PL40875B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40875B1 PL40875B1 PL40875A PL4087557A PL40875B1 PL 40875 B1 PL40875 B1 PL 40875B1 PL 40875 A PL40875 A PL 40875A PL 4087557 A PL4087557 A PL 4087557A PL 40875 B1 PL40875 B1 PL 40875B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- monoester
- acids
- esterified
- plasticizers
- dicarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- -1 cyclic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr40875 KL 12 o, 11 Zaklady Przemyslu Azotowego Kedzierzyn *) Kedzierzyn, Polska Sposób otrzymywania plastyfikatorów do zmiekczania tworzyw sztucznych Patent trwa od dnia 28 lutego 1957 r.Znane sa liczne sposoby otrzymywania sub¬ stancji organicznych, sluzacych do zmiekczania tworzyw sztucznych, okreslanych nazwa „pla¬ styfikatory". W wiekszosci przypadków plasty¬ fikatory stanowia monomeryczne estry kwasów dwukarboksylowych alifatycznych lub cyklicz¬ nych, z jednowodorotlenowymi alkoholami tluszczowymi, albo estry kwasów tluszczowych o liczbie wegli C2—C10 z alkoholami dwu- i trójwodorotlenowymi. Substancje te nadaja tworzywom sztucznym elastycznosc, nielamli- wosc w temperaturach ponizej 0°C i inne" ko¬ rzystne wlasciwosci mechaniczne.Plastyfikatory wedlug wynalazku róznia sie od znanych zmiekczaczy tym, ze stanowia mo- nomeryczne estry kwasów dwukarboksylowych cyklicznych lub alifatycznych, zawierajace 3 lub *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa inz. mgr Józef Oblój i inz. mgr Lidia Jakubowicz. 4 grupy estrowe. Otrzymuje sie je przez estry- fikacje kwasu dwukarboksylowego lub jego bez¬ wodnika — za pomoca monoestru, wytworzone¬ go z monokarboksylowych kwasów tluszczowych i alkoholi dwuwodorotlenowyeh.Jako produkty wyjsciowe do wytworzenia monoestru stosuje sie glikol etylenowy lub wyz¬ sze glikole i kwasy monokarboksylowe o liczbie wegli C2—C10, w szczególnosci C5—C9, albo mieszanine tych kwasów. Estryfikacje kwasu dwukarboksylowego mozna przeprowadzic wy¬ lacznie za pomoca wyzej wymienionego mono¬ estru, albo za pomoca monoestru z dodatkiem alkoholu jednowodorotlenowego o liczbie wegli Q—C9, przy czym w tym ostatnim przypadku jedna grupa karboksylowa kwasu dwukarboksy¬ lowego zostaje zestryfikowana przez monoester, a druga grupa karboksylowa przez alkohol jed- nowodorotlenowy.W wyniku reakcji otrzymuje sie plastyfikator o 3—4 grupach estrowych.¦ $** ' Plastyfikatory wedlug wynalazku moga posia¬ dac nastepujaca budowe: ^ COO/tH2 CH2 0/x CH2 CH2 COO/CH2/n CH, COO/CH2/mCH3i^ gdzie x = 0 — 2 n = 0 — 8 m = 1 — 8 COO/CH2 CH2 0/x CH2 CH2 COO,CH2/n CH3 COO/CH2 CH2 0/x CH2 CH2 COO/CH2/n CH3 CH3/CH2/n COOCH2CH2OOC/CH2/H COO/CH2/m CH3 gdzie: y= 4 — 7 n= l — 8; m = l — 8 Plastyfikatory wedlug wynalazku nadaja two¬ rzywom sztucznym, w szczególnosci plastyfika¬ torom z polichlorku winylu, szczególnie korzyst¬ na wytrzymalosc mechaniczna i odpornosc na niskie temperatury do okolo 35°C. Moga byc one stosowane w mieszaninie z innymi plastyfika¬ torami.Przyklad.. 1000 g mieszaniny kwa¬ sów tluszczowych o liczbie wegli C7—C9 estry¬ fikuje sie znanymi sposobami za pomoca 675 g glikolu etylenowego, Otrzymany monoester z domieszka dwuestru, oczyszcza sie przez de¬ stylacje prózniowa. Otrzymuje sie okolo 900 g monoestru. Otrzymanym monoestrem estryfikuje sie nastepnie 650 g bezwodnika kwasu ftalowe¬ go w temperaturze 165—230°C bez uzycia kata¬ lizatora. Estryfikacje mozna przeprowadzic równiez w nizszej temperaturze, jezeli jako ka¬ talizator zastosuje sie kwas siarkowy.Po obnizeniu sie liczby kwasowej