PL43117B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43117B1 PL43117B1 PL43117A PL4311759A PL43117B1 PL 43117 B1 PL43117 B1 PL 43117B1 PL 43117 A PL43117 A PL 43117A PL 4311759 A PL4311759 A PL 4311759A PL 43117 B1 PL43117 B1 PL 43117B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylpyridine
- amino
- picoline
- fraction
- aminopicolines
- Prior art date
Links
- ORLGLBZRQYOWNA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridin-2-amine Chemical class CC1=CC=NC(N)=C1 ORLGLBZRQYOWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CN=C1N RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims 1
- -1 picoline sodium amide Chemical compound 0.000 claims 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZSFPJJJRNUZCEV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridin-3-amine Chemical class CC1=NC=CC=C1N ZSFPJJJRNUZCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229950011175 aminopicoline Drugs 0.000 description 5
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 3
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003555 analeptic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 7 maja 1960 r. ^ ibliotek/JLO Vrzedu PatenlowegoJ jfjWiBj Rzeczypospolitej | POLSKIE) RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 43117 KI. 12 p, 1/01 Instytut Farmaceutyczna*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania 2-amino-3-metylopirydyny i 2-amino-4-metylopirydyny Patent trwa od dnia 6 marca 1959 r.Aminopikoliny: 2-aimino-'3-metylopirydyna i 2-ammo-4-metylopirydyna, posiadaja znaczenie technologiczne ze wzgledu na%dzialanie znieczu¬ lajace oraz wysoka czynnosc analeptyczna i spa- zmolityczna. W sposób znany mozna je wytwa¬ rzac przez wprowadzanie grupy aminowej do wlasciwej pikoliny: 3-metylopirydyny i 4-mety- lopirydyny, np. dzialaniem amddku sodowego.Glówna trudnosc ich wytwarzania polega na przygotowaniu zwiazków wyjsciowych, to jest na wyosobnieniu czystych pikolin, które wyste¬ puja w duzej ilosci we frakcji simoly pogazowej, o temperaturze wrzenia 140 — 147°C. Jest to tak zwana frakcja pikolinowa, która obok wymie¬ nionych dwóch pikolin zawiera 2,6-dwumetylo- pirydyne zwana równiez 2,6-lutydyna oraz mniejsze ilosci innych skladników. Rozdzial tej frakcji na poszczególne skladniki aczkolwiek o- siagalny za pomoca róznych procesów fizycz¬ nych i chemicznych jest bardzo uciazliwy, a *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, iz twórca wy¬ nalazku jest Pawel Nantka-Namirski. wyosobnienie pojedynczych pikolin w znany sposób jest bardzo trudne i kosztowne.Wynalazek dotyczy prostego sposobu wyosob¬ nienia wymienionych aminopikolin w stanie czystym.Sposób wedlug wynalazku polega na dziala¬ niu amidkiem sodowym wprost na frakcje piko¬ linowa smoly pogazowej. Pikoliny podlegaja przy tym mono-aminowaniu, a lutydyna nie bierze udzialu w reakcji. Po oddestylowaniu lu- tydyny, która odchodzi jako przedgon, otrzy¬ muje sie frakcje aminopikolin przechodzaca w granicach temperatury 200 — 250°C. Korzystniej¬ sze jest stosowanie cisnienia zmniejszonego np. pod cisnieniem 11 mm Hg mozna oddestylo¬ wac aminopikoliny w granicach temperatur 100 — 125°C. Otrzymana frakcja zawiera prak¬ tycznie jedynie wymienione dwa skladniki.Dalszy je.i rodzial wedlug' wynalazku polega na rozpuszczaniu na goraco w benzynie i ozie¬ bieniu. Wówczas wydzielaja sie obie aminopi¬ koliny, jednakze 2-amdno-4-metylopirydyna wydziela sie w postaci krystalicznej, zas 2-ami-no-3-metylopirydyna w postaci oleistej. Pc od¬ saczeniu aminopikoliny krystalicznej odpedza sie z przesaczu benzyne i otrzymuje sie druga aminopikolime. Postepujac wedlug wynalazku otrzymuje sie obie aminopikoliny w stanie czy¬ stym z sumaryczna wydajnoscia 70 — 30% w przeliczeniu na pikoliny zawarte w surowej frakcji pikolinowej smoly pogazowej. daje sie frakcje pikolinowa smoly pogazowej, nastepnie z masy poreakcyjnej wydziela sie przez destylacje, frakcje zawierajaca jedynie dwie aminopikoliny, te frakcje rozpuszcza sie w goracej benzynie, po oziebieniu i wykrystali¬ zowaniu i odsaczeniu 2-amino-4-metylopirydy- ny, odpedza sie benzyne z przesaczu zawieraja¬ cego 2^amiino-3-metylopirydyne; PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-amino-3-metylopirydy- ny i
- 2. -amino-4-metylopirydyny przez amino- wanie odpowiednich pikoltn amidkiem sodo¬ wym, znamienny tym, ze dzialaniu amidku pod- Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel, rzecznik patentowy 476 RSW „Prasa", Kielce PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43117B1 true PL43117B1 (pl) | 1960-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2018201668B2 (en) | Bruton's Tyrosine Kinase Inhibitors | |
| CA2702674C (en) | Heteroaryl compounds and uses thereof | |
| TWI855081B (zh) | 化合物、組合物及使用方法 | |
| AU2016270907B2 (en) | Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase | |
| AU2017304761C1 (en) | Pharmaceutical compounds | |
| JP2021073287A (ja) | Ｈｉｖ阻害剤化合物 | |
| CA3165168A1 (en) | Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor | |
| KR102524622B1 (ko) | Ｎｉｋ 억제제로서의 신규 티에노피리미딘 유도체 | |
| EP3337481A1 (en) | Human tlr8-selective agonists | |
| AU2016366546B2 (en) | Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and methods of their use | |
| CA2809391A1 (en) | 4-{[(pyridin-3-yl-methyl)aminocarbonyl]amino}benzene-sulfone derivatives as nampt inhibitors for therapy of diseases such as cancer | |
| ES2854703T3 (es) | Compuestos de heteroarilo como inhibidores de BTK y usos de los mismos | |
| KR20190022620A (ko) | 판토테네이트 키나제의 소분자 조절제 | |
| BR112020007466A2 (pt) | compostos inibidores de tbk/ikképsilon de pirimidina e usos dos mesmos | |
| EP3807261B1 (en) | Pyridinyl pyrazoles as modulators of roryt | |
| KR102920418B1 (ko) | 키나아제 억제 활성을 갖는 화합물 | |
| BR112020010628A2 (pt) | composto, composição, método de inibição da atividade de histona acetiltransferases, método para inibir seletivamente a atividade de acetiltransferase, método de tratamento de uma doença ou distúrbio, método de tratamento de um tumor e composto ou composição para uso | |
| TW202024051A (zh) | 苯氧基－吡啶基－嘧啶化合物及使用方法 | |
| WO2021252488A1 (en) | Inhibitors of nek7 kinase | |
| CA2898051A1 (en) | Thiophene-substituted tetracyclic compounds and methods of use thereof for treatment of viral diseases | |
| CN104059054B (zh) | 用于治疗癌症的三级环状胺alk激酶抑制剂 | |
| TW200529809A (en) | HIV protease inhibiting compounds | |
| PL43117B1 (pl) | ||
| AU2023206700B2 (en) | 1,3-benzodioxole derivative compound and pharmaceutical composition comprising same | |
| DK141875B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af normorphinonderivater eller syreadditionssalte deraf |