PL42847B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42847B3 PL42847B3 PL42847A PL4284756A PL42847B3 PL 42847 B3 PL42847 B3 PL 42847B3 PL 42847 A PL42847 A PL 42847A PL 4284756 A PL4284756 A PL 4284756A PL 42847 B3 PL42847 B3 PL 42847B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- amino alcohol
- radical
- phenothiazinyl
- temperature
- Prior art date
Links
- -1 amino alcohol 10-phenothiazinylcarboxylate Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 claims description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZASHPCRPMSFEG-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)CN(C)C FZASHPCRPMSFEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- YEKBBCHBTPXNKK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenothiazine-10-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YEKBBCHBTPXNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- MJRIZSDRKPPHTK-UHFFFAOYSA-N phenothiazine-10-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)Cl)C3=CC=CC=C3SC2=C1 MJRIZSDRKPPHTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIFBZEZAAPHGBB-UHFFFAOYSA-N phenothiazine-10-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2N(C(=O)O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 JIFBZEZAAPHGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Description
KI. 12p, 4 W patencie nr 42846 opisano sposób otrzymy¬ wania pochodnych fenotiazyny o wzorze ogól¬ nym v\ ^ R.CHrCH-CH-N( * I CU. ich soli i ich czwartorzedowych pochodnych amoniowych. We wzorze tyr^i X oznacza atom siarki lub rodnik -SO- lub -SO2-, a Ri i Rt sa identyczne lub rózne i oznaczaja atomy wodo¬ ru lub nizsze rodniki alkilowe, zawierajace naj¬ wyzej 4 atomy wegla. Poza tym grupa -N / /?« *R. moze tez oznaczac rodnik heterocykliczny pyro- lidynowy, piperydynowy lub morfolinowy.Pochodne fenotiazyny o wzorze (I) posiadaja w bardzo wysokim stopniu wlasciwosci wzmac¬ niania dzialania znieczulajacego, wlasciwosci nasenne lub znieczulajace i wykazuja równiez wybitne dzialanie antyhistaminowe i spazmoli- tyczne, Wynalazek dotyczy nowego sposobu otrzymy¬ wania opisanych zwiazków, polegajacego na tym, ze 10-fenotiazynylokarboksylan aminoal- koholu o wzorze ogólnymaAa loO-CHt-CH-CHflf ' CH, w którym poszczególne symbole maja znacze¬ nie podane wyzej, rozklada sie za pomoca cie¬ pla.Rozklad 10-fenotiazynylokarboksylanu ami- noalfcjolipjlu przeprowadza sie w temperaturze wyzszej anizeli 100° C, najlepiej w temperatur rze miedzy 150° C a 220° C. Stosowanie wyz¬ szych temperatur nie jest korzystne, gdyz otrzymuje sie wówczas produkty reakcji bar¬ dziej zabarwione. Reakcje mozna przeprowa^ dzac ogrzewajac zwiazek wyjsciowy sam bez rozpuszczalnika, lub tez w obojetnym rozpu¬ szczalniku takim jak olej wazelinowy, dwufe¬ nyl, tlenek dwufenylu lub klasyczne rozpusz¬ czalniki dekarboksylujace, jak na przyklad chinolina lub inne slabe zasady. 10-fenotiazynylokarboksylany aminoalkoholi mozna otrzymac za pomoca znanych metod, na przyklad dzialaniem halogenku lub' estru kwa¬ su 10-fenotiazynylokarboksylowego na odpo¬ wiedni aminoalkohol albo dzialaniem 10-feno¬ tiazynylokarboksylanu chlorowcoalkilu na ami¬ ne drugorzedowa albo tez dzialaniem odpowied¬ niej fenotiazyny na chloroweglan aminoalkoho- lu.Szczególnie korzystny sposób, nie wymagaja¬ cy wydzielania w stanie czystym posredniego 10-fenotiazynylokarboksylanu aminoalkoholu, polega na ogrzewaniu 10-fenotiazynylokarboksy¬ lanu etylowego z aminoalkoholem. Reakcja za¬ chodzi wówczas w dwóch fazach, które moga ewentualnie przebiegac równoczesnie i które polegaja na eliminowaniu alkoholu i tworze¬ niu sie 10-fenotiazynylokarboksylanu aminoal¬ koholu oraz na wydzielaniu sie bezwodnika kwasu weglowego z utworzeniem pozadanego produktu.Podany nizej przyklad, nie ograniczajac wy¬ nalazku, obrazuje, jak sposób wedlug wynalaz¬ ku