PL42189B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42189B1 PL42189B1 PL42189A PL4218957A PL42189B1 PL 42189 B1 PL42189 B1 PL 42189B1 PL 42189 A PL42189 A PL 42189A PL 4218957 A PL4218957 A PL 4218957A PL 42189 B1 PL42189 B1 PL 42189B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- nitro
- hydantoin
- carried out
- nitrofurfuraldoxime
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PTBKFATYSVLSSD-UHFFFAOYSA-N nifuroxime Chemical compound ON=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 PTBKFATYSVLSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- KVYKDNGUEZRPGJ-UHFFFAOYSA-N 1-Aminohydantoin Chemical compound NN1CC(=O)NC1=O KVYKDNGUEZRPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N nitrofurantoin Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJYYUEQVECTILJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodo-2,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(I)=C(C)C=C1I WJYYUEQVECTILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- -1 amine hydantoin derivative Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- DKIRUWOCDZGRHG-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hydrazine;hydrochloride Chemical compound Cl.NN.CCOC(C)=O DKIRUWOCDZGRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 19 wrzesnia 1959 r.£ A BIBLIOTE -jyx POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 42189 IZ KI. fi o, 7/03 Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób otrzymywania zasad Schiffa pochodnych 5-nilrofurfuralu i 1-amlno-hydanloin Patent trwa od dnia 27 sierpnia 1957 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania zasad Schiffa pochodnych 5-nitrofurfu- ralu i podstawionych 1-amino-hydantoin na dro¬ dze kondensacji 5-nitrofurfuraldoksymu z odpo¬ wiednia aminowa pochodna hydantoiny. Spo¬ sób wedlug wynalazku pozwala na otrzymywa¬ nie z duza wydajnoscia wymienionych zwiazków stosujac proste operacje technologiczne.Zwiazki, których otrzymywanie obejmuje spo¬ sób wedlug wynalazku mozna przedstawic naste¬ pujacym wzorem ogólnym: CO HC — CH 02N — C C - CH = N — N N — R' \/ - I I O R" — CH-CO gdzie R' = H lub CH3 i R" = H lub CH3 *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr Alicja Swirska i mgr inz. Jerzy Lange.W szczególnosci wynalazek dotyczy otrzymy¬ wania N-(5-nitro-2-furfurylideno) -1-amino-hy- dantoiny, który to zwiazek wykazuje najwyzsza czynnosc bakteriostatyczna i bakteriobójcza spo¬ sród pozostalych zwiazków tego szeregu i z tego wzgledu stosowany jest szeroko w medycynie jako srodek dezynfekcyjny dróg moczowych.Znany dotychczas sposób otrzymywania N-(5- nitro-2-furfurylideno)-l-amino-hydantoin opieral sie na reakcji kondensacji 1-aminohydantoin z dwuoctanem 5-nitrofurfuralu (Hayes patent Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2610181), spo¬ sób ten jednak nie jest ekonomiczny, ze wzgle¬ du na wysoki koszt dwuoctanu 5-nitrofurfuralu, otrzymywanego z furfuralu przy duzym zuzyciu bezwodnika octowego.Stwierdzono, ze N-(5-nitro-2-furfurylideno)- 1-amino-hydantoiny otrzymuje sie z bardzo do¬ brymi wydajnosciami przez analogiczna konden¬ sacje 1-amino-hydantoin z 5-nitrofurfuraldoksy- mem, który jest surowcem znacznie latwiejszym do przemyslowego otrzymywania, np. na drodzeopisanej przez Nenitzescu i Bucur (Rev. Chim., 1, 155/1956).Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie N- (5-nitro-2-furfurylideno-l-amino-hydantoiny przez ogrzewanie 1-amino-hydantoin z 5-nitro- — furfuraldoksymem w srodowisku rozcienczonego alkoholu etylowego o stezeniu nie przekraczaja¬ cym 75°/o z dodatkiem mocnego kwasu mineral¬ nego za wyjatkiem kwasu azotowego, jako czyn¬ nika ulatwiajacego rozklad oksymu. Do tego ce¬ lu mozna stosowac zamiast wyodrebnionych 1-a¬ mino-hydantoin ich roztwory, otrzymywane we¬ dlug Traube i Hóffa (Ber., 31,167/1898) przez dzia¬ lanie cyjanianu na kwas ^hydrazyno-tluszczowy i dalsza cyklizacje otrzymywanego' przejsciowo produktu niescyklizowanego.Oczyszczanie surowej N-(5-nitro-2-furfuryli- deno-1-aminohydantoiny prowadzi sie droga kry¬ stalizacji z pirydyny lub rozcienczonego kwasu octowego.Przyklad. 