PL31554B1 - Sposób wytwarzania pochodnych fluorantenu - Google Patents

Sposób wytwarzania pochodnych fluorantenu Download PDF

Info

Publication number
PL31554B1
PL31554B1 PL31554A PL3155438A PL31554B1 PL 31554 B1 PL31554 B1 PL 31554B1 PL 31554 A PL31554 A PL 31554A PL 3155438 A PL3155438 A PL 3155438A PL 31554 B1 PL31554 B1 PL 31554B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
amino
nitrobenzene
sulfuric acid
concentrated sulfuric
Prior art date
Application number
PL31554A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL31554B1 publication Critical patent/PL31554B1/pl

Links

Description

Wykryto, ze mozna otrzymywac po¬ chodne fluorantenu, jezeli produkty pod¬ stawienia fluorantenu chlorowcem bedzie sie wprowadzalo w reakcje z takimi zwiaz¬ kami, jakie zawieraja co najmniej jeden atom wodoru zwiazany z azotem, a takze grupy dajace sie kadziowac, i ewentualnie na otrzymane produkty bedzie sie dzialalo srodkami chlorowcujacymi.Do reakcji z produktami podstawienia fluorantenu chlorowcem, mogacymi zawie¬ rac 1, 2 albo wieksza liczbe jednakowych lufo róznych atomów chlorowca, jak np. z jedno-, dwu- i czterobromofluorantenami, mozna stosowac zwiazki najrozmaitsze, np. aromatyczne, zawierajace w czasteczce co najmniej jeden atom wodoru zwiazany z azotem, a takze grupy dajace sie kadzio¬ wac. Przy czym ewentualnie na jeden mol kilkakrotnie schlorowcowanego fluorantenu dziala sie dwoma lub wieksza liczba moli jednakowych lub róznych takich zwiazków jednoczesnie albo kolejno po sobie. Odpo¬ wiednimi zwiazkami sa zwlaszcza równiez takie aminy, jakie zawieraja pierscieniowo zwiazane grupy karbonylowe. Takimi ami¬ nami moga byc pochodne antrachinonu albo tez moga one nalezec do ukladów pierscie¬ niowych o daleko posunietej kondensacji; takimi zwiazkami sa np- antrachinony, jak np. 7-aminoamtrachinon, oraz 7-aminoairylo- aminoanitraohinony, dalej aminoacyloami- noantrachinony, w których reszta acylowa moze byc reszta alifatycznego, aromatycz-nego albo (heterocyklicznego kwasu, jak np. kwaisu karbonowego, jak np, i-amino-4- benzoyloaminoantracliinon, /-amino-5-ben- zoyloaminoantrachinon, f-amino-5-benzoy- loamino- 8 -metoksyantrachinon, 1 - amino- 5,8-dwubenzoyloaminoantrachiiion, f-ami- noantraohinonoyloaminoantraehinon, dalej np, aminopyrantrony oraz aminodwuben- zantrony, dalej takie pochodne aminoantra- chinonowe, których polozenia 1 \ 9 sa czlo¬ nami pierscienia heterocyklicznego, jak np, amino-^9-ajntrapirymidyny, amino-7,9-an- trapirydony, amino -1,9 - izotiazoloantrony oraz amino-1,9-pyrazoloantrony, wreszcie równiez takie pochodne aminoantrachino- nowe, w których 2 atomy wegla, znaj dujace sie w polozeniach orto wzgledem siebie, sa czlonami heterocyklicznego ukladu pier¬ scieniowego, jak np. w przypadku amino- i,2-antrachinonoakrydonów. Wszystkie te zwiazki moga ponadto zawierac podstawni¬ ki. Reakcje produktów podstawienia fluo- rantenu chlorowcem z aminami, zawieraja¬ cymi co najmniej jeden czynny atom wo¬ doru, wykonywa sie korzystnie przez ogrze¬ wanie skladników w rozpuszczalnikach lub rozcienczalnikach, jak np. w alkoholu amy- lowym, nitrobenzenie albo chloronaftalenie, i celowo w obecnosci katalizatorów, a takze srodków wiazacych kwasy. Do reakcji moz¬ na wreszcie wprowadzac wszystkie albo tylko czesc atomów chlorowca znajdujacych sie we fluofantenie.Traktowanie