takze ze zwiazkami organicznymi, np. alkoholami, eterami opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2657175; francuski opis patentowy nr 1048630). Nie udalo sie jednak mimo sto¬ sowania wysokich temperatur, podwyzszonych lub wysokich cisnien i prowadzenia procesu w obecnosci wodoru calkowicie odsiarkowac substancje wyjsciowe. Równiez dodatek zasa¬ dowych zwiazków organicznych do komplekso¬ wego zwiazku fluorku borowego (opis pa¬ tentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2745792, Chem. Abstracts 50 (1956/17421) nie wywolal przy zwyklym cisnieniu i w tempe¬ raturze pokojowej daleko idacego odsiarko¬ wania.Jezeli na naftalen, zawierajacy zwiazki siarki podziala sie bezposrednio zwiazkami komplek¬ sowymi BF3 w temperaturze 100 — 160°C, wówczas otrzymuje sie po przeróbce naftalen zawierajacy jeszcze okolo 0,17 — 0,38°/o S.Zwiazki BF$ prawdopodobnie mieszaja sie nie-dostatecznie z naftalenem z powodu ich wyz¬ szego ciezaru wlasciwego i nie dzialaja w do¬ statecznym stopniu.Stwierdzono, ze udaje sie prowadzic odsiar- kowanie naftalenu i innych krystalizujacych weglowodorów w sposób latwy technicznie za pomoca kompleksowych zwiazków BF$, jezeli pracuje sie w obecnosci rozpuszczalników, które oba skladniki reakcji rozpuszczaja calkowicie albo co najmniej w znacznym stopniu. Jako zwiazki kompleksowe mozna stosowac produkty przylaczenia BF$ np. z kwasem mrówkowym albo octowym, metabolem albo innymi alkoho- almi, eterami, fenolami Przyklad. Do roztworu 98,5 g naftalenu (zawartosc siarki: 0,6%) w 100 g nitrobenzenu dodaje sie w temperaturze okolo 100°C 1,5 g BF$ . 2 CH3COOH, przy czym mieszanina za¬ barwia sie natychmiast silnie na kolor czer¬ wony. Miesza sie w ciagu 0,5 godziny w poda¬ nej temperaturze, po czym pozwala sie jej ostygnac i naftalen odsacza na nuczy. Po wy¬ myciu woda i wysuszeniu naftalen wykazuje zawartosc 0,15°/o S. 49,5 g tego produktu roz¬ puszczonego w 50 g nitrobenzenu traktuje sie jeszcze raz w taki sam sposób 0,5 g fiFs • . 2 CH3COOH.Otrzymany naftalen wykazuje po tym zawar¬ tosc tylko 0,07Vf S.Nitrobenzenowe lugi macierzyste, w których pozostalo rozpuszczone okolo 20°/o naftalenu mozna stosowac do dalszej przeróbki, przy której odsiarkowany naftalen wykrystalizowuje z praktycznie ilosciowa wydajnoscia.W taki sam sposób udaje sie odsiarkowanie, jezeli pracuje sie przy zastosowaniu innych rozpuszczalników, które naturalnie w stosunku do zwiazków kompleksowych fluorku boru mu¬ sza byc obojetne. Jako odpowiedni okazal sie np. acetofenon.Zastosowanie sposobu do acetonaftenu, który wykazuje zawartosc 0,l°/o S, prowadzi do otrzy¬ mania produktu rafinowanego, który przy ozna¬ czaniu sdarki za pomoca chlorku borowego nie daje osadu, a wiec jest wolny od siarki. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób odsiarkowywania krystalizujacych aromatycznych weglowodorów, znamienny tym, ze weglowodory zawierajace siarke traktuje sie zwiazkami kompleksowymi fluor¬ ku borowego w obecnosci rozpuszczalnika, który rozpuszcza calkowicie albo w znacz¬ nym stopniu zarówno weglowodór jak tez zwiazek kompleksowy.
- 2. Sposób wedlug zastr. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek kompleksowy stosuje sie fluorek borowy z dwoma czasteczkami kwa¬ su octowego. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie ni¬ trobenzen. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie acetofenon. Rutgerswerke— Aktiengesell- schaft Zastepca: mgr Józef Kaminski, rzecznik patentowy P.W.H. wzór jednoraz. zam. PL/fce, Czst. zam. 2681 1 5. 12. 60. 100 egz. Al pism. ki.
- 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43881B1 true PL43881B1 (pl) | 1960-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smith et al. | The electronic character of the azido group attached to benzene rings | |
| US2704295A (en) | Aromatic hydrocarbon sulfonation | |
| Gump et al. | 2-Hydroxyphenyl sulfoxides and 2-hydroxyphenyl sulfones | |
| PL43881B1 (pl) | ||
| US2109952A (en) | Method of preparing aminosulphonic acid | |
| US3383421A (en) | Process for the formation and purification of aromatic sulfones | |
| US2883435A (en) | Purification of 1,2-dichloro-4-nitrobenzene | |
| Zenftman | 202. The nitration of polystyrene | |
| US2430421A (en) | Process for the purification of mononitro aromatic compounds | |
| US2058911A (en) | Process for the purification of naphthylamine sulphonic acid | |
| US2874193A (en) | Alkylation of ortho-alkyl phenols | |
| US3366692A (en) | Process for preparing 4, 4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
| US2314212A (en) | Nitration of cyclic organic compounds | |
| US2697117A (en) | Sulfonation of benzene | |
| NL90681C (pl) | ||
| US2256195A (en) | Manufacture of dinitro-orthocresol | |
| Ashworth et al. | 191. Researches on acetylenic compounds. Part LIX. The synthesis of three polyacetylenic antibiotics | |
| US1938324A (en) | Production of cyanogen chloride | |
| US2889360A (en) | Manufacture of aromatic sulfonic acids | |
| SU450827A1 (ru) | Высотемпературный органический теплоноситель | |
| US3133117A (en) | Sulfone inhibitors in aromatic sulfonations | |
| Putnam et al. | Determination of Conjugated Diolefins with Chloromaleic Anhydride | |
| GB896803A (en) | Process for the manufacture of water-insoluble quinacridones free from sulphonic acid groups | |
| US2749372A (en) | Trichlorodinitrobenzenes | |
| PL138298B1 (en) | Process for oxidation of anthracene to anthraquinone with nitric acid |