PL34460B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL34460B1 PL34460B1 PL34460A PL3446048A PL34460B1 PL 34460 B1 PL34460 B1 PL 34460B1 PL 34460 A PL34460 A PL 34460A PL 3446048 A PL3446048 A PL 3446048A PL 34460 B1 PL34460 B1 PL 34460B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- condensed
- aralkyl
- residue
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 2
- LJQNMDZRCXJETK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CCCCl LJQNMDZRCXJETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Description
Jest rzecza znana, ze podstawione dwitami¬ ny o wzorze (T R / CH2^CH2—N^ w którym R oznacza reszte alkylowa lub aral- kylowa, a. Ri i R* reszty alkylowe, posiadaja w mniejszym lub wiekszym stopniu wlasciwosci antyhistaminowe, a dwuaminy o wyzej poda¬ nym wzorze w których R stanowi reszte alkylo¬ wa lub aralkylowa posiadajaca co najmniej dwa atomy wegla, zas Ri i R2 stanowia grupy metylo¬ we, wykazuja szczególnie znaczne dzialanie an¬ tyhistaminowe.Obecnie stwierdzono, ze dwuaminy o wzorze w którym R oznacza reszte alkylowa lub aralky¬ lowa posiadajaca co najmniej dwa atomy we¬ gla, R* i R" atomy wodoru "lub reszty alkylowe, a n stanowi liczbe calkowita wynoszaca wiecej niz 2, posiadaja równiez bardzo znaczne wla¬ sciwosci antyhistaminowe, przewyzszajace na¬ wet te, jakie wykazuja odpowiednie pochodne etylenodwuaminy.Wedlug wynalazku, wymienione wyzej pro¬ dukty mozna otrzymywac za pomoca sposobów ogólnie znanych, zwlaszcza przez kondensacje alkylo lub aralkyloanilin, ewentualnie podstawio¬ nych, których reszta przy azocie zawiera co najmniej dwa atomy wegla, z pochodna o wzorze n \ .CH.CH, / N X/CR'R'V - TT n CH.? CH.w którym R* i R" maja znaczenie jak wyzej, X oznacza atom chlorowca, zas n stanowi liczbe calkowita, wynoszaca wiecej niz 2, albo przez kondensacje podstawionej dwuaminy o wzorze aCH. n. Nch3 w którym /?', /?" i n maja znaczenie jak wyzej i w którym reszta fenylowa moze ewentualnie byc podstawiona, z chlorowco-alkylem lub chlorowcoaralkylem. Produkty wedlug wyna¬ lazku mozna równiez otrzymywac przez kon¬ densacje N — (jednochlorowcoalkyleno) — N — alkylo — (lub aralkylo) — anilin, w których resz¬ ta alkylenowa zawiera liczbe grup metyleno¬ wych albo metylenowych podstawionych, wynoszaca wiecej niz dwa, a reszta alkylowa (lub aralkylowa) zawiera co najmniej dwa atomy wegla, z dwume- tyloamina.Nizej podano przyklad wykonywania sposo¬ bu wedlug wynalazku.Przyklad. Mieszanine skladajaca sie z 48,4 g etyloaniliny i 16,8 g chlorowodorku /—dwumetyloamino —3—chloropropanu ogrzewa sie w ciagu pól godziny w temperaturze 140°C.Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna alkalizuje sie za pomoca rozcienczonego lugu sodowego i poddaje ekstrakcji za pomoca benzenu. Po osu¬ szeniu roztworu benzenowego, benzen odpedza sie, a pozostalosc frakcjonuje pod próznia.N-dwumetyloaminopropylo -Af-etyloanilina desty¬ luje z dobra wydajnoscia w temperaturze 130°C pod cisnieniem 6—7 mm slupa rteci. Otrzymana zasade rozpuszcza sie w eterze, po czym doda¬ je sie odpowiedniej ilosci suchego chlorowodo¬ ru, rozpuszczonego równiez w eterze. Chlorow dorek N-dwumetyloaminopropylo -Af-etyloaniliny straca sie w postaci bezbarwnych igielek, które odsacza sie. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwuamin podstawia nych, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji znanymi sposobami takie aminy oraz chlo¬ rowcopochodne, aby w wyniku reakcji otrzy¬ mac zwiazki o wzorze CH, / 3 \(CRVR")n- N.\ CH, w którym R oznacza reszte alkylowa lub aralkylowa zawierajaca co najmniej dwa atomy wegla, R' i R" — atomy wodoru lub reszty alkylowe, zas n stanowi liczbe, calko¬ wita wynoszaca wiecej niz 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze alkyloaniliny lub aralkyloaniliny konden- suje sie z dwumetyloaminochlorowcoslkylem, w którym reszta dwumetyloaminy i atom chlorowca sa oddzielone liczba atomów we¬ gla wynoszaca wiecej niz
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze A^-fenylo -N', - A^-dwumetyloalkylenodwu- aminy, w których reszta alkylenowa zawiera wiecej niz 2 grupy metylenowe wolne lub podstawione, kondensuje sie z chlorowcoal- kylem lub chlorowcoaralkylem. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze N-chlorowcoalkylo -N-alkylo- (lub aral¬ kylo) -aniliny, w których atom chlorowca jest oddzielony od atomu azotu wiecej niz dwoma atomami wegla, kondensuje sie z dwumetyloamina. Societe des Usines Chimiaues Rhone-Poulenc Zastepca: Mgr J. Schoeppingk rzecznik patentowy Bltk nr 1 — 150 zam. 2105—18.6-51 T-3-12555 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34460B1 true PL34460B1 (pl) | 1951-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2141716A (en) | Oxazolidines | |
| GB1034491A (en) | Antiozonants | |
| HU220592B1 (hu) | Eljárás diaminszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására | |
| Tarbell et al. | The Synthesis of Some 7-Chloro-4-(3-alkylaminopropylamino)-quinolines1 | |
| EP2236502A1 (en) | Sulfenamide, vulcanization accelerator containing the sulfenamide for rubber, and process for producing the same | |
| Pollard et al. | Derivatives of piperazine. XXIV. Synthesis of 1-arylpiperazines and amino alcohol derivatives | |
| US1757394A (en) | Aminoalkylamino derivative of aromatic aminohydroxy or polyamino compounds | |
| PL34460B1 (pl) | ||
| US4164511A (en) | Manufacture of N-arylglycinonitriles | |
| US1825623A (en) | Oonhohachzn | |
| US2109492A (en) | Carbanilic acid derivatives | |
| US2336464A (en) | Urea and thiourea derivatives | |
| US2449638A (en) | Substituted glycinamides | |
| US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
| BR112020024299A2 (pt) | sal de esteramina, processo para a preparação de um sal de esteramina, uso do sal de esteramina, e, composição para cuidados pessoais. | |
| US2528940A (en) | Pyrrolidylethyl indole compounds | |
| US2288178A (en) | Process of preparing acylated halogen alkyl amines | |
| US2214971A (en) | Cyano and thiocyano compounds and a process for their manufacture | |
| Sommers et al. | The Reaction of 1, 5-Dibromopentane with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpiperidines1 | |
| US2568579A (en) | Aldehyde-amines and preparation thereof | |
| US2959616A (en) | Guanidines | |
| US2409828A (en) | Aminomethyl amidothiazoles | |
| EP1644328A1 (en) | Sulfonamide derivatives as 5ht7 receptor antagonists | |
| US3270056A (en) | Nu-alkynyl-naphthylalkylamines | |
| US3106553A (en) | Nu-2-propynyl alkylenediamines |