otrzymywanych produktów srodkami chlorowcujacymi, jak np. bro¬ mem, moze byc korzystnie dokonywane w obecnosci obojetnych rozpuszczalników wzglednie rozcienczalników, jak np. W ni¬ trobenzenie.Pochodne fluorantenu, jakie mozna otrzymywac sposobem niniejszym, sa odpo¬ wiednie jako barwniki substantywne do ce¬ lów najrozmaitszych. Prócz tego sa one cennymi produktami posrednimi przy wy¬ twarzaniu barwników kadziowych, a niektó¬ re z nich juz same sa barwnikami kadziowymi.Przyklad I. 16,8 czesci 4-bromofluo- rantenu, wytworzonego przez bromowanie fluorantenu w czterochlorku wegla wedlug ,,Annalen der Chemie" tom 488, str. 111, 9 czesci bezwodnego weglanu, sodowego, 9 czesci odwodnionego octanu sodowego, 21 czesci /.-amino-5-benzoyloaminoantra- chinonu oraz 0,8 czesci chlorku miedziawe- go zawiesza sie w 200 czesciach nitroben¬ zenu, osuszonego przez oddestylowanie 10% wagowych jego ilosci, i utrzymuje w ciagu 16 godzin w temperaturze 195 — 205° C. Mieszanine reakcyjna saczy sie na goraco, pozositalosc przemywa sie nitroben¬ zenem, a takze benzenem i alkoholem, i w celu oczyszczenia wygotowuje sie naj¬ pierw z rozcienczonym kwasem solnym, a nastepnie z alkoholem. Otrzymuje sie z do¬ bra wydajnoscia brunatny krystaliczny pro¬ szek, który barwi stezony kwas siarkowy na oliwkowozielony kolor, topi sie w tempe¬ raturze 320° C i bardzo trudno tworzy kadz.Na podstawie analizy nalezy ten zwiazek uznac za J^benzoyloamino-^-antracihinony- loaminofluoranten.Za pomoca podobnej reakcji 4-bromo- fluorantenu z i-amino-4-benzoyloiaminoan- trachinonem otrzymuje sie 4'-benzoyloami- no -1' - anJrachinonylo - 4 - aminofluoranten, ciemnozielony krystaliczny proszek który barwi stezony kwas siarkowy na zielony kolor, topi sie w temperaturze 310 — 315°C i bardzo trudno tworzy kadz.Przyklad II. 7,2 czesci dwubromolluo- rantenu, wytworzonego przez zbromowanie fluorantenu w siarczku wegla wedlug An- nalen der Chemie, tom 488, str. 115, 9 cze¬ sci /-aminoamtrachinonu, 7 czesci odwod¬ nionego octanu sodowego oraz 1,6 czesci chlorku miedziawego zawiesza sie w 145 czesciach nitrobenzenu i w ciagu 16 godzin miesza sie w temperaturze 190 — 200° C.Mieszanine reakcyjna saczy sie na goraco', pozostalosc przemywa nitrobenzenem, ben¬ zenem i alkoholem iw celu oczyszczenia wygotowuje sie najpterw w rozcienczonym — 2 —kwasie solnym, nastepnie w alkoholu.Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia brunat¬ ny krystaliczny proszek, barwiacy stezony kwas siarkowy na zóltooliwkowy kolor, wy¬ kazujacy punkt topnienia powyzej 400° C i bardzo trudno tworzacy kadz.Przyklad III. 7,2 czesci dwubromofluo- rantenu, wytworzonego przez zbromowanie ihioranteilUJ, 13 czesci /-amino-4-benzoylo- aminoantrachinonu, 1,6 czesci chlorku mie¬ dziawego oraz 7 czesci odwodnionego octa¬ nu soidoweigo zawiesza sie w 156 czesciach nitrobenzenu i w ciagu 16 godzin miesiza w temperaturze 190 — 200° C. Nastepnie saczy sie na goraco, przemywa nitrobenze¬ nem, benzenem i alkoholem i w celu usu¬ niecia zwiazków miedzi wygotowuje sie najpierw z rozcienczonym kwasem solnym, a nastepnie z alkoiholem. Produkt konden¬ sacji, otrzymany z dobra wydajnoscia, two¬ rzy zielone igly, barwiace stezony kwas siarkowy na bnunatnooliwkowy kolor, roz¬ kladajace sie w temperaturze 400 — 405° C i bardzo trudno tworzace kadz.Przez zbromowanie