PL34453B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL34453B1
PL34453B1 PL34453A PL3445348A PL34453B1 PL 34453 B1 PL34453 B1 PL 34453B1 PL 34453 A PL34453 A PL 34453A PL 3445348 A PL3445348 A PL 3445348A PL 34453 B1 PL34453 B1 PL 34453B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
terephthalate
terephthalic acid
parts
esters
ethylene oxide
Prior art date
Application number
PL34453A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL34453B1 publication Critical patent/PL34453B1/pl

Links

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania estrów glikolowych kwasu tereftalowego. Estry glikolowe kwasu tereftalowego wytwarzano do¬ tychczas przez ogrzewanie glikolu etylenowego z kwasem tereftalowym w obecnosci katalizatora estryfikacji, albo przez ogrzewanie glikolu ety¬ lenowego z tereftalanem niskoczasteczkowego alkoholu alifatycznego, np. z tereftalanem me¬ tylowym w obecnosci katalizatora wymiany estrów. Procesy te obejmuja ogrzewanie mie¬ szaniny reakcyjnej do wysokich temperatur, zwykle okolo 200° C, i sa szczególnie uzyteczne, jako poczatkowe stadia wytwarzania wysoko spolimeryzowanych estrów w procesach obej¬ mujacych dalsze ogrzewanie monomerycznych estrów glikolowych, wytworzonych pierwotnie.Jezeli podczas przeprowadzania tych procesów nie stosuje sie specjalnych ostroznosci, to co najmniej w pewnym stopniu jednoczesnie z wy¬ twarzaniem monomerycznych estrów glikolowych kwasu tereftalowego powstaja estry polimerycz-- ne. Estry polimeryczne mozna oddzielic z trud¬ noscia od estrów prostych, a zatem w celu wy¬ twarzania prostych estrów glikolowych kwasu tereftalowego, a zwlaszcza tereftalanu bis -({*- cksyetylowego), pozadany bylby sposób, w któ¬ rym obok estrów prostych nie powstawalyby jednoczesnie estry polimeryczne.Przedmiotem wynalazku jesft sposób wytwa¬ rzania c-strów z glikolu etylenowego oraz kwasu lerefla] owego, polegajacy na stosowaniu tlenku etylenu jako srodka estryfikujacego, przy czym w procesie tym unika sie wytwarzania estrów pelimerycznych obok estrów prostych.Wedlug wynalazku, w celu wytwarzania estrów z glikolu etylenowego oraz kwasu tere¬ ftalowego, tlenek etylenu poddaje sie reakcji z kwasem tereftalowym w podwyzszonej tempera¬ turze w srodowisku wodnym i w obecnosci me¬ wiej kiej ilosci tereftalanu rozpuszczalnego w wodzie. " .Mieszanina reakcyjna moze zawierac pewna ilosc jednego lub kilku innych materialów, np. srodka obnizajacego pienienie sie, np. otrzyma¬ nego przez kondensacje oktylokrezolu z tlen¬ kiem etylenu. Stosunek ilosciowy srodowiskawodnego do ilosci substancji reagujacych nie ma znaczenia decydujacego, lecz ilosc srodo¬ wiska wodnego najkorzystniej jest dobierac tak, zeby z kwasem tereftalowym wytworzylo ono mieszanine, która moznaby mieszac za pomoca zwyklego urzadzenia do mieszania.Tereftalan mozna dodawac do mieszaniny re¬ akcyjnej jako taki i (albo) mozna go wytwarzac przez reakcje kwasu tereftalowego z substan¬ cja, tworzaca z nim rozpuszczalny tereftalan.Mozna stosowac tereftalany potasowców, terefta¬ lany amonowe, aminowe, np. tereftalany powsta¬ le z. pirydyny oraiz Af, W - dwumetyloaniliny.Substancjami, jakie mozna uzyc do wytwarzania tereftalanow w srodowisku reakcyjnym sa zasa¬ dy lub zasadowo reagujace sole potasowcowe, np. wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, boran sodu, amoniak albo sole amonowe i aminy.Jesli to jest pozadane, mozna stosowac terefta¬ lany mieszane albo tez mozna stosowac pojedyn¬ cze tereftalany lub ich mieszanine.Wedlug korzystnego sposobu wykonania procesu wedlug wynalazku, do kwasu tereftalo- wego dodaje sie dostatecznej ilosci wody, naste¬ pnie dodaje sie tereftalanu albo tez wytwarza *sie go przez dodanie do mieszaniny substancji tworzacej tereftalan. Mieszanine ogrzewa sie do odpowiedniej temperatury i utrzymuje w tej tem¬ peraturze, wprowadzajac do mieszaniny stru¬ mien tlenku etylenowego. Tlenek etylenu wpro¬ wadza sie do mieszaniny tak dlugo, dopóki cala ilps.c kwasu tereftalowego nie przejdzie do roz¬ tworu i otrzymuje sie ciecz klarowna. Wtedy przerywa sie przeplyw gazu i mieszanie