PL436093A1

PL436093A1 - Photoluminescent 10-hydroxybenzo[h]quinoline-7,9-dicarboxylic acid and method of its preparation

Info

Publication number: PL436093A1
Application number: PL436093A
Authority: PL
Inventors: Jakub Wantulok; Jacek Nycz; Jan Małecki; Ewa Schab-Balcerzak; Aneta Słodek; Grażyna Szafraniec-Gorol
Original assignee: Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority date: 2020-11-26
Filing date: 2020-11-26
Publication date: 2021-10-18
Also published as: PL241076B1

Abstract

Istotę wynalazku stanowi fotoluminescencyjny kwas 10-hydroksybenzo[h]chinolino-7,9-dikarboksylowy o budowie chemicznej przedstawionej wzorem 2. Istotę wynalazku stanowi również sposób otrzymywania kwasu hydroksydikarboksylowego o budowie chemicznej przedstawionej wzorem 2, polegający na tym, że w reaktorze do 10-hydroksybenzo[h]chinolino-7,9-dikarboaldehydu o wzorze 1 dodaje się kwas mrówkowy do momentu otrzymania klarownego roztworu, do tak sporządzonego roztworu dodaje się wodny roztwór NaClO2, w nadmiarze molowym NaClO2, następnie miesza się do momentu zaniku wydzielania się gazu, a następnie otrzymaną mieszaninę ogrzewa się w temperaturze nie niższej niż 90°C, po czym kontynuuje się proces w dwojaki sposób, to jest albo - zatęża się mieszaninę reakcyjną poprzez odparowanie rozpuszczalników, powstały osad odsącza się, przemywa wodą co najmniej jeden raz celem odmycia soli nieorganicznych, i suszy, albo - rozpuszczalniki odparowuje się do sucha pod ciśnieniem atmosferycznym lub korzystniej pod zmniejszonym ciśnieniem, powstały osad rozpuszcza się w wodnym roztworze Na2CO3 lub K2CO3 oraz dodaje się chloroformu lub chlorku metylenu w celu odmycia zanieczyszczeń, po czym warstwę wodną zakwasza się wodnym roztworem kwasu, korzystnie HCl, do momentu wytrącenia się żółtego osadu, który odsącza się, przemywa wodą co najmniej jeden raz celem odmycia soli nieorganicznych, i suszy. Synteza związków będących przedmiotem wynalazku jest wydajna, prosta, a niezbędne odczynniki i substraty są łatwo dostępne w handlu. Proces oczyszczania otrzymanych według wynalazku związków jest prosty i nadaje się do łatwego wykorzystania w przemyśle.The essence of the invention is a photoluminescent 10-hydroxybenzo [h] quinoline-7,9-dicarboxylic acid with the chemical structure shown in formula 2. The essence of the invention is also a method of obtaining a hydroxydicarboxylic acid with the chemical structure shown in formula 2, consisting in the fact that in the reactor up to 10- hydroxybenzo [h] quinoline-7,9-dicarboxaldehyde of formula 1, formic acid is added until a clear solution is obtained, an aqueous solution of NaClO2 is added to the thus prepared solution, in a molar excess of NaClO2, then stirred until gas evolution ceases, and then the obtained mixture is heated at a temperature not lower than 90 ° C, then the process is continued in two ways, i.e. either - the reaction mixture is concentrated by evaporating the solvents, the resulting precipitate is filtered off, washed with water at least once to wash off the inorganic salts , and dried, or the solvents are evaporated to dryness at atmospheric pressure or preferably Under reduced pressure, the resulting precipitate is dissolved in an aqueous solution of Na2CO3 or K2CO3 and chloroform or methylene chloride is added to remove impurities, then the aqueous layer is acidified with an aqueous acid solution, preferably HCl, until a yellow precipitate forms and is filtered off , washed with water at least once to remove inorganic salts, and dried. The synthesis of the compounds of the invention is efficient and simple, and the necessary reagents and starting materials are readily available commercially. The purification process for the compounds obtained according to the invention is simple and can be easily used in industry.