otrzymanego pro¬ duktu za pomoca ilosci bromu, potrzebnej do wprowadzenia dwóch atomów bromu, w nitrobenzenie, otrzymuje sie zielonkawo- czarny proszek, który w stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z oliwkowym za¬ barwieniem, nie topi sie ponizej 460° C i nie wytwarza kapieli kadziowej.Przyklad IV. 18 czesci odwodnionego octanu sodowego oraz 18 czesci bezwodne¬ go weglanu sodowego dopóty gotuje sie z 380 czesciami nitrobenzenu, az sie odde¬ styluje 50 czesci nitrobenzenu. Po ochlo¬ dzeniu do 200° C dodaje sie 21,6 czesci dwubromofluorantenu, otrzymanego przez zbromowanie fluorantenu w nitrobenzenie, 46 czesci /-anuno-4-benzoyloaininoantra- chinonu, oraz 1,6 czesci chlorku miedzia¬ wego i miesza przez 48 godzin w tempera¬ turze 195 — 200° C. Nastepnie saczy sie na goraco, przemywa nitrobenzenem, a takze benzenem i alkoholem, i otrzymany pro¬ dukt w celu dalszego oczyszczenia wygo¬ towuje sie w rozcienczonym kwasie solnym, odsacza, przemywa i suszy. Otrzymuje sie z bardzo dobra wydajnoscia (powyzej 95°/o) zielortkawoczarny krystaliczny pro¬ szek, który barwi stezony kwas siarkowy na oliwkowy kolor, topi sie w temperatu¬ rze 410° C i bardzo trudno tworzy kapiel kadziowa. Na podstawie analizy nalezy go uwazac za dwuY4,-benzoyloamino-./,-an- trachinonylo) -dwuaminofluoranten.Przyklad V. 9 czesci odwodnionego octanu sodowego, 9 czesci bezwodnego we¬ glanu sodowego, 11 czesci dwubromofluo¬ rantenu, 21 czesci /-amino-5-benzoyloami- noantrachinonu oraz 0,8 czesci chlorku miedziawego zawiesza sie w 165 czesciach wysuszonego nitrobenzenu i mieszanine miesza sie w ciagu 16 godzin w temperatu¬ rze 190 — 200° C. Nastepnie odsacza sie na goraco, przemywa nitrobenzenem, a tak¬ ze alkoholem, pozostalosc w celu dalszego oczyszczenia wygotowuje sie w rozcienczo¬ nym kwasie solnym, a nastepnie w alko¬ holu, odsacza, przemywa i suszy. Otrzy¬ muje sie z dobra wydajnoscia ciemnobru¬ natny krystaliczny proszek, który barwi stezony kwas siarkowy na oliwkowy kolor i topi sie w tem|eraturze 420° C. Na pod¬ stawie analizy nalezy go uwazac za dwu- ^'-benzoylloamino-^-antrachinonyloJ-jdjWu- aminofluoranten.Przyklad VI. 1,8 czesci dwubromofluo¬ rantenu, 2,8 czesci /-amino-5-acetyloainino- antrachinonu, 1,5 czesci odwodnionego octanu sodowego, 1,5 czesci bezwodnego weglanu sodowego oraz 0,15 czesci cJhlor- kiu miedziawego zawiesza sie w 60 cze¬ sciach wysuszonego nitrobenzenu i w ciagu 5 godzin ogrzewa do wrzenia. Po skonczo¬ nej reakcji odsacza sie na goraco, pozosta¬ losc przemywa sie nitrobenzenem, benze¬ nem i alkoholem, wygotowuje w rozcien¬ czonym kwasie solnym, saczy, przemywa i suszy. Otrzymuje sie z dobra wydajno¬ scia czarnoczerwony krystaliczny proszek, — 3 -który w stezonymi kwasie siarkowym roz¬ puszcza sie z oliwkowozielonym zabarwie¬ niem, nie topi sie az do 450° C i bardzo trudno tworzy kapiel kadziowa.Na tej samej drodze otrzymuje sie z 1 mola dwuhromofluórantemu oraz dWóch moli i-amino-5- (p-chloro) -benzoyloamino- antrachinonu brunatny proszek, który w stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z oliwkowobrunatnym zabarwieniem, topi sie w temperaturze 390 — 400° C i nie tworzy kapieli kadziowej.Produkt reakcji, otrzymany z 1 mola dwubromofluorantenu oraz dwóch moli 1 - amino - 5- cynamoyloaminoantracliinonu, jest brunatnym krystalicznym proszkiem, który