PL437B1 - Manufacture of monochloroacetic acid and its esters. - Google Patents

Manufacture of monochloroacetic acid and its esters. Download PDF

Info

Publication number
PL437B1
PL437B1 PL437A PL43720A PL437B1 PL 437 B1 PL437 B1 PL 437B1 PL 437 A PL437 A PL 437A PL 43720 A PL43720 A PL 43720A PL 437 B1 PL437 B1 PL 437B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
sulfuric acid
trichlorethylene
monochloroacetic
monochloroacetic acid
Prior art date
Application number
PL437A
Other languages
Polish (pl)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL437B1 publication Critical patent/PL437B1/en

Links

Description

Kwas monochlorooctowy(CH2 CI COOH) obecnie wyrabia sie wylacznie dzia¬ laniem bezposredniem chloru na kwas octowy w obecnosci roznych kataliza¬ torów. Proponowano juz jednak w róz¬ nych patentach otrzymanie kwasu mo¬ nochlorooctowego, dzialajac na eter dwu- chlorowinylowy (C2 HCI2 OC2 H5) woda lub alkoholem.Wiadomo równiez, ze eter dwuchlo- rowinylowy mozna otrzymac z trójchlo¬ roetylenu dzialaniem alkaljów, albo etyla- nu sodowego w roztworze alkoholowym.Wedlug niniejszego wynalazku kwas moriochlorooctowy otrzymuje sie wprost z trójchloroetylenu bez uzywania kwasu octowego w reakcji i bez uprzedniej przemiany trójchloroetylenu na eter dwu- chloro winylowy, zapomoca alkaljów lub alkoholanu sodowego.Stosownie do tego wynalazku, kwas monochlorooctowy otrzymuje sie przez hydratacje bezposrednio trójchloroetylenu zapomoca kwasu siarkowego przy jedno- czesnem ogrzewaniu z równoczesnem powstawaniem kwasu monochlorooctowe¬ go i kwasu solnego.Hydratacja uskutecznia sie korzyst¬ niej dzialaniem kwasu siarkowego o ste¬ zeniu odpowiedniem na trójchloroetylen w stanie lotnym. Stezenie kwasu siar¬ kowego i temperatura reakcji moga sie zmieniac w granicach dosyc rozleglych, przy regulowaniu tych czynników w ten sposób, aby otrzymac najwyzsza wydaj¬ nosc i najwieksza szybkosc reakcji, co zalezy równiez od dokladniejszego kon¬ taktu pomiedzy kwasem siarkowym i trójchloroetylenem.Najskuteczniej operowac z kwasemsiarkowym o stezeniu 90—93% i w tem- peraturze 160-180°.Powstajacy kwas monochlorooctowy pozostaje rozpuszczonym w kwasie siar¬ kowym i moze byc oddzielony od niego destylacja przy odpowiedniem cisnieniu.Kwas solny, wydzielajacy sie w postaci gazu, pochlaniaja specjalne aparaty.Przyklad.Rure pionowa napelniona pumeksem ogrzewamy do mniej wiecej 160° i wpu¬ szczamy prawie jednoczesnie kroplami 100 g trójchloroetylenu i 450 g kwasu siarkowego 920/0-g°- Ten ostatni odply¬ wa wraz z rozpuszczonym w sobie kwa¬ sem monochlorooctowym z dolnego kon¬ ca rury, poczem zostaje poddany desty¬ lacji pod zmniejszonem cisnieniem. Pary kwasu monochlorooctowego, otrzymane podczas destylacji, wydaja po konden¬ sacji 57 g kwasu monochlorooctowego krystalicznego. Reakcja daje jednocze¬ snie okolo 45 czesci gazu chlorowodoro¬ wego, pochlanianego przez wode. Mozna posilkowac sie z tym samym skutkiem i innemi metodami rozdzielania. Na- przyklad, kwas monochlorooctowy moze byc porywany przez przejscia pradu gazu, np. chlorowodorowego, albo przez pary obojetne.Wreszcie kwas monochlorooctowy mozna wyciagac z roztworu kwasu siar¬ kowego, uprzednio rozcienczonego odpo¬ wiednia iloscia wody, eterem lub jakim¬ kolwiek rozpuszczalnikiem obojetnym, przez dodanie alkoholu do roztworu kwa¬ su monochlorooctowego, otrzymanego w czasie reakcji * w kwasie siarkowym, a przez destylacje otrzymuje sie odpo¬ wiedni ester bez potrzeby izolowania kwa¬ su monochlorooctowego. Dodanie alko¬ holu etylowego wytwarza monochloro- octan etylu. Laczenie sie w aparatach, z jednej strony kwasu siarkowego i wo¬ dy, która tenze zawiera (50 — 66° Bc), a z drugiej strony—weglowodoru chloro¬ wanego, wytwarza sie przez przetlacza¬ nie gazu (babienie plynu), przez rozpy¬ lanie, czy tez przez krazenie poprzez waskaprzestrzen lub przez ciala porowate.Kwas siarkowy, uzywany w tym prze¬ pisie, moze zawierac kwas monochloro¬ octowy bez obawy zatraty wlasnosci hydrolizujacych. Zamiast dzialac kwa¬ sem siarkowym o koncentracji odpowied¬ niej, najdogodniejszej