PL364B1 - Sposób wytwarzania bezwodnika kwasu octowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania bezwodnika kwasu octowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL364B1 PL364B1 PL364A PL36420A PL364B1 PL 364 B1 PL364 B1 PL 364B1 PL 364 A PL364 A PL 364A PL 36420 A PL36420 A PL 36420A PL 364 B1 PL364 B1 PL 364B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid anhydride
- anhydride
- acetic acid
- mixture
- acetic
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal acetate Chemical class 0.000 claims description 5
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 4
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 4
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical class ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005588 carbonic acid salt group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Przy dotychczasowym sposobie wytwa¬ rzania bezwodnika kwasu octowego uzy¬ wano najczesciej takich srodków odwad¬ niajacych, jak chlorki siarki i fosforu. We francuskim patencie Nr 17674, dodatkowym do patentu glównego Nr 448342 podany jest sposób otrzymania bezwodnika kwasów tluszczowych ze soli tychze kwasów zapo- moca bezwodnika kwasu siarkowego. Po¬ niewaz ten ostatni malo nadaje sie do uzy¬ cia, gdyz dziala zbyt silnie na sole kwasów tluszczowych, proponuje wiec francuski patent dodawanie srodków rozcienczaja¬ cych. Ten dodatek ma te zla strone, ze o- trzymany produkt reakcji jest stosunkowo ubogi w bezwodnik kwasu octowego i roz¬ klada sie wskutek frakcjonowania na swe czesci skladowe. Znaleziono, ze rozpu¬ szczajac bezwodnik kwasu siarkowego w cialach, które same z octanami daja bez¬ wodnik kwasu octowego, otrzymuje sie bezposrednio wieloprocentowy bezwodnik kwasu octowego. Takiemi cialami sa, np., chlorki siarki i fosforu lub chlorki sulfono¬ we. Równie czesto uzywany w technice pro¬ dukt otrzymuje sie, stosujac olej handlowy z bezwodnika kwasu siarkowego, rozpu¬ szczony w kwasie siarkowym. Przy reakcji pomiedzy kwasem siarkowym i octanami powstaje wtedy jednoczesnie kwas octowy.Przy takiem postepowaniu pomimo obecno- sci cial, które same biora udzial w reakcji,sila reakcji, zachodzacej pomiedzy bezwod¬ nikiem kwasu siarkowego a octanami, zosta¬ je znacznie zmniejszona. Chcac jeszcze bardziej umiarkowac reakcje, dobrze jest dodac do octanów bezwodnika kwasu octo¬ wego. Otrzymanie bezwodnika kwasu octo¬ wego zapomoca bezwodnika kwasu siarko¬ wego zostalo zaproponowane w innem miej¬ scu, ale wówczas punktem wyjscia byly nie sole kwasu karbonowego, lecz wolne kwasy karbonowe, produktami zas przejsciowemi bezwodniki kwasu siarkowego i weglowe¬ go. Doswiadczenia porównawcze wykazuja, ze zwykle dodawanie kwasu karbonowego przez jego sole nie prowadzi do pozadanego wytwarzania sie bezwodnika kwasu octo¬ wego, ze przeto dany sposób jest zasadni¬ czo rózny od poprzednich.Przyklad L Do 382 kg wysuszonego drzewnego wapna i 164 kg stopionego oc¬ tanu! sodu, wymieszanych w dobrze ochlo¬ dzonym kotle z 1000 kg bezwodnika octo¬ wego dodajemy stopniowo, przy okolo 5° C, roztworu 85 kg bezwodnika kwasu siar¬ kowego w 140 kg chlorku sulfonowego, mieszamy wszystko przez krótki czas, od- destylowujemy w prózni i otrzymujemy bezwodnik octowy.Przyklad II. Mieszamy, dobrze ochla¬ dzajac, 445 kg stopionego octanu sodu z 1000 kg bezwodnika octowego i do otrzy¬ manej mieszaniny dolewamy zimnego roz¬ tworu 190 kg bezwodnika kwasu siarkowe¬ go W 68 kg chlorku siarki. Mieszamy