w stezonym kwasie siarkowym roz¬ puszcza sie z oliwkowozielonym zabarwie¬ niem, topi sie z rozkladem w temperaturze 360 — 365° C i bardzo trudno tworzy ka¬ piel kadziowa.Z dwubromofluorantenu oraz i-amino-5- /J-antrachinonoyloaminoantrachinonu otrzy- muje sie w podobny sposób czarny proszek, który nie topi sie az do 450° C, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkotwym z oliw- kowobrunaJtnym zabarwieniem i barwi ba¬ welne z brunatnej kadzi na czarniawooliw- kowe odcienie.Przyklad VII. 12 czesci odwodnionego octanu sodowego, 12 czesci bezwodnego weglanu sodowego, 10,4 czesci czterobro- moifluorantenu, 27,4 czesci 7-amino-^-ben- zoyloaminoantrachinonu oraz 1,1 czesc chlorku miedziawego zawiesza sie w 225 czesciach wysuszonego nitrobenzenu i mie¬ szanine miesza przez 22 godziny w tem¬ peraturze 190 — 200° C. Nastepnie odsa¬ cza sie na goraco, przemywa nitrobetnze- nem, benzenem i alkoholem, pozostalosc w celu dalszego oczyszczenia wygotowuje sie w rozcienczonym kwasie solnym, a na¬ stepnie w alkoholu, odsacza, przemywa i suszy. Otrzymuje sie w ten sposób czarny proszek, który barwi stezony kwas siarko¬ wy na zielony kolor i w temperaturze 460° C jeszcze sie nie topi. Na podstawie analizy nalezy go uwazac za cztero-(49- bemzoyloamino- V - antrachinonylói) - cztero- aminofluoiranten.Czterobromofluoranten, uzyty w tym przykladzie, wytworzono w nastepujacy sposób: 101 czesci fluorantenu rozpuszcza sie w 830 czesciach nitrobenzenu i miesza¬ jac zadiaje w ciagu kwadransa 324 czescia¬ mi bromu. Mieszanine ogrzewa sie przez 2 godziny do temperatury 125° C, a nastep¬ nie w tej temperaturze miesza sie dalej przez 3 godziny. Po ostudzeniu do 60° C otrzymany produkt odsacza sie, odciska i przemywa alkoholem oraz przekrystalizo- wuje z ksylenu. Otrzymuje sie w ten spo¬ sób czterobromofluoranten w postaci zól¬ tych igielek topiacych sie w temperaturze 304—306° C Przyklad VIII. 6 czesci odwodnionego octanu sodowego, 6 czesci bezwodnego we¬ glanu sodowego, 10,4 czesci czterobromo- fluoranteniu, otrzymanego wedlug przykla¬ du VII (ustep 2), 13,7 czesci /ramino-4- benzoiyloaminoantrachinonu oraz 0,6 czesci chloirku miedziawego zawiesza sie w 165 czesciach wysuszonego nitrobenzenu i w ciagu 22 godzin miesza sie w temperatu¬ rze 190—200° C. Nastepnie odsacza sie na goraco, przemywa nitrobenzenem, ben¬ zenem i alkoholem, pozostalosc w celu dal¬ szego oczyszczenia wygotowuje sie w roz¬ cienczonym kwasie solnym, a nastepnie w alkoholu, odsacza, przemywa i suszy.Otrzymuje sie w ten sposób czarny pro¬ szek, barwiacy stezony kwas siarkowy na oliwkowy kolor i nie topiacy sie jeszcze w temperaturze 460° C. Na podstawie ana¬ lizy nalezy go uznac za idwubromodwu-^'- benzoyloamino-/,-antraohinonylo)-dwuami- nofluoranten.Przyklad IX. 2,7 czesci dwubromofluo¬ rantenu, otrzymanego przez zbromowanie flmotrantenu w nitrobenzenie, 5,1 czesci 4~ aminoantrachinono-2,1-(N) -benzenoakrydo¬ nu, 2,3 czesci odwodnionego octanu so- — 4 —dowego, 2,3 czesci bezwodnego weglanu so¬ dowego oraz 0,2 czesci chlorku miedziawe¬ go zawiesza sie w 60 czesciach nitrobenze¬ nu i mieszajac ogrzewa sie do wrzenia. Po skonczonej reakcji odsacza sie na goraco, przemywa nitrobenzenem, benzenem i alko¬ holem, wygotowuje w rozcienczonym kwa¬ sie solnym, odsacza i suszy. Barwnik, otrzymany z bardzo dobra wydajnoscia, jest