pomiedzy 90— 93°/0 na trójchloroetylen gazowy, mozna rów¬ niez rozpuscic chlorek weglowodoru w oleum, albo w kwasie siarkowym o koncentracji pozwalajacej rozpuscic sie trójchloroetylenowi; nastepnie docrac od¬ powiednia ilosc wody, azeby sprowadzic kwas siarkowy do koncentracji jaka zapewnia hydrotacje trójchloroetylenu i ogrzewac w temperaturze podanej wyzej. PLMonochloroacetic acid (CH 2 Cl COOH) is now produced exclusively by the direct action of chlorine on acetic acid in the presence of various catalysts. However, it has already been proposed in various patents to obtain monochloroacetic acid by treating di-chlorinyl ether (C2 HCl2 OC2 H5) with water or alcohol. It is also known that dichlorethylene can be obtained from trichlorethylene by the action of alkali or ethyl alcohol. According to the present invention, moriochloroacetic acid is obtained directly from trichlorethylene without the use of acetic acid in the reaction and without first converting trichlorethylene to dichlorovinyl ether, by alkali or sodium alkoxide. According to this invention, monochloroacetic acid is obtained by the direct hydration of trichlorethylene by sulfuric acid with simultaneous heating with the simultaneous formation of monochloroacetic acid and hydrochloric acid. Hydration is more advantageous by the action of sulfuric acid with a concentration corresponding to the gaseous trichlorethylene. The concentration of sulfuric acid and the reaction temperature can be varied within fairly wide limits, while adjusting these factors to obtain the highest yield and the fastest reaction rate, which also depends on a more accurate contact between the sulfuric acid and trichlorethylene. operate with sulfuric acid at a concentration of 90-93% and at a temperature of 160-180 °. The resulting monochloroacetic acid remains dissolved in the sulfuric acid and can be separated from it by distillation under appropriate pressure. Hydrochloric acid, evolving as a gas, absorbs special Apparatus. Example: A vertical tube filled with pumice is heated to approximately 160 ° and almost simultaneously let droplets of 100 g of trichlorethylene and 450 g of sulfuric acid 920.0 g ° - The latter drains away together with the monochloroacetic acid dissolved in it. from the lower end of the tube, then it is distilled under reduced pressure. The vapors of monochloroacetic acid obtained during the distillation yield after condensation 57 g of crystalline monochloroacetic acid. The reaction gives about 45 parts of hydrogen chloride gas which is absorbed by the water. You can eat with the same effect and with different separation methods. For example, monochloroacetic acid may be entrained by the passage of a gas current, e.g. hydrochloric acid, or by inert vapors. Finally, monochloroacetic acid may be extracted from a solution of sulfuric acid, previously diluted with an appropriate amount of water, with ether or any inert solvent. by adding alcohol to a solution of the monochloroacetic acid obtained during the reaction in sulfuric acid, and by distillation the corresponding ester is obtained without the need to isolate the monochloroacetic acid. Addition of ethyl alcohol produces monochloro-ethyl acetate. The combination in the apparatus of sulfuric acid and water containing (50-66 ° Bc) on the one hand and chlorinated hydrocarbon on the other hand is produced by forcing the gas (bubbling liquid) by spraying Pouring, or by circulation through narrow spaces or through porous bodies. The sulfuric acid used in this provision may contain monochloroacetic acid without losing its hydrolytic properties. Instead of treating with sulfuric acid in a concentration suitable, most conveniently between 90-93% for trichlorethylene gas, it is also possible to dissolve the hydrogen chloride in oleum or in sulfuric acid with a concentration sufficient to dissolve the trichlorethylene; thereafter, sufficient water is brought in to bring the sulfuric acid to a concentration which ensures the hydrotation of the trichlorethylene and heated to the above-mentioned temperature. PL