i w ra¬ zie potrzeby po odsaczeniu od ewentualnego osadu, goraca ciecz oziebia sie albo tez pozwala sie jej ostygnac. Podczas ostygania wydziela sie z cieczy bezbarwne cialo krystaliczne, które jest albo które sklada sie glównie z tereft?lanu bis- (P -oksyetylowego). Zwiazek ten mozna oczyscic latwo przez krystalizacje z goracej wody. Kry¬ stalizacje mozna przeprowadzac w obecnosci roztworów alkaliów albo alkalicznie reaguja¬ cych soli, np. weglanu sodu, w celu usuniecia substancji, które nie zostaly calkowicie zestry- fikowane, np. kwasnego tereftalanu p -oksyety¬ lowego. Mozna, tez stosowac wodny roztwór alkaliów albo alkalicznie reagujacych soli do przemywania produktów. Z roztworów wodnych, pozostalych po oddzieleniu produktu krystali¬ cznego mozna wyosobnic dalsze ilosci produktu i (albo) roztwory te, w razie potrzeby po zage¬ szczeniu, mozna uzyc jako srodowisko wodne w nastepnych reakcjach.Najlepsze wydajnosci e.stru otrzymuje sie w temperaturze 60 — 120°C, najkorzystniej jed¬ nak stosowac temperature 95o — 100°C.Sposób wedlug wynalazku mozna wykony¬ wac pod cisnieniem zwyklym, zmniejszonym al¬ bo zwiekszonym. W przypadku stosowania cis¬ nienia zwiekszonego tlenek etylenu mozna uzyc w postaci cieczy i w razie potrzeby cisnienie moze byc wytworzone za pomoca obojetnego ga¬ zu, np. azotu. Odpowiednie cisnienie zwiekszo¬ ne wynosi 3,5 — 7 kg/cms.Podane powyzej warunki postepowania da¬ ja, jak powiedziano, tereftalan bis- ( £ -oksyety- lowy) jako produkt glówny. Wytwarzanie tego produktu polega prawdopodobnie na reakcji tlenku etylenowego z tereftalanem przy jedno¬ czesnej stopniowej przemianie stalego kwasu te¬ reftalowego w tereftalan. Zastosowanie bardzo drobnej ilosci tereftalanu w pierwotnej miesza¬ ninie reakcyjnej zdaje sie wystarczac do prze¬ miany" bardzo duzej ilosci kwasu tereftalowego w dwuester pod warunkiem doprowadzania do¬ statecznej ilosci tlenku etylenowego. W prak¬ tyce, jezeli stosuje sie bardzo mala ilosc teref ta¬ lanu, to reakcja zachodzi, bardzo wolno, co jest niekorzystne. Jezeli stosuje sie duze ilosci te- reftalanu, to po wytworzeniu stosunkowo drob¬ nych ilosci dwuestru srodowisko reakcyjne sta¬ je sie tak alkaliczne, iz zaczynaja przewazac szkodliwe reakcje hydrolityczne. Dobre wyniki otrzymuje sie, stosujac taka ilosc tereftalanu, aby stosunek kationów do czasteczek kwasu te¬ reftalowego' (jako takiego oraz w postaci tere¬ ftalanu) w pierwotnej mieszaninie reakcyjnej wynosil 1:5 — 1:2. Jezeli to jest pozadane, mozna zastosowac wieksza ' ilosc tereftalanu, lecz w miare zwiekszania tej ilosci, tak iz sto sunek kationów do czasteczek kwasu tereftalo¬ wego w pierwotnej mieszaninie reakcyjnej wy¬ nos^ 1:1, wydajnosc tereftalanu bis- (Q -oksy¬ etylowego) znacznie maleje, natomiast wydaj¬ nosc kwasnego tereftalanu fi -oksyetylowego wzrasta. Jesli stosuje sie poczatkowa mieszani¬ ne reakcyjna, nie zawierajaca tereftalanu, to estryfikacja kwasu tereftalowego zachodzi w mi¬ nimalnym stopniu.Wynalazek podaje prosty jednostopniowy i ekonomiczny sposób wytwarzania tereftalanu bis- fi -oksyetylowego) o stopniu czystosci nie latwo osiagalnym dotychczas. Zwiazek ten jest doskonalym ^materialem wyjsciowym do wytwa¬ rzania wysoko spolimeryzowanych estrów w szczególnosci ze wzgledu na latwosc, z jaka przeksztalca sie on w wysoko spolimeryzowane estry o stalej jakosci i trwalosci.Podane ponizej przyklady ilustruja wynala¬ zek, nie ograniczajac jego zakresu. Czesci ozna¬ czaja czesci wagowe.Przyklad I. Mieszanine 50 czesci kwasu tereftalowego, 6,72 czesci wodorotlenku potasu i 415 czesci wody ogrzewa sie w naczyniu za¬ opatrzonym w mieszadlo oraz chlodnice zwrotna do temperatury 100°C i przepuszczajac tlenek etylenu utrzymuje w tej temperaturze w ciagu 11 godzin. Otrzymuje sie roztwór klarowny. Go¬ raca ciecz odsacza sie od sladów osadu i poz¬ wala jej ostygnac. Podczas ostygania roztworu wydzielaja sie biale krysztaly, które odsacza sie, przemywa zimrta woda i suszy. Otrzymany pro¬ dukt jest tereftalanem bis- (g -oksyetylowym) o temperaturze topnienia 109°C. Wydajnosc je¬ go wynosi 36,8 