ciemnym blekitnozielonym krystalicz¬ nym proszkiem, który topi sie w tempera¬ turze 425 — 430° C, w stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z brunatnym za¬ barwieniem i barwi bawelne z fioletowo- czerwonej kadzi na zóltooliwkowe odcie¬ nie.Przyklad X. 10,8 czesci dwubromo- fluorantenu, 19 czesci 7-amino-4-anilino- antrachinonu, 0,8 czesci chlorku miedzia- w^go, 9 czesci odwodnionego octanu sodlo- weigo oraz 9 czesci bezwodnego octanu so¬ dowego mieszajac ogrzewa sie do wrzenia w 350 czesciach suchego nitrobenzenu i po skonczonej reakcji przerabia sie produkt w zwykly sposób. Jest on czarnym krysta¬ licznym proszkiem, który w temperaturze 410° C topi sie z rozkladem, nie tworzy ka¬ pieli kadziowej, a w stezonym'kwasie siar¬ kowym rozpuszcza sie z blekitnym zabar¬ wieniem.Za pomoca odpowiedniej reakcji 1 mo¬ la dSvuibromofluorantenu z dWoma molami i-amino-4-metoksyantrachinonu otrzymuje sie czarny krystaliczny proszek, który roz¬ klada sie w temperaturze okolo 400° C, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarko¬ wym z blekitnym zabarwieniem i nie two¬ rzy kadzi.Przyklad XI. 5,4 czesci dwubromofluo- rantenu wprowadza sie w reakcje z 15 cze¬ sciami aminodwubenzantronu w obecnosci 0,2 czesci chlorku miedziawego, 5 czesci bezwodnego weglanu sodowego oraz 5 cze¬ sci odwodnionego octanu sodowego w 360 czesciach wrzacego nitrobenzenu. Produkt przerobiony w zwykly sposób jest ciemno¬ zielonym krystalicznym proszkiem, który sie nie topi az do 450° C, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z czarniawo- brunatnym zabarwieniem i barwi bawelne z blekitnej kadzi na szaroczarny kolor.Przyklad XII. 3,6 czesci dwubromo- fluorantenu, 5,6 czesci 4-amino-iV-metyio- -/,9-antrapirydonu, 3 czesci bezwodnego weglanu sodowego, 3 czesci odwodnione¬ go octanu sodowego oraz 0,3 czesci chlor¬ ku miedziawego mieszajac ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 40 godzin w 84 czesciach nitrobenzenu. Nastepnie odsacza sie na goraco, pozostalosc oczyszcza, jak zwykle.Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia blekit- nawoczarny krystaliczny proszek, który w stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z blekitnym zabarwieniem, topi sie w temperaturze 450° C i nie tworzy kapieli kadziowej.Podobnie z 1 mola dwubromofluoran- tenu oraz 2 moli 5-aminoizotiazoloantronu otrzymuje sie ciemny fioletowobrunatny krystaliczny proszek, który sie topi z roz¬ kladem w temperaturze 420 — 425° Cf bardzo trudno tworzy kadz i rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z oliw¬ kowym zabarwieniem.Przy uzyciu 4-aminopyrazoloantronu otrzymuje sie brunatny proszek, który nie topi sie az do 450° C, nie tworzy ka¬ pieli kadziowej i rozpuszcza sie w stezo¬ nym kwasie siarkowym z zóltoczerwonym zabarwieniem.Przyklad XIII. 3,6 czesci dwubromo- fluorantenu, 5,0 czesci 5-amino-/,9-antra- pirymidyny, 3 czesci 'bezwodnego weglanu sodowego, 3 czesci odwodnionego octanu sodowego i 0,3 czesci chlorku miedziawe¬ go mieszajac ogrzewa sie przez 40 godzin do wrzenia w 84 czesciach nitrobenzenu.Odsacza sie na goraco i oczyszcza pozo¬ stalosc, jak zwykle. Otrzymuje sie z bar¬ dzo dobra wydajnoscia czarnoblekitny kry¬ staliczny proszek, który po rozpuszczeniu w stezonym kwasie siarkowym daje zie- — 5 —lony roztwór, topi sie powyzej 450° C i barwi bawelne z