wszystko jeszcze pare godzin, az do skon¬ czenia reakcji, a otrzymany bezwodnik oc¬ towy destylujemy w prózni.Przyklad III. 750 kg bezwodnego octanu sodu mieszamy z 1250 kg bezwodnika octo¬ wego i wolno, przy 0° C, dodajemy do 337 kg 62% oleju. Po oddestylowaniu w prózni otrzymujemy mieszanine bezwodnika kwa¬ su octowego i lodowego kwasu octowego.Przyklad IV. Do 500 kg wysuszonego kwasnego octanu wapnia, rozmieszanego z 1500 kg bezwodnika octowego, dodajemy, dobrze mieszajac, w temperaturze poni¬ zej 0° roztworu bezwodnika kwasu siarko¬ wego w 130 kg chlorku sulfonowego.Wreszcie dla zakonczenia reakcji mie¬ szamy wszystko pare godzin przy 20— 36° C i oddestylowujemy w prózni. Pro¬ dukt zawiera jeszcze chlorek acetylu i moze byc oczyszczony znanym sposobem.Przyklad V. Do mieszaniny 550 kg wysuszonego octanu wapnia, 142 kg roz¬ zarzonego siarczanu sodu i 1500 kg bez¬ wodnika octowego dolewamy powoli przy temperaturze 0°, dobrze mieszajac, roztwo¬ ru 120 kg bezwodnika kwasu siarkowego w 153 kg tlenochlorku fosforu. Po wielogo- dzinnem mieszaniu przy 20—30° destyluje¬ my i otrzymujemy bezwodnik. Mozna rów¬ niez stosowac bezwodnik kwasu siarkowego w postaci polaczenia z chlorowodorem, jako tak zwany kwas chloro-sulfonowy. Stosowa¬ nie kwasu chlorosulfonowego do wytwarza¬ nia bezwodnika kwasu octowego jest opisa¬ ne we francuskim patencie Nr 17674, dodat¬ kowym do patentu glównego Nr 448342.Przytem uzywa sie srodków rozcienczaja¬ cych i otrzymuje mieszaniny bezwodnika kwasu octowego i lodowego kwasu octowe¬ go. Wedlug podanego obecnie sposobu nie dodaje sie srodków rozcienczajacych, lecz przewaznie chlorki lulb bezwodniki siarki i fosforu, albo mieszaniny ciala te "wytwarza¬ jace, to znaczy dodajemy ciala, przetwarza¬ jace octany w bezwodnik kwasu octowego, a zatem zwiekszajace jego ilosc. Odpowied- niemi bezwodnikami i chlorkami sa, np., bezwodnik kwasu siarkowego, chlorek sulfo¬ nowy, chlorek pyrosulfonowy, chlorek siar¬ ki i trójchlorek fosforu. Ciala te wplywaja zwalniajaco na przebieg reakcji. Jezeli jed¬ nak chcemy jeszcze bardziej umiarkowac dzialanie reakcji, celowo jest zastosowac srodki rozcienczajace, w szczególnosci bez¬ wodnik kwasu octowego.Przyklad VI. W odpowiednim kotle — 2 —mieszamy 483 kg wysuszanego octanu wap¬ nia, 142 kg wyprazonego siarczanu sodu i 1250 kg bezwodnika kwasu octowego. Wol¬ no dolewamy do mieszaniny przy 2—3° po¬ nizej zera 233 kg kwasu chloro-sulfonowe- go, poczem w znany sposób zapomoca de¬ stylacji otrzymujemy bezwodnik kwasu oc¬ towego i lodowy kwas octowy.Przyklad VII. Do mieszaniny 466 kg bezwodnego octanu wapnia, 82 kg octanu sodu i 117 kg bezwodnika kwasu octowego dodajemy wolno, przy mniej wiecej 5° ni¬ zej zera, 277 kg mieszaniny zlozonej z 2 czastek bezwodnika kwasu siarkowego i 1 czastki kwasu chloro-sulfonowego. Desty¬ lujemy az do skonczenia reakcji.Przyklad VIII. Do 370 kg stopionego oc¬ tanu sodu i 550 kg bezwodnika octowego dodajemy wolno, przy mniej wiecej 3° po¬ nizej zera, mieszanine, zlozona z 58 kg kwasu chloro-sulfonowego i 100 kg chlorku pyro-sulfonowego. Po skonczeniu reakcji mieszamy jeszcze przez pewien czas, O- trzymana mieszanine lodowego kwasu oc¬ towego i bezwodnika kwasu octowego de¬ stylujemy znanym sposobem.Przyklad IX. Do 580 kg stopionego oc¬ tanu sodu, zmieszanego z okolo 900 kg bezwodnika kwasu octowego, dolewamy wolno przy 0° mieszanine, zlozona z 135 kg chlorku sulfonowego i 116 kg kwasu chlo¬ ro-sulfonowego. Po skonczeniu reakcji de¬ stylujemy.Przyklad X. Do 418 kg stopionego octanu sodu i 750 kg bezwodnika octowe¬ go dolewamy, dobrze mieszajac i ochladza¬ jac, mieszanine 116 kg kwasu chloro-sulfo- nowego i 135 kg chlorku siarki. Otrzymany produkt mieszamy przy zwyklej tempera¬ turze dla zakonczenia reakcji jeszcze przez kilka godzin, poczem destylujemy go w prózni. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania bezwodnika kwasu octowego przez dzialanie w niskiej temperaturze bezwodnikiem kwasu siarko¬ wego na: a) bezwodny octan metali alkalicz¬ nych, b) bezwodny octan metali ziem alka¬ licznych, c) mieszanine octanów metali alkalicz¬ nych i soli metali ziem alkalicznych, d) mieszanine octanów metali alkalicz¬ nych z nieorganicznemu solami sodu, zna¬ mienny tern, ze rozpuszczamy bezwodnik kwasu siarkowego w takich osrodkach, któ¬ re tworza z octanami bezwodnik kwasu octowego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze stosujemy bezwodnik kwasu siarkowego w obecnosci jednowodzianu kwasu siarkowego, zamiast w obecnosci cial tworzacych bezwodnik kwasu octowe¬ go, otrzymujac mieszanine bezwodnika kwasu octowego ii lodowego kwasu octo¬ wego.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze stosujemy bezwodnik kwasu siarkowego, w postaci polaczenia z chloro¬ wodorem jako tak zwany kwas chloro-sul- fonowy, i kwasem tym w niskiej temperatu¬ rze w mieszaninie z bezwodnikiem kwasu siarkowego, chlorfriem sulfonowym, pyro- sulfanowym, chlorkiem siarki dzialamy, najlepiej w obecnosci bezwodnika kwasu octowego, na octany. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364B1 true PL364B1 (pl) | 1924-07-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004523524A (ja) | 安定化ｏ−ヨードキシ安息香酸組成物および製造方法 | |
| PL364B1 (pl) | Sposób wytwarzania bezwodnika kwasu octowego. | |
| US2667503A (en) | Method of preparing ortho sulfonyl chloride benzoic acid esters | |
| US2192485A (en) | Process of producing phenolphthalein | |
| US2653971A (en) | Manufacture of anthranilic acid | |
| US2191820A (en) | Process for the preparation of 2-nitronaphthalene-4, 8-disulphonic acid | |
| US2007013A (en) | Manufacture of salol | |
| US2826483A (en) | Method of stabilization of sulphuric anhydride | |
| US2279734A (en) | Organic materials and method of making same | |
| US2424951A (en) | Process of making mixtures of emulsifying and wetting agents | |
| US1306964A (en) | Joseph koetschet and maurice betjdet | |
| SU40361A1 (ru) | Способ получени фенолфталеина | |
| US1638045A (en) | Manufacture of nitrobenzene | |
| US690346A (en) | Process of making acetyl-phenyl-glycocol-ortho-carboxylic acid. | |
| US2032314A (en) | Esters of sulphonated carboxylic acids | |
| SU96057A1 (ru) | Способ получени мускуса амбрового путем нитровани 4-изобутил-3-метокситолуола | |
| US2485562A (en) | Production of 2,4,6-trichlororesorcin | |
| Prins | Syntheses of polychloro‐compounds with aluminium chloride. IV. The condensation of hexachloropropene with 1.2‐dichloroethene | |
| US2168346A (en) | Process of producing phenolphthalein | |
| US2035804A (en) | Manufacture of potassium nitrate | |
| DE358774C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeureanhydrid | |
| US1338979A (en) | Henry dreyfus | |
| US1025652A (en) | Chlor-aralkyl-sulfonic acids and process of making such compounds. | |
| US2798089A (en) | Sulfonation of benzene | |
| DE535855C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Diaminodiphenyl-4, 4'-disulfosaeure |