PL410355A1 - Chiralne poliamfolity pochodne kwasu dimetylofosfinowego, polialkilenopoliamin i seryny oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents

Abstract

Wynalazek dotyczy chiralnych poliamfolitów pochodnych kwasu dimetylofosfinowego polialkilenopoliamin i seryny, które są przeznaczone do stosowania jako seryno specyficzne diastereoselektory, oraz ligandy do wytwarzania chiralnych katalizatorów homogennych i heterogennych, w których w centrum aktywnym jest seryna. Chiralne poliamfolity o wzorze ogólnym I, w którym A oznacza fragment struktury kwasu dimetylofosfinowego, x oznacza liczbę takich fragmentów w poliamfolicie, natomiast B oznacza fragment struktury polialkilenopoliaminy, w którym n i p mogą być takie same lub różne i oznaczają liczby całkowite od 2 do 12, natomiast q jest liczbą struktur aminopolialkenowych i wynosi od 2 do 6, y oznacza liczbę fragmentów poliaminopolialkenowych w polimerze, natomiast C oznacza fragment struktury seryny, a z oznacza liczbę, takich fragmentów w poliamfolicie, przy czym wolne miejsca fragmentu A mogą się wiązać tylko z wolnymi miejscami we fragmencie B i C. Ujawniono również sposób wytwarzania chiralnych poliamfolitów pochodnych kwasu dimetylofosfinowego, polialkilenopoliamin i seryny, o wzorze ogólnym I. Sposób polega na tym, że w pierwszym etapie jedną cześć molową kwasu fosfinowego poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową formaldehydu i co najmniej dwiema częściami molowymi grup -NH-, na które składa się suma grup -NH- pochodzących od polialkilenopoliaminy wybranej z grupy zawierającej: 1,2-diaminoetan, 1.3-diaminopropan, 1,4-diaminobutan, 1,5-diaminopentan, 1,6-diaminoheksan, 2-metylo-1,5-diaminopentan, l,2-diaminocykloheksan, bis(heksametyleno)triaminę, dietylenotriaminę, N-(3-aminopropylo)-1,3-diaminopropan, N-(2-aminoetylo)-1,3-diaminopropan, N,N'-bis(3-aminopropylo)etylenodiaminę, trietylenotetraminę, tetraetylenopentaminę i pentaetylenoheksaminę, i grup -NH- pochodzących od seryny, a reakcję prowadzi się w temperaturze 273 - 373K, w wodzie, w obecności aktywatora w postaci dowolnego kwasu Bronsteda, aż do przereagowania substratów i utworzenia się chiralnego poliamfolitu zawierającego fragmenty strukturalne kwasu dimetylofosfinowego, polialkilenopoliaminy i seryny, który w trzecim etapie poddaje się dosieciowaniu co najmniej 0,5 części molowej formaldehydu. Otrzymany w wyniku chiralny poliamfolit wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej przez dekantację, sączenie lub wirowanie, ewentualnie przez odparowanie lotnych składników pod zmniejszonym ciśnieniem.