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wyrobu kwasu monochlo¬ rooctowego, znamienny przez hydratacje trójchloroetylenu zapomoca kwasu siar¬ kowego w podwyzszonej temperaturze.Patent claims. CLAIMS 1. Method for the production of monochloroacetic acid characterized by hydration of trichlorethylene with sulfuric acid at elevated temperature. 2. Sposób wyrobu kwasu monochlo¬ rooctowego wedlug zastrz. 1, znamienny polaczeniem trójchloroetylenu gazowego z kwasem siarkowym przez babienie, rozpylanie, lub przez krazenie w przestrze¬ niach waskich lub przez ciala porowate^2. The method of producing monochloracetic acid according to claim A process as claimed in claim 1, characterized by the combination of gaseous trichlorethylene with sulfuric acid by granulation, spraying, or by circulation in narrow spaces or through porous bodies. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, tem zna¬ mienny, ze sie rozpuszcza trójchloroety¬ len w oleum, albo w kwasie siarkowym odpowiedniej koncentracji, i dodaje wody do kwasu siarkowego dla otrzymania odpowiedniej koncentracji, azeby zapew¬ nic reakcje hydratacji trójchloroetylenu, a nastepnie ogrzewa w odpowiedniej temperaturze.3. The method according to p. 1, namely by dissolving trichlorethylene in oleum or sulfuric acid of a suitable concentration, and adding water to sulfuric acid to obtain the appropriate concentration to ensure hydration reactions of the trichlorethylene, and then heating to the appropriate temperature. 4. Sposób zrealizowania przepisów wedlug zastrz/ 1, 2 i 3, tem znamienny, ze tworzacy sie kwas monochloroocto¬ wy oddziela sie przez destylacje lub — 2 —przez dzialanie strumienia gazu lub par obojetnych, jak naprzyklad, gazu chloro¬ wodorowego, albo, wychodzac z roz¬ tworu rozcienczonego kwasu siarkowe¬ go, zapomoca etferu lub innego roz¬ puszczalnika obojetnego, przyczem kwas solny, wytwarzajacy sie w czasie re¬ akcji, skierowany zostaje do aparatów pochlaniajacych.4. A method of carrying out the recipes according to claims 1, 2 and 3, characterized in that the monochloroacetic acid formed is separated by distillation or by the action of a gas stream or inert vapors, such as, for example, hydrogen chloride gas, or starting from the dilute sulfuric acid solution, with ether or other inert solvent, the hydrochloric acid produced during the reaction is directed to the absorbing apparatus. 5. Fabrykacja estrów kwasu mono- chlorooctowego tern znamienna, ze sie dodaje odpowiedniego alkoholu do roz¬ tworu kwasu monochlorooctowego w kwa¬ sie siarkowym i mieszanine destyluje. Cie des Produits Chimiques dAlais & de la Camargue. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. UKLGRAF.KOZIANSKICH W WARSZAWIE PL5. Manufacture of mono-chloroacetic acid esters, characterized by adding the appropriate alcohol to a solution of monochloroacetic acid in sulfuric acid and distilling the mixture. Cie des Produits Chimiques dAlais & de la Camargue. Deputy: M. Skrzypkowski, patent attorney. KOZIANSKI UKLGRAPHERS IN WARSAW PL
PL437A 1920-07-12 Manufacture of monochloroacetic acid and its esters. PL437B1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL437B1 true PL437B1 (en) 1924-08-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2383632A (en) Process of treating fatty glycerides
DE112013000676T5 (en) Bis (1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropyl) ether and processes for the preparation thereof
CN106748712B (en) The preparation method of hyptafluorobutyric acid and its derivative
DE3829409A1 (en) PROCESS FOR PREPARING FLUOROCHARBOX CARBONIC ACIDS OR SULPHONESEES FROM THEIR FLUORIDES
PL437B1 (en) Manufacture of monochloroacetic acid and its esters.
WO2015123984A1 (en) Method for preparing 2,6-dimethyl-6-alkyloxy(or hydroxyl)heptaldehyde
CN103641747B (en) A kind of stearyl alcohol polyoxyethylene (5) ether sodium sulfosuccinic diester ultrasonic-microwave synthesis method
US2202791A (en) Reaction of hydrocarbon compounds with gaseous chlorine and sulphur dioxide
US2536833A (en) Recovery of naphthoquinone
PT105138B (en) METHOD FOR THE PREPARATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE MONOFLUOROMETHYL ORGANIC COMPOUNDS
JP2019156661A (en) Process for producing hydrogen peroxide using novel anthraquinone derivative
US2412909A (en) Organic compounds and methods of preparing same
US1423753A (en) Method of producing active methylene bodies
US1503631A (en) Process of making pungent compounds
US1733720A (en) Manufacture of alcohol
Jacobs The Isolation of 1, 2-Diketones from the Ozonization of Disubstituted Acetylenes
US2279734A (en) Organic materials and method of making same
US2405842A (en) Method of making diallyl
AT89200B (en) Process for the production of monochloroacetic acid.
US2289044A (en) Preparation of organic sulphonates
US1904160A (en) Manufacture of acetic acid
US1267638A (en) Process of producing bromin.
RU2564858C1 (en) Method of producing anhydrous strontium formate
Rossander et al. Tetracyclohexyldiphenylethane
CN110092704A (en) The preparation method of one kind 1,1,1- trichorotrifluoroethane