PL38019B1 - - Google Patents

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych chlorowcowanych amidów kwasu piwali¬ nowego. Te nowe produkty sa benzylo amidami kwasów chlorowcopiwalinowych o ogólnym wzorze: CHS I X-CH2-C-CONH-CH2-C6H5 I CH3 w którym X oznacza atom chloru lub bromu.Zwiazki te mozna wytwarzac wedlug wynalaz¬ ku znanymi sposobami wytwarzania amidów jak na przyklad: przez dzialanie chlorowcobezwod- nikiem kwasu chlorowcopiwalinowego, o wzorze CH3 I X-CH2-C-COY I CH3 (Y = chlorowiec) lub estrem kwasu chlorowcopiwalinowego, o wzorze CH3 I X-CH2-C-COOR (R = alkyl) I CH3 na benzyloamine, albo tez przez ogrzewanie soli benzyloaminowej kwasu chlorowcopiwalinowego.Mozna je równiez otrzymac wychodzac z ben- zyloamidu kwasu oksypiwalinowego, o wzorze -CH3 I OH-CH2-C-CONH-CH2-C6H5 I CH3 za pomoca znanych sposobów zastepowania gru¬ py wodorotlenowej atomem chlorowca (na przy¬ klad dzialaniem chlorku lub bromku tionylu).Produkty te okazaly sie szczególnie skutecz- | ayroi srodkami przeciwikurczpwymi i z tego po- L wodu aads|a sie d* zastosowania w leczeniu lu¬ dzi luli zwierzat? Ponizej przytoczone przyklady, nie ogranicza¬ jac zakresu wynalazku, wskazuja w jaki sposób mozna przeprowadzic wynalazek w praktyce.Przyklad I. Do roztworu 21,45 g ben- zyloaminy w 100 cm* wody, oziebionego do 0°C dodaje sie po kropli 20 g chlorku ibromopiwalylu mieszajac i utrzymujac temperature — 2° — 0°C.Po ukonczonym wtapianiu (V4 godziny) utrzy¬ muje sie temperature 0° — 10°C w ciagu 3 go¬ dzin, mieszajac. Odsala sie utworzony benzylo- amid kwasu bromorfwaiinowego, (przemywa go woda i susiz^ pod próznia przy uzyciu kwasu siarkowego. W ten sposób otrzymuje sie 25,3 g surowego produktu, który po przekrystalizowa- niu 2, cykloheksanu daje 20,3 g czystego benzy- loamidu kwasu bromopiwalinowego o tempera¬ turze topnienia 52 — 53°C.Przyklad II. Do zawiesiny 120 g ben- zyloamidu kwasu oksypd/waiinowego [wytworzo¬ nego na przyklad weiftug sposobu L. Marcilly, Buli. Soc. Chim. (3), 31, 124 (1904)] w mieszani¬ nie 400 cmS czterochlorku wegla i 45,8 g bez¬ wodnej pirydyny, wlewa sie po trochu w ciagu 40 minut, utrzymujac temperature 0 — 10°C i mieszajac, 69,1 g chlorku Monylu. Miesza sie w ciagu jednej godziny w temperaturze zwyklej, a nastepnie pod chlodnica zwrotna, podnosi sie temperature stopniowo az do wrzenia. Po ukon¬ czeniu wydzielania sie bezwodnika siarkawego p/t godziny) utrzymuje sie jeszcze stan wrzenia w ciagu 1 godziny. Nastepnie oziebia sie, wycia¬ ga 500 cm3 wody w celu usuniecia chlorowodor¬ ku pirydyny i warstwe wodna przemywa 100 cmS czterochlorku wegla. Zbiera sie razem wy¬ ciagi organiczne i przemywa je kolejno 250 cin* normalnego kwasu chlorowodorowego, 250 cms nasyconego roztworu dwuweglanu sodu, a na¬ stepnie 250 cm3 wody. Suszy sie nad* siarcza¬ nem sodu, odpedza pod próznia czterochlorek wegla i nastepnie destyluje.Otrzymuje sie 91 g benzyloamidu kwasu chlo- ropiwalinowego o temperaturze wrzenia 165 — 170°C, pod cisnieniem 0,5 mm slupa rteci.Po przekrystalizowaniu z mieszaniny eteru i eteru naftowego topi sie on w temperaturze 49 — 50°G, PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych chlorowcowa¬ nych amidów kwasu piwalinowego, znamienny tym, ze chlorowcobezwodnik lub ester kwasu chlorowcopiwalinowego poddaje sie reakcji z benzyloamina, albo ogrzewa sie sól- benzylo- aminowa kwasu chlorowcopiwalinowego albo tez w benzyloamidzie kwasu aksypiwalino- wego zastepuje sie grupe wodorotlenowa chlo¬ rowcem, przy czym otrzymuje sie benzyloamidy kwasów chlorowcopiwalinowych o wzorze CHS I X-eH2-C-CONH-CH2-CflH5 I CH3 w którym X oznacza chlor lub brom. Societe des Usines Chimiaues Bhóne — Poule.nc Zastepca: rKolegiurh Rzeczników Patentowych Druk. LSW. W-wa. Zam. B29c z dn. ll.X.56 r. Pap. sat. ki. III 70 g. Bi — 100 PL