PL32045B1 - Sposób wytwarzania zwiazków p-aminobenzenosulfamidu latwo rozpuszczalnych - Google Patents
Sposób wytwarzania zwiazków p-aminobenzenosulfamidu latwo rozpuszczalnych Download PDFInfo
- Publication number
- PL32045B1 PL32045B1 PL32045A PL3204537A PL32045B1 PL 32045 B1 PL32045 B1 PL 32045B1 PL 32045 A PL32045 A PL 32045A PL 3204537 A PL3204537 A PL 3204537A PL 32045 B1 PL32045 B1 PL 32045B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminobenzenesulfamide
- compounds
- water
- preparation
- easily soluble
- Prior art date
Links
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- -1 p-aminobenzene-thiosulfamide Chemical compound 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 150000008195 galaktosides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo, znany srodek leczniczy p-aminabenzenosulfamid jest prawie nie¬ rozpuszczalny w wodzie, wobec czego nie nadaje sie do wstrzykiwan.Obecnie wykryto, ze p-aminobenzeno- sulfamid mozna przeprowadzic w zwiazek latwo rozpuszczalny w wodzie, jesli bedzie sie go kondensowac z cukrem zawierajacym wolna grupe aldehydowa, jak np. glukoza, galaktoza, cukrem mlecznym i cukrami po¬ dobnymi. Otrzymany w ten sposób produkt kondensacji mozna rozpuscic w wodzie i roztwór ten wyjalowic. Roztwór taki nada¬ je sie do zastosowania (w ampulkach) do wstrzykiwan.W mysl wynalazku niniejszego p-amino- benzenosulfamid kondensuje sie z cukrem zawierajacym wolna grupe aldehydowa w obecnosci rozpuszczalnika ogrzewajac skladniki w temperaturze kapieli wodnej.Okazalo sie ponadto, ze ' oprócz znanego rozpuszczalnika, stosowanego do konden¬ sacji amin aromatycznych z cukrami, a mia¬ nowicie alkoholu etylowego, jako rozpusz¬ czalnik do celu niniejszego mozna stosowac gliceryne bezwodna, a nawet tylko wode, co znacznie obniza koszty wytwarzania wspomnianych zwiazków.Jak wykazaly badania, cukier, zawiera¬ jacy wolna grupe aldehydowa, laczy sie z p-aminobenzenosulfamidem dajac trwa¬ ly zwiazek wskuJtek polaczenia sie gru¬ py aldehydowej z wolna grupa ami¬ nowa. Na przyklad glukoza o wzorze CH2OH.fCHOH),.CHO z p-aminobenze-tiósulfamidem ó wzorze H2N . C6#4. S02NH2 tworzy zwiazek CH2OH/CHOH)rCH(OH).NH.C6H4.S02NH2 o postaci bialej substancji, która latwo roz¬ puszcza sie w wodzie i glicerynie, trudniej w alkoholu etylowym, a nie rozpuszcza sie w eterze/ Obojetne roztwory tych zwiazków sa trwale, w razie zas ogrzewania z roz¬ cienczonymi kwasami rozkladaja sie one fta skladniki pierwotne. Rozpuszczalnosc tych zwiazków w wodzie jest znaczna.Przyklad L 20 g p-aminobenzenosulf- amidu i 44 g glukozy ogrzewa sie z 500 cm3 spirytusu w ciagu 3 godzin pod chlod¬ nica zwrotna do wrzenia. Po ostygnieciu wydziela sie niewielka ilosc bialych igiel, które sa niezmienionym sulfamidem. Z cie¬ czy odsaczonej oddesitylowuje sie polowe spirytusu, po czym na zimno wydziela sie z niej wytworzony zwiazek w postaci bia¬ lej substancji o temperaturze topnienia okolo 185°C, Przez dallsze oddestylowywa- nie spirytusu mozna otrzymac nowa por¬ cje mniej czystego zwiazku. Przekrystalizo- wany ze spirytusu posiada on temperature topnienia 192°C, jest to glukozyd p-amino- benzenosulfamidu. Analiza na zawartosc azotu dala w wyniku 7,93.% N, substancja zas wspomniana o wzorze Ci2ff2o08#2S po¬ winna zawierac 7,98% N.Przyklad II. 17 g p-aminobenzenosulf- amidu, 27 g glukozy i 60 cm3 wody ogrze¬ wa sie w ciagu 3 godzin w kolbie zanurzo¬ nej w kapieli wodnej. Po ostygnieciu roz¬ tworu wydziela sie czesc glukozydu p-ami- nobenzemosullfamidu w stanie czystym, re¬ szta pozostaje w roztworze.Przyklad III. 17 g p-aminobenzenosulf- dmidu, 20 wa sie w ciagu 3 godzin w kolbie zanurzo¬ ne) w kapieli wodnej. Po ostygnieciu wy¬ dziela sie niewielka ilosc bialych krysztal¬ ków niezmienionego sulfamidu. Jesli do otrzymanego roztworu, zlanego z krysztal¬ ków, bedzie sie dodawalo w nadmiarze spi¬ rytusu, to dodany potem eter etylowy wy¬ traca bezbarwne krysztalki galaktozydu p-aminoibenzenosulfamidu o temperaturze topnienia 158°C.Przyklad IV. 17 g p-aminobenzenosulf- amidu i 37 g bezwodnego cukru mlecznego ogrzewa sie w kolbie zanurzonej w