brunatnej kadzi na szarozielone odcifenie.Przy uzyciu 4-amino-A9-antTapirytmi- dyny otrzymuje sie czerwonobrunatny pro¬ szek bardzo trudno tworzacy kadz, który sie topi w temperaturze 390° C z rozkladem i rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarko¬ wym z czcrwonobrunatnym zabarwieniem.Przyklad XIV. 11,9 czesci dwubromo- fluorantenu, 10,3 czesci ./-amino-4-ben- zoyloaminoantrachinonu, 0,4 czesci chlor¬ ku miedziawego, 4,2 czesci bezwodnego weglanu sodowego oraz 4,5 czesci odwod¬ nionego octanu sodowego zawiesza sie w 275 czesciach suchego nitrobenzenu i ogrzewa powoli w ciagu 32 godzin od 120 — 180P C. Nastepnie odsacza sie na goraco. Z przesaczu podczas ostygania wy¬ dziela sie zielonoczarny krystaliczny pro¬ szek, który po odsaczeniu, przemyciu i wy¬ suszeniu topi sie w temperaturze 270 — 280° C z rozkladem, rozpuszcza sie w ste¬ zonym kwasie siarkowym z brunatnym za¬ barwieniem i nie tworzy kadzi. Na pod¬ stawie analizy nalezy go uznac za jedno- (4,-benzoyloamin<-/,-antrachinonylo-)-aini- noj ednobromofluoranten.Jedno- (S^benjzoyloamino-^^antrachino- nylo^) -laminojednobromofluoranten otrzy¬ muje sie w podobny sposób. Jest on ciem¬ nobrunatnym krystalicznym proszkiem, który sie topi w temperaturze 295 — 300aC, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarko¬ wym z brunatnym zabarwieniem i nie two¬ rzy kadzi.Przyklad XV. Jezeli w zwykly sposób wprowadzi sie w reakcje jedno-(4'-ben- zoyloamino-^-antracHnonyloJ-aminojedno- bromofluoranten, otrzymany wedlug po¬ przedniego przykladu XIV (ustep 1), jesz¬ cze raz z jednym molem i-amino-4-ben- zoyloaminoantrachinonUj to otrzymuje sie ten sam produkt, co w przykladzie IV.Jezeli zastosuje sie f-aandno-5-benzoy- loaminóantrachinon, to otrzymuje sie czar¬ ny krystaliczny proszek, który topi sie w temperaturze 365 — 370° C, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z brunatno- oliwkowym zabarwieniem i bardzo trudno tworzy kadz.Podobny produkt otrzymuje sie, jezeli wprowadzi sie w reakcje 1 mol dwubromo- fluorantenu jednoczesnie z 1 molem /-ami¬ no;- 4 -benzoyloaiminoantracihinonu oraz i-amino-5-benzoyloaminoantrachinonu albo jezeli opisany w poprzednim przykladzie (ustep 2) jedno- (5'-benzoyloamino-.f-an- trachinonylo) - aminoj ednobromofluoranten wprowadzi sie w reakcje z 1 molem i-ami- no-4-benzoyloaminoantrachinonu.Przyklad XVI. 3,1 czesci produktu re¬ akcji, otrzymanego wedlug przykladu I (ustep 1) z 1 mola dwubromofluorantenu oraz 1 mola /-aimino-4-benzoyloaminoan- trachinonu, 1,3 czesci 5-aminoizotiazoloan- tronu, 0,1 czesci chlorku miedziawego, 0,8 czesci bezwodnego weglanu sodowego i 0,8 czesci odwodnionego octanu sodowego za¬ wiesza sie w 60 czesciach suchego nitro¬ benzenu i w ciagu 24 godzin miesza w tem¬ peraturze wrzenia. Nastepnie odsacza sie na goraco, pozostalosc przemywa sie nitro¬ benzenem, benzenem i alkoholem, wygoto¬ wuje sie w rozcienczonym kwasie solnym i suszy. Fioletowoczarny proszek, otrzy¬ many w ten sposób, topi sie w temperatu¬ rze 420 — 425° C, rozpuszcza sie w stezo¬ nym kwasie siarkowym z oliwkowobrunat- nym zabarwieniem i nie tworzy kadzi.Jezeli zamiast 5-aminoizotiazoloantro- nu zastosuje sie 4-ainino-A^-metylo-i,9-aui- trapirydon, to otrzymuje sie czarny kry¬ staliczny proszek, który sie topi z rozkla¬ dem w temperaturze 380 — 385° C, roz¬ puszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z czarnoczerwonym zabarwieniem i nie tworzy kadzi.Pnzy uzyciu 5-amino-/,9-antrapdrymi- dyny otrzymuje sie czarny krystaliczfry proszek, który sie topi w temperaturze 405 — 415° C w kwasie siarkowym, posia- — 6 —da oliwkowa barwe i bardzo trudno two¬ rzy kadz.Odpowiedni produkt reakcji, otrzyma¬ ny z 4-aniino-i,9-antrapirymidyny, jest równiez czarnym krystalicznym proszkiem, który sie topi w temperaturze 380° C, roz¬ puszcza w stezonym kwasie siarkowym z brunatnym zabarwieniem i bardzo trud¬ no tworzy kadz. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania pochodnych fluorantenu, znamienny tym, ze produkty podstawienia fluorantenu chlorowcem wprowadza sie w reakcje ze zwiazkami zawierajacymi co najmniej 1 atom wodo¬ ru, zwiazany z azotem, a takze grupy da¬ jace sie kadziowac i ewentualnie dziala sie na otrzymane produkty srodkami chlo¬ rowcujacymi.
  2. 2. Sposób wedlug za&trz. 1, znamien¬ ny tym, ze jako produkty podstawienia fluorantenu chlorowcem stosuje sie jedno- i czterobromofluoranteny.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, zna¬ mienny tym, ze do reakcji z produktami podstawienia fluorantenu chlorowcem sto¬ suje sie pochodne aminoantrachinonu, któ¬ rych polozenia 1 i 9 sa czlonami pierscie¬ nia heterocyklicznego. Ge sellschaft fur Chemische Industrie i n B a s e 1 Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau — Nr. 12153/43. PL
PL31554A 1938-09-09 Sposób wytwarzania pochodnych fluorantenu PL31554B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL31554B1 true PL31554B1 (pl) 1943-03-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2338516A (en) Thianthrene vat dyestuffs and a process of producing the same
DE1070315B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
PL31554B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych fluorantenu
US3268532A (en) Process for producing dyestuffs of the anthraquinoneazine series
US1861921A (en) Iernst honold
US2029239A (en) Anthraquinone derivatives
US2559667A (en) Azo dye intermediates of the anthraquinone series
US2045304A (en) Intermediates and dyestuffs of the anthrimide type
US5525743A (en) Preparation of anthraquinone imide compounds
US1998546A (en) Acid dyestuff of the anthraquinone series and process of preparing it
US2144220A (en) Aromatic amines and methods for their preparation
US1892241A (en) Benzanthrone derivatives and process of preparing them
US1867058A (en) Process of preparing monobenzoyldiamino-anthraquinones
US828778A (en) Compound of the anthraquinone series and process of making same.
PL32068B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych chryzenu
US3040063A (en) Manufacture of anthrimides and anthraquinonylaminobenzanthrones
US2253789A (en) Derivatives of fluoranthene and process of making same
US1725590A (en) Production of isodibenzanthrones
US2133432A (en) Compounds of the pyrazolanthrone series
US1844163A (en) Derivatives of the benzanthrone series and process of preparing them
US1947837A (en) New aniline-sulphonic acids
US1912378A (en) Vat color of the anthraquinone series and process of making it
US814137A (en) Anthraquinon compound and process of making same.
US2415937A (en) Oxazole compounds of the anthraquinone series
US1804531A (en) New vat dyestuffs of the dipyrazolanthrone series and process of making same