239 g chlorowodorku estru ety¬ lowego kwasu hydrazyno-octowego, 155 g cyja¬ nianu potasu rozpuszcza sie w 3100 ml wody i ogrzewa przez 2 godziny. Nastepnie wprowadza sie roztwór 205 g stezonego kwasu siarkowego w 770 ml wody, ogrzewa dalsze 2 godziny doda¬ je sie 121 g 5-nitrofurfuraldoksymu i 950 g alko¬ holu etylowego. Nastepnie po 1-godzinnym ogrze¬ waniu mieszanine chlodzi sie do temperatury pokojowej, odsacza osad, przemywa go woda i suszy w temperaturze 80°. Otrzymuje sie okolo 110 g N-(5-nitro-2-furfurylideno)-l-amino-hy- dantoiny co stanowi okolo 60% wydajnosci teo¬ retycznej przeliczonej na 5-nitrofurfuraldoksym, PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania zasad Schiffa pochod¬ nych 5-nitrofurfuralu i 1-amino-hydantoin, znamienny tym, ze dziala sie 1-amino-hy- . dantoina, na 5-nitrofurfuraldoksym.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci mocnego kwasu mineralnego za wyjatkiem kwasu azo¬ towego. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w srodowisku roz¬ cienczonego alkoholu etylowego o stezeniu nie przekraczajacym 75°/o. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel, rzecznik patentowy Wzór jednoraz. CfWD, zam. PL/Ke. Czest. zam. 1745 22. 5. 59. 100 egz. Al pism. ki.
- 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42189B1 true PL42189B1 (pl) | 1959-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2856429A (en) | Process for the preparation of nitramines | |
| US3538086A (en) | 4-oxo-4h-pyrimido 2,1-b benzothiazoles | |
| Angier et al. | Synthesis of pteroylglutamic acid. III | |
| CHOW et al. | Penicillin sulfoxides and sulfones | |
| SU657743A3 (ru) | Способ получени 3-азид4-трифторметил-2,6динитроанилинов | |
| US2549685A (en) | Dioxy substituted 2-aminoindanols | |
| PL42189B1 (pl) | ||
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| IL30546A (en) | Cephalosporin compounds for use as antibacterial agents and a process for their production | |
| US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
| CN103030608B (zh) | 一种n-(5-脱氢枞基-[1，3,4]噻二唑-2-基）-芳酰胺衍生物、其制备方法及其应用 | |
| US2680117A (en) | 5-nitro-2-substituted thiophenes and process | |
| CN110724115B (zh) | 一种制备2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑的方法 | |
| Kurzer | 638. Cyanamides. Part II. The influence of substituents in the synthesis of arylsulphonylarylcyanamides | |
| CN105294697B (zh) | 2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成方法 | |
| US2786839A (en) | Dihydrazinodiazine derivatives | |
| US3317521A (en) | Process for the manufacture of n-(5'-nitro-2'-furfurylidene)-1-aminohydantoin | |
| US3475446A (en) | N-(5-nitro-2-thiazolyl)-cycloalkanecarboxamides | |
| US2548173A (en) | Process of making 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone | |
| EP0039835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-6-nitrobenzthiazol | |
| SU150832A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитробензальдегида | |
| Gilman et al. | Orientation in the Furan Nucleus. XII. 3-Methyl-4-furoic Acid and Some of its Derivatives | |
| US2697095A (en) | Penicillin salts of glycine-diphenylamides | |
| SU453393A1 (ru) | Способ получения диацетата 2,5-динитро-2,5- диазагександиола-1,6 | |
| Gregory et al. | 107. The conversion of sucrose into thiazole derivatives. Part I. Sulphanilamidothiazoles derived from lævulic acid |