kapieli wodnej z 100 cm3 bezwodnej gliceryny w ciagu 6 godzin. Ciepla ciecz wlewa sie do 600 cm3 spirytusu. Po ostygnieciu wydziela sie biala galaretowata masa, która po dluz¬ szym staniu twardnieje. Oczyscic ja moz¬ na przez rozpuszczenie lekko ogrzewajac w mozliwie malej ilosci wody i dodanie do tego roztworu spirytusu w nadmiarze.Otrzymany laktozyd p-aminobenzenosulf- amidu topnieje w temperaturze 194°C.Przez miareczkowanie zakwaszonego kwa¬ sem solnym roztworu tego zwiazku roztwo¬ rem azotynu sodu stwierdzono, iz otrzyma¬ ny zwiazek stanowi polaczenie czasteczki cukru mlecznego z jedna czasteczka sulf¬ amidu.Przyklad V. 17 g p-aminobenzenosulf- amidu i 40 g bezwodnego cukru mlecznego ogrzewa sie z 80 cm3 wody w ciagu 6 go¬ dzin w kolbie zanurzonej w kapieli wodnej.Po ostygnieciu masy reakcyjnej wydziela sie niewielka ilosc bialych krysztalków, które sa niezmienionym sulfamidem. Ciecz odsaczona od tych krysztalków wlewa sie do 450 cm3 spirytusu, wskutek czego met¬ nieje ona, a po pewnym czasie na sciankach naczynia osadza sie biala masa. W razie dodania do zlanej cieczy jeszcze 600 cm3 spirytusu mozna otrzymac nowa porcje lak- tozydu p-aminobenzenosulfamidu. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania zwiazków p-ami- nobenzenosulfamidu latwo rozpuszczalnych w wodzie, znamienny tym, ze p-aminoben- zenosulfamid poddaje sie kondensacji z cu krami, zawierajacymi wolna grupe aldehy- - Z —dowa, przez ogrzewanie w obecnosci roz¬ puszczalnika.
- 2. Sposób wedlug zastrz. lf znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie wo¬ de lub gliceryne bezwodna.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, zna¬ mienny tym, ze stosuje sie nadmiar cukrów zawierajacych wolna grupe aldehydowa. Fabryka Chemiczno-Farraa- ceutyczna „G e o" S p. z o. o. Lucjan Sznajder Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy 40248 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32045B1 true PL32045B1 (pl) | 1943-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Williams et al. | Disubstituted phosphine oxides and disubstituted phosphinic acids. II. The di-n-alkyl Series1 | |
| PL32045B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków p-aminobenzenosulfamidu latwo rozpuszczalnych | |
| Fieser et al. | Water-soluble antihemorrhagic esters | |
| Anslow et al. | CLXI.—The constitution of the red isomeride of creatinine picrate responsible for Jaffé's colour reaction | |
| US252846A (en) | And heemann endemann | |
| Dewing et al. | 46. Anti-bacterial substances allied to sulphanilamide | |
| US2256575A (en) | Process of making alkali metal formaldehyde sulphoxylate diamino diphenyl sulphide or sulphone reaction products | |
| US721923A (en) | Alkali caffeine methylene disalicylate. | |
| DE445648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| Crossley et al. | CCLVIII.—Derivatives of o-xylene. Part I. 3-Nitro-o-xylene and 3: 6-dinitro-o-xylene | |
| DE330673C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Fluessigkeiten mit hohem Kampfergehalt | |
| Marsh et al. | VII.—Researches on the terpenes. IV. Phosphorus derivatives of camphene | |
| Sharp | 175. Mercuration of O-trimethylgallaldehyde and related substances | |
| Swain et al. | Complexing of Pyridine with Phenol and Other Acids in Benzene Solution1 | |
| SU762908A1 (ru) | Способ конденсации вторичного пара при кристаллизации веществ из растворов 1 | |
| DE299510C (pl) | ||
| US257829A (en) | Wilhelm pickhaedt | |
| PL31888B1 (pl) | ||
| Niederl et al. | Some Phenol-Chloral Condensations | |
| DE713866C (de) | Verfahren zur Aufbereitung von Sulfitablauge | |
| JPS58148850A (ja) | プロピオニルグリシン誘導体、その製造方法及びそれを活性成分として含む治療用組成物 | |
| PL15375B1 (pl) | Sposób wytwarzania latwo rozpuszczalnych soli sodowych kwasów acyloaminofenolarsinowych. | |
| CH111884A (de) | Verfahren zur Darstellung der 3-Methyl-4-isopropylphenol-o-karbonsäure. | |
| Brady et al. | CXIX.—The isomerism of the oximes. Part XXI. Action of picryl chloride and of 2: 4-dinitrochlorobenzene on aldoximes | |
| Jackson et al. | The reactions of sodic alcoholates with tribromtrinitrobenzol |