PL420347A1 - Sposób syntezy eterów 1-propenylowych - Google Patents
Sposób syntezy eterów 1-propenylowychInfo
- Publication number
- PL420347A1 PL420347A1 PL420347A PL42034717A PL420347A1 PL 420347 A1 PL420347 A1 PL 420347A1 PL 420347 A PL420347 A PL 420347A PL 42034717 A PL42034717 A PL 42034717A PL 420347 A1 PL420347 A1 PL 420347A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- rucl2
- allyl
- alcohol
- pph3
- carried out
- Prior art date
Links
- -1 1-propylene ethers Chemical class 0.000 title abstract 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 7
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 abstract 1
- PXURRFCLQDNZOY-UHFFFAOYSA-L carbon monoxide;dichlororuthenium;triphenylphosphane Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ru+2].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PXURRFCLQDNZOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- FMJNZRCLIZWWJP-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;ruthenium;triphenylphosphane Chemical compound [Ru].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FMJNZRCLIZWWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 abstract 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 abstract 1
- YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+) Chemical compound [Ru+2] YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób syntezy eterów 1-propenylowych, polegający na katalitycznej izomeryzacji odpowiednich eterów allilowych z wykorzystaniem rozpuszczalnych kompleksów rutenu, prowadzonej pod ciśnieniem autogenicznym, w środowisku beztlenowym z zastosowaniem gazu obojętnego. Przedmiotowy sposób charakteryzuje się tym, że jako katalizatory reakcji stosuje się układy katalityczne typu [kompleks Ru / wodoronadtlenki allilowe / alkohol]. Nowe układy katalityczne składają się z rozpuszczalnego kompleksu rutenu(II), takiego jak na przykład [RuCl2(PPh3)3], [RuCl2(PPh3)4], {[RuCl2(p-Cym)]2}, {[RuCl2(1,5-COD)]x}, [Ru(CO)3(PPh3)2], [RuCl2(CO)2(PPh3)2] lub uwodnionego chlorku rutenu(III), oraz wodoronadtlenków allilowych tworzących się w reakcji autooksydacji substratu allilowego oraz alkoholu ROH (pierwszo- i drugorzędowego niskocząsteczkowego alkoholu alifatycznego prostego lub rozgałęzionego, gdzie R = C1 do C5;). Reakcje izomeryzacji prowadzi się z wysoką selektywnością i wydajnością w kierunku eterów 1-propenylowych, w szerokim zakresie niskich stężeń kompleksu rutenu 0,001-0,5% molowych, w szerokim zakresie temperatur 60-140°C, w szerokim zakresie czasu reakcji 1-24 godzin w zależności od reaktywności substratu allilowego oraz w różnej skali procesu, przy małym stężeniu wodoronadtlenków allilowych w zakresie 5-100 ppm, korzystnie w zakresie 15-50 ppm, przy małym nadmiarze alkoholu do kompleksu rutenu w stosunku molowym 5-20, bez konieczności stosowania rozpuszczalników. Korzystnie jako alkohol stosuje się metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol. Korzystnie reakcję izomeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu lub azotu. Korzystnie reakcję izomeryzacji prowadzi się przy użyciu mieszadła magnetycznego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL420347A PL231109B1 (pl) | 2017-01-31 | 2017-01-31 | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL420347A PL231109B1 (pl) | 2017-01-31 | 2017-01-31 | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL420347A1 true PL420347A1 (pl) | 2018-08-13 |
| PL231109B1 PL231109B1 (pl) | 2019-01-31 |
Family
ID=63112881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL420347A PL231109B1 (pl) | 2017-01-31 | 2017-01-31 | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231109B1 (pl) |
-
2017
- 2017-01-31 PL PL420347A patent/PL231109B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL231109B1 (pl) | 2019-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Castro et al. | NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines | |
| Srinivas et al. | Bis (acetylacetonato) Ni (II)/NaBHEt3-catalyzed hydrosilylation of 1, 3-dienes, alkenes and alkynes | |
| Tlili et al. | Reductive functionalization of CO 2 with amines: an entry to formamide, formamidine and methylamine derivatives | |
| Van Putten et al. | Non‐pincer‐type manganese complexes as efficient catalysts for the hydrogenation of esters | |
| Lin et al. | Highly Efficient Cooperative Catalysis by CoIII (Porphyrin) Pairs in Interpenetrating Metal–Organic Frameworks | |
| Galvita et al. | Production of hydrogen from dimethyl ether | |
| Hitce et al. | Flash-metathesis for the coupling of sustainable (poly) hydroxyl β-methylstyrenes from essential oils | |
| Leung et al. | Gold-catalyzed intermolecular alkyne hydrofunctionalizations—mechanistic insights | |
| Fink et al. | CO 2 as a hydrogen vector–transition metal diamine catalysts for selective HCOOH dehydrogenation | |
| Peeters et al. | Alcohol amination with heterogeneous ruthenium hydroxyapatite catalysts | |
| Cedeno et al. | Catalytic oxidation of para-substituted phenols with cobalt–Schiff base complexes/O2—selective conversion of syringyl and guaiacyl lignin models to benzoquinones | |
| Fan et al. | Low-temperature methanol synthesis from carbon dioxide and hydrogen via formic ester | |
| US10300469B1 (en) | Metal-ligand cooperative catalysis through N-H arm deprotonation/pyridine dearomatiztion for efficient hydrogen generation from formic acid | |
| DK2653457T3 (en) | Reduction process for the reduction of carbon dioxide and carbon dioxide derivatives | |
| Nguyen et al. | Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions | |
| Raje et al. | Solvent-free synthesis and reactivity of nickel (II) borohydride and nickel (II) hydride | |
| PL420349A1 (pl) | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych | |
| NO20075730L (no) | Oksykloreringskatalysator og fremgangsmate for anvendelse av en slik katalysator | |
| JP6579561B2 (ja) | 均一触媒反応において水性媒質中で二酸化炭素および水素ガスからメタノールを生産するための方法 | |
| PL420347A1 (pl) | Sposób syntezy eterów 1-propenylowych | |
| Hänninen et al. | Elucidation of the resting state of a rhodium NNN-pincer hydrogenation catalyst that features a remarkably upfield hydride 1 H NMR chemical shift | |
| Chaudhari et al. | Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol | |
| ES2736109T3 (es) | Catalizador de telomerización de butadieno y preparación del mismo | |
| WO2010068723A4 (en) | Methods for promoting syngas-to-alcohol catalysis | |
| TW538034B (en) | Process for the carbonylation of an acetylenically unsaturated compound |