mozna przeprowadzic praktycznie. Wymie¬ nione w nim temperatury topnienia zostaly oznaczone w bloku Koflera.Przyklad 9 g 10'-fenotiazynylokarboksy- lanu 2-metylo-3-dwumetyloamino-l-propylu o temperaturze topnienia 62—63° C ogrzewa sie do temperatury okolo 200—220° C az do zakon¬ czenia wydzielania sie gazu (czas trwania re¬ akcji okolo 50 minut)* Produkt otrzymuje sie destylujac pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymuje sie 6,7 g lO-^-dwumetyloamino-^- -metylo-r-propylo)-fenotiazyny o temperaturze wrzenia 168—170° C pod cisnieniem 0,1 mm Hg i o temperaturze topnienia 67—68° C.Ester wyjsciowy mozna otrzymac przez kon¬ densacje 3-dwumetyloamino-2-metylopropanolu z chlorkiem kwasu 10-fenotiazynylokarboksy* lowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych fenotiazyny, wedlug patentu nr 42846 odpowiadajacych ogól¬ nemu wzorowi I ^ R< ^ff, C//< w którym X oznacza atom siarki lub rodnik -SO- lub -SOt- a Ki i Rz, które sa identyczne lub rózne, ozriaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, przy czym grupa -N — 2 —moze równiez oznaczac rodnik heterocykliczny pyrolidynowy, piperydynowy lub morfolinowy, znamienny tym, ze 10-fenotiazynylokarboksylan aminoalkoholu o wzorze ogólnym /v* V\ COO-CH2-CH-CH-N. I CK w którym poszczególne symbole posiadaja wy¬ zej podane znaczenie, ogrzewa sie do tempera¬ tury powyzej 100° C, najlepiej do temperatury 150—220° C, az do ustania wydzielania sie dwu¬ tlenku wegla. Socicts des Usines Chimiaues Rhóne— Poulenc Zastepca: inz. Józef Felkner, rzecznik patentowy Bltk 3256 25.11.59 r. 100 B5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42847B3 true PL42847B3 (pl) | 1959-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1054602A (en) | PYRROLIDINE AND PIPERIDINE CONTAINING (.omega.-PERFLUOROALKOXY) BENZAMIDES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION | |
| CA2123728A1 (en) | Urea derivatives and their use as acat inhibitors | |
| NO163816B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye, terapeutiskaktive piperazinderivater. | |
| HU191301B (en) | Process for preparing 1-/hydroxy-methyl/-1,6,7,11b-tetrahydro-2h,4h-/1,3/-oxazino- or -thiazino/4,3-a/isoquinoline -derivatives | |
| US3378561A (en) | 1-beta-arylthioethyltetrahydro-isoquinolines | |
| US3051709A (en) | Substitutedamino-3-(4-and 5-indanoxy)-propane-2-ols | |
| US3252984A (en) | Esters of xanthenylpiperidinecarboxylic acid and related compounds | |
| PL42847B3 (pl) | ||
| US2694705A (en) | Nx c c ox a a | |
| US2512732A (en) | Carbamic acid esters of (3-hydroxy-2-pyridylmethyl) amines and salts thereof | |
| CA1110628A (en) | N-phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof | |
| CA1175048A (en) | 2-cyclic amino-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-acetic acid ester derivatives | |
| PL91000B1 (en) | Process for the manufacture of indole derivatives [gb1407658a] | |
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| US2650232A (en) | 2-methyl-3-amino-4,5-di-hydroxymethylpyridine and its salts and the preparation thereof | |
| US3086022A (en) | 1, 4-bis (polyalkyl substituted-4-hydroxy-4-piperidyl) butanes | |
| SU512712A3 (ru) | Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
| US3332949A (en) | 1-phenyl-4-[2-(2-pyridyl)-ethyl] piperazines | |
| ARITOMI et al. | Mannich Reaction of Dihydropyridine Derivatives. I. Reactions with Secondary Amines | |
| DE1090667B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Phenthiazinderivaten | |
| US2746963A (en) | Substituted chloroquinolinol compounds | |
| US3354156A (en) | Nu, nu'-disubstituted dithiooxamides and process for their preparation | |
| US2704284A (en) | Therapeutic compounds | |
| US2937179A (en) | Process for phenylimidazolino [1, 2-alpha]piperidines | |
| US2785172A (en) | Dialkylaminoalkylphenetidinopyridine |