PL39324B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39324B1 PL39324B1 PL39324A PL3932455A PL39324B1 PL 39324 B1 PL39324 B1 PL 39324B1 PL 39324 A PL39324 A PL 39324A PL 3932455 A PL3932455 A PL 3932455A PL 39324 B1 PL39324 B1 PL 39324B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formalin
- formic acid
- heated
- hydrobromide
- halogenalkylamines
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- NOSIYYJFMPDDSA-UHFFFAOYSA-N acepromazine Chemical compound C1=C(C(C)=O)C=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 NOSIYYJFMPDDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 15 kwietnia 1957 r.Cp7c *?/& biblioteka Urzedu Pote ntowego POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39324 KI. 12 q, 5 Akademia Medyczna iue Wroclawiu *) (Zaklad Chemii Farmaceutycznej) Wroclaw, Polska Sposób otrzymywania metjjlopochodnych P-halogenoalkiloamin Patent trwa od dnia 19 sierpnia 1955 r.Metylopochodne P-halogenoalkiloamin otrzymuje sie zwykle przez metylowanie p-aminoalkoholi i nastepna zamiane grupy wodorotlenowej na od¬ powiedni chlorowiec dzialaniem trójchlorku fosfo¬ ru, chlorku tionylu lub bromoiuodoru. Wolne (S-halo- genoalkiloaminy sa zwiazkami nietrwalymi. Zwla¬ szcza w srodowisku alkalicznym ulegaja one szyb¬ ko procesowi cyklizacji. Sposób ich metylowania nie jest dotychczas opisany.Stwierdzono, ze sole p-halogenoalkiloamin ulega¬ ja metylowaniu, jezeli ogrzewa sie je z miesza¬ nina 90n/u-ego kwasu mrówkowego i formaliny.Metylowane p-halogenoalkiloaminy i dwu-(p-halo- genoalkiIo)-aminy znajduja zastosowanie do pro¬ dukcji srodków leczniczych takich jak pendiomid, anergan, alergan S, pyribenzamin i inne.Przyklad I. 10 g bromowodorku p-bromoetylo- aminy rozpuszcza sie w mieszaninie 8,5 g 90%-ego kwasu mrówkowego i 12 g handlowej formaliny.Klarowny roztwór ogrzewa sie stopniowo do tem¬ peratury 150° C przez 5 — 6 godzin. Po odparowac niu pod zmniejszonym cisnieniem surowy produkt *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa prof. dr Boguslaw Bobranski, inz. mgr Tadeusz Jakóbiec i mgr Danuta Prelicz. oczyszcza sie przez krystalizacje z alkoholu n-bu- tylowego, otrzymujac 8 g bromowodorku P-bromo- etylodwumetyloaminy o temperaturze topnienia 184 - 185° C.Przyklad II 30 g bromowodorku dwu-flibromoetu- Io)aminy, 10 g kwasu mrówkowego 90%-go i 20 ml okolo 35%-owej formaliny ogrzewa sie w kolbie kulistej, zaopatrzonej w chlodnice pionowa, na wrzacej lazni wodnej przez 1,5 — 2 godzin.W celu zakonczenia reakcji zawartosc kolby ogrzewa sie do wrzenia na siatce azbestowej przez 10 — 15 minut, po czym odparowuje sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem do sucha. Pozostaje okolo 31 g surowego produktu o lekko pomaranczowym za¬ barwieniu, który oczyszcza sie przez dwukrotna krystalizacje z alkoholu metylowego. Temperatura topnienia otrzymanego w ten sposób bromowodorku dwu-(pbromoetyIo)-metyloaminy wynosi 145—147° C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania metylopochodnych ha- logenoalkiloamin znamienny tym, ze sole (J-ha- logenoalkiloamin ogrzewa sie z mieszanina kwa¬ su mrówkowego i formaliny. Akademia Medyczna we Wroclawiu (Zaklad Chemii Farmaceutycznej »Dorgan« p. 2 z. 596 n. 100. 10.4.57, BI bezdrz. 100 g. B-7-1160 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39324B1 true PL39324B1 (pl) | 1956-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3670077A (en) | Fungicidal and insecticidal methods and compositions employing pyrimidine derivatives | |
| US2744910A (en) | 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts | |
| US2152047A (en) | Preserving and disinfecting media | |
| US3564608A (en) | Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines | |
| PL39324B1 (pl) | ||
| PL174197B1 (pl) | Dwuwodoroortofosforan tylidyny i sposób wytwarzania dwuwodoroortofosforanu tylidyny | |
| US2245539A (en) | Sulphanilamide phosphoric acid derivative and process for the manufacture thereof | |
| US2637731A (en) | Imidazopyridines | |
| YU45867B (sh) | Postupak za dobijanje derivata 3,7-diazabiciklo (3,3,1) nonana | |
| US2861074A (en) | Substituted hydroxyergolenes | |
| US2946781A (en) | Process for the preparation of adenosyl homocysteine | |
| US2328594A (en) | Compo und | |
| US3086990A (en) | Halogenated alpha-methoxyphenyl acetic acids | |
| US2748121A (en) | 6-nitroaryl derivatives of 2-amino-4-pyrimidols | |
| US2653949A (en) | 1-(di-n-butylaminoalkylamino)-4-methylthiaxanthones and synthesis thereof | |
| US2775595A (en) | Chzohz | |
| US2721193A (en) | Penicillin salt of n-(beta-chloro-beta-phenethyl)-piperidine | |
| US2758997A (en) | 7-chloro-4-(4-di-n-butylaminobutylamino)-3-methylquinoline and salts thereof | |
| US3632333A (en) | N-acylsubstituted-n{40 -hydroxyguanidines as herbicides | |
| US2507830A (en) | Methane sulfonic acid salt of di | |
| IL27647A (en) | 4-(2'-(tetrahydrofurfuryloxycarbonyl)-phenylamino)-chloroquinolines | |
| US3145212A (en) | Benzophenone-2-carboxylic acid addition salts of 1-methyl-3-(di-2-thienylmethylene) pperidine | |
| US3453269A (en) | Novel chlorpromazine salts | |
| US2507832A (en) | Water-soluble salts of dihydro | |
| DE834247C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Salzen der Nicotinsaeure |