PL43552B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43552B1 PL43552B1 PL43552A PL4355259A PL43552B1 PL 43552 B1 PL43552 B1 PL 43552B1 PL 43552 A PL43552 A PL 43552A PL 4355259 A PL4355259 A PL 4355259A PL 43552 B1 PL43552 B1 PL 43552B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- temperature
- parts
- acid nitrile
- alkylation
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- -1 ethylphenylacetic acid nitrile Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutyric acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- UNFGQCCHVMMMRF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanamide Chemical compound CCC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 UNFGQCCHVMMMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 16 sienmla 1960 r. y*TE»? C04c m O IbibliotEkaI Urzedu Polenlowegoj h POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43552 KI, 12 o, 16 Tarchominskie Zaklady Farmaceutyczne *) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania nitrylu kwasu etylofenylooctowego Patent trwa od dnia 25 marca 1959 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania ni¬ trylu kwasu etylofenylooctowegoi pólproduktu do szeregu syntez srodków leczniczych oraz do o- trzymywania amidu kwasu etylofenylooctowego.Znane sposoby otrzymywania nitrylu kwasu etylofenylooctowego polegaja na alkilowaniu ni¬ trylu kwasu fenylooctowego za pomoca brom¬ ku etylu w srodowisku eteru, benzenu lub cie¬ klego amoniaku. Sposoby te sa jednak malo efektywne, przy czym stosowanie ich zwiazane jest z Odpowiednio dostosowana aparatura za¬ równo pod wzgledem konstrukcyjnym (szczel¬ nosc) jak i materialowym (odpornosc na dzia¬ lanie cieklego amoniaku).Stwierdzono, ze mozna uzyskac nitryl kwasu etylofenylooctowego w sposób bardziej prosty i z wyzsza wydajnoscia, jezeli proces alkilowa¬ nia nitrylu kwasu fenylooctowego prowadzi sie *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa dr inz. Bozena Che- chelska, mgr inz. Eogdan Morawski i mgr inz.Andrzej ZupanskL za pomoca chlorku lub bromku etylowego w sro¬ dowisku bezwodnego toluenu oraz amidku so¬ dowego. Dzieki stosowaniu toluenu mozliwe jest prowadzenie procesu w wyzszej niz dotychczas temperaturze (w temperaturze wrzenia toluenu), co wplywa na wyzsza wydajnosc, przy czym sa¬ ma regeneracja tego medium nie nastrecza pra¬ ktycznie zadnych trudnosci i przebiega z mniej¬ szymi stratami niz w przypadku innych stoso¬ wanych mediów.Wedlug wynalazku do amidku sodowego w suchym toluenie wkrapla sie nitryl kwasu fe¬ nylooctowego w temperaturze ponizej 50°C, a nastepnie wkrapla haloidek etylu w suchym to¬ luenie, utrzymujac przy tym temperature w gra¬ nicach 0—45°C, a w koncu mieszanine ogrzewa sie do temperatury wrzenia, w ciagu 2—4 go¬ dzin. Po skonczonym procesie alkilacji miesza¬ nine zobojetnia sie i oddestylowuje z niej tolu¬ en, a w koncu gotowy produkt pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. W przypadku wkraplania chlor¬ ku etylowego temperature utrzymuje sie w gra-:^IP nicach O—5°C, w przypadku zas bromku etylo- -wego temperature w granicach 20—45°C.Sposób wedlug wynalazku umozliwia otrzymy¬ wanie czystego nitrylu kwasu etylofenyloocto- wego z wydajnoscia powyzej 90°/o. Nizej podane przyklady objasniaja nowy sposób, przy czym podane w nich czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Do 45 czesci sproszkowanego amidku sodowego dodaje sie 225 czesci suchego toluenu i po zmniejszeniu wkrapla 117 czesci nitrylu kwasu fenylooctowego utrzymujac przy tym temperature ponizej 45°C. Z kolei mieszani¬ ne oziebia sie i wkrapla do niej 77 czesci chlor¬ ku etylowego w 100 czesciach toluenu, przy czym podczas wkraplania temperature mieszaniny utrzymuje sie w granicach 0—5°C. Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w ciagu okolo 3 godzin, po czym dodaje do niej 250 czesci wody, zobojetnia kwasem solnym i od- destylowuje z niej toluen. Surowy nitryl kwasu etylofenylooctowego destyluje sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Otrzymuje sie 126 czesci gotowego produktu.Przyklad II. Do 45 czesci drobno sprosz¬ kowanego amidku sodowego dodaje sie 225 czes¬ ci suchego toluenu, miesza, a nastepnie wkrapla 117 czesci nitrylu kwasu fenylooctowego utrzy¬ mujac przy tym temperature ponizej 45°C. Z ko¬ lei mieszanine oziebia sie i wkrapla do niej 120 czesci bromku etylowego w 80 czesciach toluenu, utrzymujac temperature w granicach 20—45°C.Po skonczonym wkraplaniu mieszanine ogrze¬ wac sie w temperaturze wrzenia w ciagu okolo 4 godzin, po czym dalej postepuje sie tak, jak podano w przykladzie I.Otrzymuje sie gotowy produkt z wydajnoscia 92°/o. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nitrylu kwasu etylofeny¬ looctowego przez alkilowanie za pomoca ha- loidku etylowego nitrylu kwasu fenyloocto¬ wego, znamienny tym, ze proces alkilowania prowadzi sie w srodowisku bezwodnego tolu¬ enu oraz amidku sodowego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do mieszaniny reakcyjnej wprowadza sia ha- loidek etylowy w temperaturze 0—45°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze w przypadku stosowania chlorku etylowe¬ go utrzymuje sie temperature przy dozowa¬ niu w granicach 0—5°C. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze w przypadku stosowania bromku etylo¬ wego utrzymuje sie temperature przy dozo¬ waniu w granicach 20—45°C. Tarchominskie Zaklady Farmaceutyczne Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek, rzecznik patentowy P.W.H. wzór Jednoraz. zam. PL/Ke, Czst. zam. 1718 26. 5. 60. 100 egz. Al pism. ki.
- 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43552B1 true PL43552B1 (pl) | 1960-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stephens et al. | A seven-membered heterocycle from o-aminobenzenethiol and chalcone | |
| PL43552B1 (pl) | ||
| CN104591959A (zh) | 一种二苯乙烯类化合物的制备方法 | |
| US2671086A (en) | 3,6-dichloro and 3,6-dibromopyridazines | |
| GB1494610A (en) | Production of beta-halogenoformylethyl phosphinic acid halides | |
| Magnien et al. | A Re-examination of the Limitations of the Hofmann Reaction | |
| US2398317A (en) | Proteinaceous-quaternary ammo | |
| US2331681A (en) | Preparation of chloroacetonitrile | |
| JPH02278A (ja) | イソチアゾロンの製造法 | |
| JPH0729959B2 (ja) | 核がフツ素化された芳香族炭化水素の連続製造法 | |
| JPH0118887B2 (pl) | ||
| US2488913A (en) | Process for making 1:4-dicyanobutene | |
| JPS58206576A (ja) | シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法 | |
| US2364414A (en) | Sulphur compounds | |
| US2914539A (en) | Process for the manufacture of hydroxythionaphthenes | |
| SU125247A1 (ru) | Применение катализатора дл получени бромистого метила | |
| SU152238A1 (ru) | Способ получени хлорангидрида симметричной тетраметилдифенилдисилоксандикарбоновой-(4,4') кислоты | |
| US2505682A (en) | Amides of alpha: beta-unsaturated carboxylic acids and a process of making same | |
| SU1004365A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов | |
| US3261861A (en) | N-cyano-glycinonitriles preparatory process | |
| Geyer | A Synthesis of 2-(2'-Methoxybenzoyl)-benzoic Acid | |
| US2602798A (en) | 4, 5 diphenylglyoxalone-disulfonyl chloride and process of producing the same | |
| Scott et al. | Polynitrogen Systems from the Hydrazinocarbonic Acids. Part VII. Some Reactions of 1-Phenyl-5-methylmercaptotetrazole | |
| SU97069A1 (ru) | Способ получени нитрила 1-бензил4-фенилпиперидинкарбоновой кислоты | |
| US2906779A (en) | Preparation of 3-nitro-4 (4'-methoxyphenoxy)-benzaldehyde |