PL40540B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40540B1 PL40540B1 PL40540A PL4054057A PL40540B1 PL 40540 B1 PL40540 B1 PL 40540B1 PL 40540 A PL40540 A PL 40540A PL 4054057 A PL4054057 A PL 4054057A PL 40540 B1 PL40540 B1 PL 40540B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- catalysts
- pentachlorophenol
- chlorination
- tellurium
- Prior art date
Links
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RULKYXXCCZZKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical class Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 28 grudnia 1957 r, e04e S? % POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 40540 KI. 12 q, 15/01 Wlodzimierz Rodzieiuicz Gdansk, Polska Jan Dobrowolski Gdansk, Polska Wieslaiu Wojnoiuski Gdansk, Polska Katalityczny sposób otrzymywania pieciochlorofenolu z fenolu Patent trwa od dnia 27 marca 1957 r.Pieciochlorofenol jest zwiazkiem o wlasci¬ wosciach grzybo- i owadobójczych, a jedno¬ czesnie jest on uzywany do impregnowania drew¬ na. Znalazl on równiez zastosowanie w róz¬ nych galeziach przemyslu spozywczego i far¬ maceutycznego, np. stosowany j est przy oczysz¬ czaniu streptomycyny.Bezposrednie chlorowanie fenolu, bez uzy¬ cia katalizatorów, prowadzi zasadniczo tylko do podstawienia trzech atomów wodoru w cza¬ steczce fenolu atomami chloru. Azeby otrzy¬ mac czterochlorofenol, chlorowano fenol przez dlugi okres czasu (14 dni). Szybciej reakcja ta przebiegala przy uzyciu katalizatorów ta¬ kich, jak trójchlorek antymonu, jod lub chlo¬ rek zelazowy. Nie udalo sie natomiast otrzy¬ mac pieciochlorofenolu z fenolu droga bez¬ posredniego chlorowania bez uzycia kataliza¬ torów.Dotychczas, przy otrzymywaniu pieciochlo¬ rofenolu metoda bezposredniego chlorowania fenolu, stosowano jako katalizatory trójchlo¬ rek antymonu, zelazo, jod, chlorek glinowy,* chlorek cynawy, chlorek miedziowy, uzywajac ilosci katalizatora rzedu kHku procent, przy równoczesnym zastosowaniu podwyzszonej tem¬ peratury. Czas trwania tych reakcji byl jed¬ nak z reguly dosc dlugi a wydajnosc produk¬ tu niewysoka.W roku 1954 opatentowano w Stanach Zjed¬ noczonych Ameryki metode otrzymywania pieciochlorofenolu przez hydrolize szesciochlo- robenzenu (patent Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2,692,899). Metoda ta wymaga jed-nak uzycia jako substancji wyjsciowej ben- * zenu, który jest trzykrotnie drozszy od fenolu, a nastepnie ^dodatkowo takze drogiego glikolu, * podczas hydrolizy. W sposobie tym zastoso¬ wano jako katalizatory procesu chlorowania siarke, selen i tellur.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze mozna latwo i z dobra wydajnoscia otrzymac pieciochloro- fenol przez bezposrednie chlorowanie fenolu jesli chlorowanie przeprowadza sie w prze¬ dziale temperatur od 65°C do 200°C przy uzyciu odpowiednio rozdrobnionego telluru i jego zwiazków, w charakterze katalizatorów.Sposobem wedlug wynalazku chlorowanie prowadzi sie przy zastosowaniu umiarkowa¬ nego tempa przeplywu chloru w ciagu okolo 20 godzin, stosujac dodatek katalizatora w ilos¬ ci ponizej 3%. Wyodrebnienie czystego piecio- chlorofenolu, który otrzymuje sie z dobra wy¬ dajnoscia (60—70°/o), nie nastrecza trudnosci i przeprowadza sie je w zwykly sposób, pole¬ gajacy na rozpuszczeniu surowego produktu w stezonym lugu sodowym lub potasowym, wytraceniu kwasem solnym i krystalizacje z któregos z rozpuszczalników organicznych.Do celów technicznych nie zachodzi potrzeba oczyszczania produktu, albowiem moze on byc uzyty jako impregnant lub srodek owadobój¬ czy w postaci surowej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Katalityczny sposób otrzymywania piecio- chlorofenolu z fenolu, znamienny tym, ze chlo¬ ruje sie fenol wobec telluru i jego zwiazków, jako katalizatorów, w temperaturze 65—200°C. Wlodzimierz Rodziewicz Jan Dobrowolski Wieslaw Wojnowski Wzór jednoraz. CWD, zam. 99/PL/Ke, Czast. zam. 2902 17.10.57. f00 egz. Al pism. ki. 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40540B1 true PL40540B1 (pl) | 1957-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176844A3 (ru) | Способ получени 4,1,6-трихлор-4,1,6-тридезоксигалактосахарозы | |
| US4521633A (en) | Bromination process | |
| Kosolapoff et al. | Synthesis of aromatic phosphonic acids and their derivatives. I. The derivatives of benzene, toluene and chlorobenzenes | |
| US2773903A (en) | Process for benzophenones | |
| US3739019A (en) | Preparation of optically active trans chrysanthemic acid | |
| US3652683A (en) | 2-(1-haloethyl)-6-methoxynaphthalenes | |
| Field et al. | Alkanesulfonic Acid Anhydrides1 | |
| PL40540B1 (pl) | ||
| LaForge et al. | Rotenone. I. reduction products of rotenone | |
| Prins | Synthesis of polychloro compounds with aluminium chloride VIII. Decachlorohexadiene‐1, 5, its isomerisation, cyclisation and cleavage | |
| US3349133A (en) | Derivatives of substituted benzophenone | |
| US2597717A (en) | Methylenebisphenols derived from 6-chlorothymol | |
| Watson | CXXXIV.—Acetylenic ketones | |
| Whittleston | The synthesis of 1, 2, 4-trimethyl-7-isopropylindene | |
| Anselme | trans-3, 5-DIPHENYL-1-PYRAZOLINE | |
| Vaughan et al. | α-Bromocitraconic Anhydride and α-Bromomesaconic Acid1 | |
| US2885437A (en) | 2, 3-dichloro-2-butene-1, 4-bis-(beta-thioacetic acid) and process for preparing same | |
| Finch et al. | 656. The structure of tannins. Part I. The reduction of chalkone | |
| US1375949A (en) | Process for the preparation of twice-substituted 2-4-diketo-tetrahydro-oxazols | |
| US3288840A (en) | 2-propynyl salicylate | |
| US3480639A (en) | Process for preparing crystalline pyridinium 2-nitro-1 butyl sulfate | |
| Hinkel et al. | CCCLXVIII.—Conversion of hydroaromatic into aromatic compounds. Part III. 3: 5-Dichloro-1-phenyl-Δ 2: 4-cyclo hexadiene and its behaviour with chlorine | |
| McCall et al. | 1010. Derivatives of dibenzofuran and dibenzothiophen. Part II. Free-radical phenylation of dibenzothiophen | |
| US2938059A (en) | Catalytic method for obtaining pentachlorophenol from phenol | |
| Lawlor | Tetrachlorophthalic Anhydride, Acid, and Salts |