PL31905B1 - Sposób wytwarzania trwalych preparatów z kwasów o-acylooksybenzenokarbono- wych i chininy - Google Patents
Sposób wytwarzania trwalych preparatów z kwasów o-acylooksybenzenokarbono- wych i chininy Download PDFInfo
- Publication number
- PL31905B1 PL31905B1 PL31905A PL3190539A PL31905B1 PL 31905 B1 PL31905 B1 PL 31905B1 PL 31905 A PL31905 A PL 31905A PL 3190539 A PL3190539 A PL 3190539A PL 31905 B1 PL31905 B1 PL 31905B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- acids
- quinine
- preparation
- acyloxybenzenecarbonic
- Prior art date
Links
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 8
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 title claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N (r)-[(2s,4s,5r)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002522 quinine dihydrochloride Drugs 0.000 claims description 5
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- -1 methoxyacetyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001096 (4-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol hydrochloride Substances 0.000 description 1
- KMWRMAUHBJQWLQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC(C)C)CC(=O)OC=1C(C(=O)O)=CC=CC1 Chemical compound C(CCCCC(C)C)CC(=O)OC=1C(C(=O)O)=CC=CC1 KMWRMAUHBJQWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940001468 citrate Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229960001811 quinine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
Description
Preparaty z kwasów acylosalicylowych i chininy, albo obojetnych soli chininy, np. chlorowodorku chininy, cytrynianu i tani- nianu chiniiny, wytwarzanych czesciowo jf dodatkiem kwasu cytrynowego, okazaly sie cenne w lecznictwie. Jednakze tego rodzaju mieszaniny nie sa trwale, rozkla¬ daja sie pne po uplywie 'krótkiego czasu, odszczepiajac np. kwas organiczny. Przy tym np. w pewnych warunkach z chiniiny moze powstac chlinotoksyna. Rozklad ze¬ wnetrznie mozna poznac po tym, ze mie¬ szaniny proszkowate spiekaja sie, pachna kwasem organicznym, np. octowym, i zwlaszcza w postaci stlaczanej (tabletki) latwo zmieniaja zabarwienie.Obecnie spostrzezono niespodziewa¬ nie, ze z kwasów o-acylooksybenzenokar- bonowych i chininy mozna otrzymywac preparaty odpowiadajace wszelkim prak¬ tycznym wymaganiom, dotyczacym trwa¬ losci, jezeli do wyrobu preparatów zamiast alkaloidu albo jego soli obojetnych zasto¬ sowac sole dwuchlorowodorfui chininy re¬ agujace kwasno. Takwieenp. okazalo sie, ze preparat z kwasu acetylosalicylowego i dwuchlorowodoricu chininy po dluzszym przechowaniu w temperaturze 370C;:-ze- wnetrznie nie ulegl zmianie, ani tez nie zawieral wolnego kwasu octowego, gdy w tych samych warunkach mieszanina z chinina albo z obojetnymi solami chini¬ ny po uplywie krótkiego Czasu wykazy-prawdopodobne jest powstawanie zwiaz¬ ków czasteczkowych.Przyklad L 10 czesci kwasu acetyler salicylowego i 1 czesc dwuchlorowodorku chininy rozciera sie dokladnie. Produkt roztarcia, a takze wytworzone z niego z dodatkiem skrobi w zwykly sposób tlo¬ czone tabletki sa trwale.Przyklad II. 1 czesc dwuchlorowodor¬ ku chininy rozprasza sie mialko w 5 czes¬ ciach benzenu. Do mieszaniny dodaje sie roztworu 5 czesci kwasu izooktyloacetylo- salicylowego w 20 czesciach benzenu i na¬ stepnie benzen w niskiej temperaturze usuwa, celowo pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Pozostalosc tworzy bezbarwny trwa¬ ly proszek. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania trwalych pre¬ paratów z kwasów o-acylooksybenzeno- karibonowych i chininy, znamienny tym, ze sto-suje sie dwuchlorowodorek chininy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kwas o-acylobeinzenokairbo- nowy stosuje sie kwas acetylosalicylowy. I. G. farbenindustrie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t Zastepca: M. Skrzypkowiski rzecznik patentowy wala mocny zapach kwasu octowego i by¬ la spieczona w stala mase. Jako kwasy o-acylooksybenzenókarbo»- nowe stosuje sie korzystnie pochodne acy- lowe kwasu salicylowego, np. kwas ace¬ tylosalicylowy. Innymi odpowiednimi kwa¬ sami o-acylooksybenzenokarbomowymi sa np. zwiazki alkylowane w rdzeniu, zwlasz¬ cza takie zwiiazki, które zawieraja wyzsza reszte alkylowa, np. kwas izooktyloacety- losalicylowy, dalej zwiazki alkoksylowane, jak kwas metoksyacetylosalicylowy, a tak¬ ze kwasy o-acylooksybenzenokarbonowe, zawierajace ugmipowamie kwasów o-acylo- oksybenzenokarbonowych powtórzone kil¬ kakrotnie. Jako reszta acylo^wa jest odpo¬ wiednia pfzede wszystkim reszta acetylo- wa, a prócz tego równiez jeszcze inne re¬ szty, jak propionylowa, metoksyacetylo- ,va, furfuroilowa i t. d. Wytwarzanie nowych preparatów od¬ bywa sie np. przez dokladne roztarcie skladników albo przez zmieszanie w obo¬ jetnym rozpuszczalniku i usuniecie po tym rozpuszczalnika. Celowo stosuje sie kwas acylosalicylowy w nadmiarze. Nowe tech¬ niczne dzialanie produJktów wedlug wyna¬ lazku, polegajace na nieoczekiwanej trwa* losci, nalezy przypisac chemicznemu dzia¬ laniu na siebie skladników, przy czym 40248 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31905B1 true PL31905B1 (pl) | 1943-07-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2149005A (en) | Shaped medicinal preparation | |
| US2638434A (en) | Tetrachloroglycoluril derivatives as chlorine liberators in ointments | |
| DE2951077A1 (de) | Suppositorien mit einem gehalt an einer verbindung mit bronchodilatatorischer aktivitaet | |
| US1950956A (en) | Method of coating chloramine and product thereof | |
| PL31905B1 (pl) | Sposób wytwarzania trwalych preparatów z kwasów o-acylooksybenzenokarbono- wych i chininy | |
| US2327564A (en) | Anthelmintic composition | |
| US2385394A (en) | Solid iodine compositions and methods for producing the same | |
| US2108563A (en) | Method of effecting solution of lead arsenate | |
| US2555463A (en) | Stabilized sodium pantothenate composition | |
| US2354940A (en) | Fungicide | |
| US3398226A (en) | Complex of thiamine and a styrenemaleic anhydride copolymer | |
| US1993777A (en) | Mercury compound and process of manufacturing | |
| US3822343A (en) | Pharmaceutical tablet | |
| US2134672A (en) | Pyridine derivatives of barbituric | |
| US2488590A (en) | Flowable chlorinated camphene composition | |
| JPH06329556A (ja) | 粉体及び固形剤における配合不適防止方法 | |
| Williams et al. | Effect of antioxidants, individually and in combination, on stability of carotene in cottonseed oil | |
| US1033841A (en) | Derivatives of metacresol with organic acids. | |
| US1552549A (en) | Process for making cod-liver-oil tablets | |
| US2270689A (en) | Stable pharmaceutical preparation | |
| US2189564A (en) | Disinfectant and wound remedy and the production thereof | |
| US1536301A (en) | Prophylatic detergent | |
| US479710A (en) | Of chicago | |
| US460227A (en) | Richard wheeler | |
| US3274061A (en) | Process for stabilizing shellac coating |