PL41472B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL41472B1 PL41472B1 PL41472A PL4147257A PL41472B1 PL 41472 B1 PL41472 B1 PL 41472B1 PL 41472 A PL41472 A PL 41472A PL 4147257 A PL4147257 A PL 4147257A PL 41472 B1 PL41472 B1 PL 41472B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glycine
- acetylsulfanilyl
- acidified
- hydrochloric acid
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 6
- -1 N-acetylsulfanilyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- YOAFXXUEQDFMOT-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]acetic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NCC(O)=O)C=C1 YOAFXXUEQDFMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WVBFNSJUEUADMP-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-aminocyclohexa-1,5-diene-1-sulfonamide Chemical compound CC(=O)C1(N)CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 WVBFNSJUEUADMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
eo?c Ma, Opublikowano dnia 10 lipca s pat*k m/s0 1958 (. ' 0 kin POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr41472 KI. 12 q, 6/03 Akademia Medyczna w Lodzi /Wydzial Farmaceutyczny - Zaklad Technologii Srodków Leczniczych/*' Lódz, PClska Sposób wytwarzania N-/ N-acetylosulfanililo /-glicyny Patent trwa od dnia 18 lipca 1957 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania N- /N-acetylosulfanililo /-glicyny.Wytwarzanie N-/ N-acetylosulfanililo/-glicyny, jednego z wielu leków sulfamidowych, polega na traktowaniu p-acetyloaminobenzenosulfochlorku glicy¬ na w obecnosci lugu sodowego. Reakcja przebiega wedlug nastepujacego schematu: NHC0CH- NHCOCH^ 0 NaOH 0 +HC1 SC2C1 + K2NCH2C00Na SOgNHCHgCOONa Techniczny p-acetyloaminobenzenosulfochlorek otrzymuje sie w postaci pasty zawierajacej wode. Obecnosc wody wywoluje w czasie przechowywania sulfo- chlorku je^o hydrolize, w zwiazku z czym powinien on byó poddawany mozliwie Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest inz*mgr Stefan Grudzinski-.szybko dalszemu przerobowi. Drugi z substratów, a mianowicie glicyna, jest produktem stosunkowo drogim.Przy przeprowadzaniu wyzej opisanej syntezy wydajnosc produktu nie prze¬ kracza 7O56 wydajnosci teoretycznej /w odniesieniu do obydwóch substratów/, przy czym pozostaly nieprzereagowany sulfpchlorek ulega calkowicie hydrolizie, wobec czego odzyskiwanie jego jest rzecza niemozliwa.Wedlug wynalazku N-/ N-acetylosulfanililo/-glicyne otrzymuje sie z amidu kwasu p-acetylosulfanilowego i kwasu jednochlorooctowego w srodowisku zasado¬ wym/ np. lugów potasowców i wapniowców/. Reakcja przebiega wedlug nastepujace¬ go schematu: :C0CHx NHCOCH, NaOH y + HC1 SfigNHg + CICHgCOONa -——** SÓgNHCHgCOONa Amid kwasu p-acetylosulfanilowego jest produktem trwalym i tylko nie¬ znacznie drozszym od sulfochlorku, natomiast kwas jednochlorooctowy jest znacz¬ nie tanszy od glicyny.Wydajnosc procesu wedlug wynalazku wynosi 80# wydajnosci teoretycznej, przy czym pozostaly nieprzereagowany amid kwasu p-acetylosulfanilowego /w ilosci 20$/ mozna latwo odzyskac z mieszaniny poreakcyjnej. Wplywa to na dalsze obnizenie kosztów wytwarzania N-/ N- acetyloaulfanililo/-glicyny.W celu odzyskania nieprzereagowanego amidu kwasu p- acetylosulfanilowego mie¬ szanine poreakcyjna zakwasza sie kwasem solnym do odczynu slabo kwasnego /wobec papierka lakmusowego/ i odsacza wydzielajacy sie przy tym nieprzerea¬ gowany amid. Nastepnie przesacz zakwasza sie dalsza iloscia stezonego kwasu solnego az do calkowitego wydzielenia sie N-/N- acetylosulfanililo/-glicyny.Przyklad. 