czesci.Przyklad II, Mieszanine 50 czesci kwa¬ su tereftalowego, 4,9 czesci pirydyny i 400 czes¬ ci wody ogrzewa sie w ciagu 20 godzin z tlen¬ kiem etylenu w sposób, opisany w przykladzie I. Otrzymuje sie 52 czesci tereftalanu bis- { R-oksyetylowego) o temperaturze topnienia 108°C.Przyklad III. Mieszanine 332 czesci kwa¬ su teraftalowego, 800 czesci wody i 20 czesci wodorotlenku sodu ogrzewa sie w naczyniu wy¬ sokocisnieniowym zaopatrzonym w mieszadlo w atmosferze azotu pod cisnieniem 3,5 kg/cm2 w temperaturze 95°C i utrzymujac te temperature wtlacza sie w ciagu 15 minut 242 czesci ciekle¬ go tlenku etylenu za pomoca gazowego azotu pod cisnieniem 3,5 — 7 kg/cm2, po czym miesza sie jeszcze w ciagu 5 minut. Nastepnie goracy roztwór reakcyjny odsacza sie od nie przereago- wanego kwasu tereftalowego i pozostawia do ostygniecia. Wydzielone biale krysztaly odsacza sie przemywa woda i suszy. Produkt jest suro¬ wym tereftalanem bis- (g -oksyetylowym). .Wy¬ dajnosc jego wynosi 270 czesci.Azeby oczyscic otrzymany produkt surowy, zanieczyszczony drobna iloscia kwasnego tere¬ ftalanu g -oksyetylowego zawiesza sie go w 1000 czesciach wody dodaje weglanu sodu do otrzy¬ mania czerwonego zabarwienia zólcieni bry¬ lantowej, odsacza i osad przekrystalizowuje z 2000 czesci wrzacej wody. Otrzymuje sie w ten sposób 180 czesci czystego tereftalanu bis- ( g-oksyetylowego) o temperaturze topnienia 109°C.Po zakwaszeniu przesaczu otrzymuje sie koloidalny osad kwasnego tereftalanu g -oksy- etylowego. Po przekrystalizowaniu go z wrza¬ cej wody otrzymuje sie 10 czesci bialej krysta¬ licznej substancji o temperaturze topnienia 180°C. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estrów glikolowych kwasu tereftalowego, znamienny tym, ze tle¬ nek etylenu poddaje sie reakcji z kwasem tereftalowym w podwyzszonej temperaturze w srodowisku wodnym i w obecnosci malej ilosci tereftalanu.
  2. 2. Sposób wTedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie temperature 60 — 120°C, najko¬ rzystniej 95° — 100°C.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie taka ilosc tereftalanu, aby stosu¬ nek kationów do czasteczek kwasu terefta¬ lowego (jako takiego i w postaci tereftala¬ nu) w pierwotnej mieszaninie reakcyjnej wy¬ nosil 1:5—1:2. Imperial Chemical Industries Limited Zastepca: inz. W. Zakrzewski rzecznik patentowy Bltk. nr 1 — 150 zam. 2099—18.6 51 - T-3-120C6 25.YI-52 r. PL
PL34453A 1948-05-05 PL34453B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL34453B1 true PL34453B1 (pl) 1951-06-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3025323A (en) Amide diols and their esters
US4231934A (en) Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides
US2522939A (en) Process for the production of phenolphthalein
PL34453B1 (pl)
US2508860A (en) Production of benzamidocyclohexane
US2522940A (en) Process for the production of phenolphthalein
GB2053193A (en) 2'-cyano-4'-n-alkylphenyl 3-cyano-4-n-alkoxybenzoates
US3954840A (en) 1,3,5,7-Naphthalenetetracarboxylic acids and process for preparation thereof
SU441705A1 (ru) Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины
RU2057069C1 (ru) Способ получения жидкого стекла
US4924025A (en) Novel dihydroxy compound
US4053510A (en) Process for the production of aromatic and cycloaliphatic dicarboxylic acid diamides
US3121111A (en) Novel 4-thiohydantoic acids
JPS56164170A (en) Liquid crystal compound
JPH03176484A (ja) ビシクロヘキシルテトラカルボン酸化合物およびその無水物
US948084A (en) Esters of diglycollic acid and preparation of same.
SU1712355A1 (ru) Способ получени диметилового эфира 5-сульфоизофталевой кислоты или ее щелочной соли
US2970167A (en) Dibenzoates
US2678315A (en) Preparation of cyano derivatives of amic acids and products
US2236541A (en) Preparation of sulphonic derivatives
US2987546A (en) Acyl-and amino-substituted phenol ethers
US2035751A (en) Production of quinaldines
US3781297A (en) Process for preparing 2-aminobenzothiazole and its n-alkyl substitution products from 2-mercaptobenzothiazole
US2938032A (en) pasotted jx
US2737523A (en) N-(3-halo-2-hydroxypropyl)-p-aminobenzoate compounds