PL35190B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL35190B3 PL35190B3 PL35190A PL3519048A PL35190B3 PL 35190 B3 PL35190 B3 PL 35190B3 PL 35190 A PL35190 A PL 35190A PL 3519048 A PL3519048 A PL 3519048A PL 35190 B3 PL35190 B3 PL 35190B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenothiazine
- mixture
- xylene
- dimethylamino
- hour
- Prior art date
Links
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- DLYKFPHPBCTAKD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC(OC)=CC=C3SC2=C1 DLYKFPHPBCTAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCl NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- GYXWNSDLDXGMGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(Cl)CN(C)C GYXWNSDLDXGMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWULQTXTJXEFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n,2,2-tetramethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CC(C)(C)CCl XNWULQTXTJXEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N Isophenergan Chemical compound C1=CC=C2N(CC(C)N(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 N - (2'-dimethylaminoethyl) - 2-methoxyphenothiazine Chemical compound 0.000 description 1
- ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N Promazinum Chemical compound C1=CC=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003257 anti-anginal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNBTEGMZBRGSV-UHFFFAOYSA-N n,n,2,2-tetramethyl-3-phenothiazin-10-ylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(CC(C)(C)CN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 KYNBTEGMZBRGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do dnia 5 stycznia 1963 r.W patencie nr 35139 opisano spqsób wytwa¬ rzania amin pochodnych fenotiazyny przez pod¬ stawianie w fenotiazynie atomu wodoru zwiaza¬ nego z azotem reszta dwualkiloaminoalkilowa.Aminy te posiadaja wzór: /CRjRg/jJ- N, R, w którym R\ i Rz oznaczaja atomy wodoru lub reszty alkilowe, Rn i Ra — metyl lub etyl, a n — liczbe 2, 3, 4 lub 5, przy czym rdzenie benzenowe moga byc podstawione resztami alkilowymi lub alkoksylowymi. Sposób ten polega na dzialania haloidkiem dwualkiloaminoalkilu na fenotiazyne.Stwierdzono, ze sposobem tym mozna otrzy¬ mywac równiez inne nowe aminy pochodne feno¬ tiazyny o wzorze: w którym A oznacza dwuwartosciowy lancueh alifatyczny, prosty lub rozgaleziony,, zawiera¬ jacy 2 — 5 atomów wegla, a R\ i R» oznaczaja grupy metylowe lub etylowe.Jak to zaznaczono w patencie nr 35139, pro¬ dukty otrzymywane sposobem wedlug wynalazku odznaczaja sie aktywnoscia przeciwdusznicowa oraz wybitna aktywnoscia antyhistaminowa.Przyklad I. Miesza sie 30/ g fenotiazy- ny, 120 g ksylenu i 7 g amidku sodu (800/) i ogrzewa pod chlodnica zwrotna. Nastepnie do¬ daje sie porcjami w ciagu 1 godziny, utrzymujac temperature wrzenia, 23 g 3-dwumetyloamino- 1-chloropropanu, rozpuszczonego w 23 g ksyle¬ nu, po czym ,ogrzewa sie dalej pod chlodnica zwrotna w ciagu dalszej 1 godziny. Po ochlo¬ dzeniu mieszanine zadaje sie 400 cm3 wody i za¬ kwasza lekko kwasem chlorowodorowym. Dekan tuje sie ksylen, nastepnie silnie alkalizuje warst¬ we wodna lugiem sodowym i poszukiwana zasade wyciaga eterem oraz rektyfikuje. N-(3-dwu- metyloaminopropylo)-fenotiazyna destyluje w temperaturze 190—1920C pod cisnieniem 3 mm slupa rteci. Chlorowodorek jej topi sie w tem¬ peraturze 1810C.Przyklad II. Stosujac te same ilosci 1 - dwumetyloaniino -\2 - chloropropanu zamiast 3 - dwumetyloamino -1 - chloropropanu otrzymuje sie N-(2-dwumetyloamino - 2-metyloetylo) - feno- tiazyne, destylujaca- w temperaturze 190 — 1920C pod cisnieniem 3 mm slupa rteci. Chloro¬ wodorek topi sie w temperaturze 2040C.Przyklad III. Ogrzewa sie pod chlodni¬ ca zwrotna mieszanine 20 g 2-metoksyfenotiazyny [otrzymanej wedlug Pummerar-Gassne^a B. 46,2325 /1913/], 80 g ksylenu i 4,4 g amidku sodu (85%). Do mieszaniny dodaje sie nastepnie po trochu w ciagu 1 godziny, utrzymujac stan wrzenia, 11,5 g dwumetyloaminochlorostanu, roz¬ puszczonego w 11,5 g ksylenu, po czym ogrzewa sie dalej pod chlodnica zwrotna w ciagu dalszej 1 godziny. Po przeróbce jak poprzednio otrzymuje sie N - (2'-dwumetyloaminoetylo) - 2-metoksyfe- notiazyne, wrzaca w temperaturze 220—223°C pod cisnieniem 3 mm slupa rteci. Chlorowodorek topi sie w temperaturze 1820C.Przyklad IV. Ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna mieszanine 20 g 2-metoksyfenotiazyny, 80 g ksylenu i 4,4 g amidku sodu (850/o). Do mie¬ szaniny dodaje sie po trochu w ciagu 1 godziny 13 g l-dwumetyloamino-2-chloropropanu, roz¬ puszczonego w 13 g ksylenu, po czym ogrzewa sie dalej pod chlodnica zwrotna w ciagu dalszej 1 godziny. Dalej traktuje sie jak w poprzednim przykladzie i otrzymuje N-(2'-dwumetyloamino- -2,-metyloetylo) -2-metoksyfenotiazyhe, wrzaca w temperaturze 218—222°C pod cisnieniem 3 mm slupa rteci.Przyklad V. Ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna mieszanine 20 g fenotiazyny, 80 g ksy¬ lenu i. 5 g amidku sodu (85%). Do. mieszaniny dodaje sie po trochu w ciagu 1 godziny 17 g 1-dwumetyloamino - 2,2-dwumetylo - 3-chloropro- panu, rozpuszczonego w 17 g ksylenu, po czym ogrzewa sie dalej pod chlodnica' zwrotna w ciagu dalszej 1 godziny. Dalej traktuje sie jak w po¬ przednim przykladzie i otrzymuje N-(3-dwume- tyloamino-2,2-dwumetylopropylo) - fenotiazyne, wrzaca w temperaturze 196—199°C pod cisnie¬ niem 3 mm slupa rteci. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania pochodnych fenotiazyny wedlug patentu nr 35139, znamienny tym, ze do reakcji z fenotiazyna stosuje sie haloidek dwu- alkiloaminoalkilu o wzorze ogólnym: R X - A - N„ \ w którym A oznacza dwuwartosciowy lancuch alifatyczny, prosty lub rozgaleziony, zawierajacy 2 — 5 atomów wegla, Ri i R oznaczaja grupy etylowe lub metylowe, a X— atom chlorowca. Societe des Usines Chimiaues Rhóne — Poulenc Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Kul. 524 - 27-4-48.930 - 150 szt. Pism. 5. 1. 54. jeTaT-dteKil ;t .^.J * centowego PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL35190B3 true PL35190B3 (pl) | 1952-08-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO307929B1 (no) | Naftylforbindelser, anvendelse av disse for fremstilling av et farmasøytisk preparat, mellomprodukter, sammensetninger inneholdende disse forbindelser eller mellomprodukter, samt fremgangsmÕte for fremstilling av forbindelsene | |
| CA2695517A1 (en) | Alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds | |
| EP2041093A1 (en) | Piperazinyl derivatives useful in the treatment of gpr38 receptor mediated diseases | |
| US2852510A (en) | Heterocyclic compounds and process for producing same | |
| SK283833B6 (sk) | Deriváty benzoxadiazolu, benzotiadiazolu, benzotriazolu a chinoxalínu, spôsob ich prípravy, farmaceutická kompozícia, ktorá ich obsahuje, a ich použitie | |
| CN1355805A (zh) | 噻吩并嘧啶化合物 | |
| US2519886A (en) | Beta-bimethylaminoethylphenothia | |
| CA1246071A (en) | 4-substituted thiazole oxamic acids and salts and esters thereof | |
| IE812683L (en) | Thieno-pyridine derivatives | |
| US3227715A (en) | Benzisothiazolones | |
| PL35190B3 (pl) | ||
| US2769002A (en) | Preparation of phenthiazine compounds | |
| PL102327B1 (pl) | A method of producing new 2-anilinoxazolines | |
| US3898230A (en) | Sydnone imine compounds | |
| US3953492A (en) | Anthelmintic substituted sulfonamide derivatives | |
| WO2007062797A1 (en) | Amino-substituted azo-heterocyclic compounds for treating inflammatory conditions | |
| LeMahieu et al. | Synthesis and antiallergy activity of 5-oxo-5H-thiazolo [2, 3-b] quinazolinecarboxylic acids | |
| EP3735404A1 (en) | Ask1 inhibitor compounds and uses thereof | |
| US3803161A (en) | 2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters | |
| EP0027957A1 (en) | 2-Amino-4-(4-benzyloxyphenyl)thiazoles, their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3818023A (en) | 2-phenyl benzothiazolyl acetic acid derivatives | |
| US4784997A (en) | 1-H-pyrido-[3,2-b][1,4]-thiazine | |
| AU665223B2 (en) | 4-amino-3-acyl quinoline derivatives | |
| US3859280A (en) | 2-substituted-4,5,6-tetrahydrobenzothiazole-4-carboxylic acids and their alkyl esters | |
| US5041440A (en) | Dithiolane derivatives |