srodowiska reakcji do okolo 150—160 dodaje sie alkoholu butylowego w ilosci 500 g i przeprowadza estry¬ fikacje w dalszym ciagu az do spadku liczby kwasowej do okolo 1 — 0,5.Z otrzymanego produktu oddiestylowuje sie nadmiar butanolu i monoestru do temperatury 210°C pod cisnieniem 15 mm Hg, pozostalosc odkwasza sie w znany sposób do liczby kwaso¬ wej ponizej 0,5 i rafinuje za pomoca wegla aktywnego, lub poddaje destylacji prózniowej.Otrzymuje sie w ten sposób 1500 g plastyfika¬ tora. Zamiast butanolu, mozna uzyc do zestry- fikowania drugiej grupy karboksylowej kwasu ftalowego, wyzszy alkohol, do C9, albo drugi mol monoestru.Analogicznie postepuje sie przy estryfikowa¬ niu zamiast bezwodnika ftalowego, alifatycz¬ nych kwasów dwukarboksylowych np. kwasu adipinowego, sebacynowego i innych. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia paten vt owe 1. Sposób otrzymywania plastyfikatorów do zmiekczania tworzyw sztucznych, znamienny tym, ze dwukarboksylowy kwas cykliczny lub alifatyczny, albo ich bezwodniki estryfi¬ kuje sie za pomoca monoestru wytwarzanego z monokarbóksylowych kwasów tluszczowych i alkoholi dwuwodorotlenowych. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jedna grupe karboksylowa kwasu dwukarbo- ksylowego estryfikuje sie za pomoca mono¬ estru, zas druga za pomoca alkoholu jedno- wodorotlenowego o liczbie wegli C4 — C9, 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do wytworzenia monoestru stosuje sie glikol etylenowy lub wyzsze glikole i kwasy mono- karboksylowe o liczbie wegli C2 — Ciq, w. szczególnosci C5 — C9, albo mieszanine tych kwasów. Zaklady Przemyslu Azotowego Kedzierzyn GWD - zaih. 936/S/Lz — 935 — Lak — 20.
- 2.58 — 100 — Pap. druk. ki. III Bl/100 g PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40875B1 true PL40875B1 (pl) | 1958-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2012267A (en) | Alkylene ester of polybasic acids | |
| US3023183A (en) | Esterification | |
| GB914284A (en) | Production of purified esters of pentaerythritols and polypentaerythritols | |
| US2815354A (en) | Acylated polyesters of dihydroxyalkanes with dicarboxylic acids | |
| US2005414A (en) | Cellulose derivative composition | |
| US2534255A (en) | Hydroxy polyesters | |
| US2584998A (en) | Mixed glycerol esters and their acylation products | |
| US2573701A (en) | Polyethylene glycol esters of acyloxycarboxylic acids | |
| US2576268A (en) | Cellulose ester plasticized with a 1-4 butandiol diester | |
| US2907736A (en) | Esters of polyhydric phenols | |
| PL40875B1 (pl) | ||
| CN105722906B (zh) | 用于聚合物的增塑剂 | |
| US2510915A (en) | Hydrogenated condensate of 10-hendecenoic acid and maleic anhydride and esters thereof | |
| US2072739A (en) | Esters | |
| US1706639A (en) | Alkoxy esters of polybasic organic acids | |
| US2015145A (en) | Ester derived from hydrogenated castor oil | |
| US2911416A (en) | Trimellitic double anhydride | |
| WO2014197327A1 (en) | Epoxy estolide fatty acid alkyl esters useful as biorenewable plasticizers | |
| US2525786A (en) | Polyhydric alcohol esters of acyloxycarboxylic acids | |
| US1949093A (en) | Esters of secondary alcohols | |
| US10144812B2 (en) | Multi-functional fatty acid ester derivatives useful as biorenewable plasticizers | |
| US2578684A (en) | Glycol esters of acyloxycarboxylic acids | |
| US3808245A (en) | Process for synthesizing specific complete mixed polyol esters | |
| US2045727A (en) | Method of purifying ricinoleic acid | |
| US2913452A (en) | Diamtoes of heterocyclic hydroxy |