107 g amidu kwasu p- acetylosulfanilowego rozpuszcza sie w równej molowo Ilosci 8j6-owego lugu sodowego. Do otrzymanego roztworu dodaje sie 47,5 g kwasu jednochlorooctowego rozpuszczonego w równej molowej ilosci 8#-owego lugu sodowego, po czym mieszanine reakcyjna gotuje sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej dodaje sie do niej stezonego kwasu solnego do odczynu slabo kwasnego /wobec papierka lakmu¬ sowego/, przy czym wypada z niej nieprzereagowany amid kwasu p- acetylosul¬ fanilowego w ilosci 21 g, który odsacza sie.Nastepnie przesacz dalej zakwasza sie stezonym kwasem solnym, przy czym wydziela sie N-/N- acetylosulfanililo/-glicyna, która odsacza sie, prze¬ mywa mala iloscia wody i suszy na powietrzu. Otrzymuje sie 109 g N-/N- acety- losulfanililo/-glicyny o temperaturze topnienia 230-232°C. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-/N- acetylosulfanililo/-glicyny, znamienny tym, - 2 -ze gotuje sie zasadowe roztwory amidu kwasu p-acetylosulfaniJowego 1 kwasu jednoehlorooctowego, a oziebiona mieszanine poreakcyjna zakwa¬ sza sie kwasem solnym az do calkowitego wydzielania sie N-/N-acetylo- suifanililo/-glicynyl która odsacza sie i suszy.
- 2. . Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze mieszanine poreakcyjna zakwasza sie kwasem solnym najpierw do odczynu slabo kwasnego, odsacza wydzielajacy sie nieprzereagowany amid kwasu sulfanilowego, po czym przesacz zakwasza sie dalsza iloscia kwasu solnego az do wydzielenia sie N-/N-acetylosulfanililo/-glicyny, Akademia Medyczna w Lodzi /Wydzial Farmaceutyczny - Zaklad Technologii Srodków Leczniczych/ Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL41472B1 true PL41472B1 (pl) | 1958-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Steiger | Benzoylation of amino acids | |
| US2527366A (en) | Production of amino acids | |
| US4233229A (en) | Preparation of salt-free N-acyl taurines | |
| PL41472B1 (pl) | ||
| US2849468A (en) | Amino acid derivatives | |
| US2680762A (en) | Preparation of 2:6-diiododiphenyl ethers | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| GB984395A (en) | Improvements in or relating to barium titanate | |
| GB1244074A (en) | Process for the production of sodium methallyl sulphonate | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US2336907A (en) | Sulphonamide derivatives of urea and thiourea | |
| US4435576A (en) | Process for the production of 2-amino-4-methyl-benzothiazole | |
| US2396711A (en) | Preparation of alkaline-earthmetal salt of sulphadiazine | |
| KR920001765B1 (ko) | 벤조티아졸 술펜 아미드의 제조방법 | |
| US2589707A (en) | Choline gallate and its preparation | |
| Aaron et al. | The Resolution of O-Ethyl Ethylphosphonothiolic Acid | |
| US2409291A (en) | Chemotherapeutic sulfanilamide derivatives | |
| JPS54141780A (en) | 5-n-butyl-2-thiopicoline-anilide and its preparation | |
| KR960016118B1 (ko) | 이소프로필안티피린의 정제방법 | |
| US2413833A (en) | Substituted 4,4'-diaminodiphenyl sulfones and process of making same | |
| US2276664A (en) | Manufacture of 4-aminobenzenesulphonamide | |
| JPS55162991A (en) | Separation of long-chain dicarboxylic acid from fermentation broth | |
| US2303972A (en) | Sulphanilyl guanylureas and process for making them | |
| US2938032A (en) | pasotted jx | |
| US3203951A (en) | New long lasting sulfa drugs |