PL42379B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42379B1 PL42379B1 PL42379A PL4237958A PL42379B1 PL 42379 B1 PL42379 B1 PL 42379B1 PL 42379 A PL42379 A PL 42379A PL 4237958 A PL4237958 A PL 4237958A PL 42379 B1 PL42379 B1 PL 42379B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- guaiacol
- cresol
- chlorohydrin
- mixture
- Prior art date
Links
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- -1 glycerin ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KSVCRZFIFMWLOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CC1=C(C=CC=C1)O KSVCRZFIFMWLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 26 wrzesnia 1959 r./W\ LiifcJLIOTEKAj luU Urzedu f ^-ntowegi Pfllsti8jjlzeczva POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42379 - -P$k<\ Donata •' ** ^''j1 Danuta Dabroiuska KI. 12 o, 5/09 \m ^"S^P Kraków, Polska Sposób otrzymywania eterów glicerynowych fenoli zwlaszcza gwajakolu i o-lcrezolu Patent trwa od dnia 31 marca 1958 r.W lecznictwie stosowane sa szeroko etery glicerynowe fenoli jak np. krezolu, gwajakolu, i innych. Etery te otrzymuje sie wedlug zna¬ nego sposobu dzialania alfa-chlorochydryny gli¬ cerynowej na sól alkaliczna odnosnego fenolu w rozpuszczalniku organicznym, w srodowisku bezwodnym.Sposób ten jest .niedogodny, gdyz do otrzy¬ mywania jako pólproduktu suchej soli sodo¬ wej fenolu stosuje sie oddzielnie sporzadzany alkoholan sodowy co jest kosztowne, klopotli¬ we i niebezpieczne w produkcji, a poza tym wymaga operowania organicznymi rozpuszczal¬ nikami dokladnie odwodnionymi. Ponadto sa¬ ma eteryfikacja zachodzi z mala wydajnoscia.Sposób wedilug wynalazku pomijia opisane trudnosci i umozliwia uzyskanie znacznie wyz¬ szej wydajnosci gotowego produktu).Stwierdzono, ze mozna uzyskac, produkt ete- ryfikacji fenolu, dzialajac alfa-chlorohydryna glicerynowa wprost na odpowiedni fenol w sil¬ nie alkalicznym roztworze lub zawiesinie wod¬ nej i wydzielajac produkt reakcji przez ekstrak¬ cje rozpuszczalnikiem organicznym.Przyklad I. Domieszaniny 124 g stopio¬ nego gwajakolu i 111 g alfa-chlorohydryny gli¬ cerynowej dodaje sie 80 g 50%-wego roztworu wodnego wodorotlenku sodowego. Reakcja za¬ chodzi samorzutnie, a temperatura podnosi sie gwaltownie do okolo 100°C. Po burzliwej re¬ akcji, mieszanine ogrzewa sie jeszcze przez kil¬ ka godzin, aby reakcja doszla do konca, na¬ stepnie odparowuje sie wode w prózni i ekstra¬ huje na goraco alkoholem izoprGpylowym i sa¬ czy. Z przesaczu po oziebieniu wytraca sie etar. glicerynowy gwajakolu z wydajnoscia ponad 80°/o.Przyklad II, Mieszanine 108 g o-krezolu, 111 g monochlorohydiryny i 40 g wodorotlenku sodowego rozpuszczonego w 40 ml wody ogrze¬ wa sie ostroznie do zapoczatkowania reakcji, która potem przebiega samorzutnie z wydzie¬ leniem duzej ilosci ciepla. Mieszanine ogrzewa sie jeszcze do wrzenia przez kilka godzin (abyzakonczyc reakcje), oddestylawuje wode pod mieinny tym, ze dziala sie bezposrednio alfa- zmniej&zonym cisnieniem i ekstrahuje na góra- chlorohydryna glicerynowa na odpowiedni fe- co bezwodnym alkoholem etylowym. Po ozie- m w silnie alkalicznym roztworze wodnym, bieniu wydziela sie osad eteru glicerynowego o-krezolu z wydajnoscia okolo 8"/,. a produkt reakcji oddziela sl« *rzez ekstrakcje rozpuszczalnikiem organicznym. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania eterów glicerynowych fenoli, zwlaszcza gwajakolu lub o-krezolu, zna~ TT^n n l Q Dabrowska Donata Wzór jednoraz. CWD, zam. PL/Ker Czest. zam. 2401 5. 8. 59. 100 egz. Al pism. ki. 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42379B1 true PL42379B1 (pl) | 1959-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Santucci et al. | Some Bromine-containing and Sulfur-containing Aromatic Bornic Acids | |
| US2330570A (en) | Halo acetal | |
| PL42379B1 (pl) | ||
| US2803670A (en) | Preparation of polyhalo phenols | |
| US2917537A (en) | Its esters | |
| US2542965A (en) | Preparation of dihydrocoumarins | |
| US2812355A (en) | Preparation of hydroxycitronellal | |
| US3290352A (en) | Orthohydroxybenzyl borates | |
| US2631169A (en) | Method for preparing substituted hydroxy benzyl alcohol | |
| US2450706A (en) | Methylation of methyl 6-hydroxydehydroabietate | |
| US3519645A (en) | Process for the preparation of propane-sultone | |
| US3047586A (en) | 1-hydroxymethyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)-octane and processes for its preparation | |
| US2208585A (en) | Process for the manufacture of condensation products from halogen derivatives of phytol and nucleus alkylated hydroquinones | |
| SU374281A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛПЕРФТОРПРОПИОНОВЫХ | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU456521A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензодиоксана-1,4 | |
| US2579515A (en) | Halohydroxy ethers | |
| Perkin | LI.—The action of the chlorides of propionyl and butyryl on phenol | |
| SU95726A1 (ru) | Способ получени псевдоирона | |
| SU142302A1 (ru) | Способ получени гелиотропина | |
| SU363687A1 (ru) | Способ получения полихлорсодержащи) ненасыщенных эфиров | |
| SU75854A1 (ru) | Способ получени ортофенантролина | |
| Seshadri et al. | Synthetic experiments in the benzopyrone series: Part VII. Some stages in the synthesis of karanjin | |
| SU135492A1 (ru) | Способ получени производных 7-азаиндола | |
| SU404480A1 (ru) | Ё(4480М.Кл. А 61k 27/14УДК 615.45:615.711.18.5 (088.8) |