PL31081B1 - Sposób wytwarzania cieklego paliwa silnikowego przez katalityczna polimeryzacje olefinów gazowych - Google Patents

Sposób wytwarzania cieklego paliwa silnikowego przez katalityczna polimeryzacje olefinów gazowych Download PDF

Info

Publication number
PL31081B1
PL31081B1 PL31081A PL3108135A PL31081B1 PL 31081 B1 PL31081 B1 PL 31081B1 PL 31081 A PL31081 A PL 31081A PL 3108135 A PL3108135 A PL 3108135A PL 31081 B1 PL31081 B1 PL 31081B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
polymerization
catalyst
olefins
liquid
temperatures
Prior art date
Application number
PL31081A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL31081B1 publication Critical patent/PL31081B1/pl

Links

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy katali¬ tycznej polimeryzacji dlefinowych weglo¬ wodorów gazowych, zawierajacych wiecej niz 2 atomy wegla w czasteczce, w celu wytworzenia z nich cennych cieklych pa¬ liw siLnikowych.Weglowodory olefinowe, które stosuje sie dó polimeryzacji sposobem wedlug wy¬ nalazku niniejszego wystepuja w zwyklych mieszaninach weglowodorów, które otrzy¬ muje sie przy przeróbce gazu oraz jako produkty uboczne w przemysle, a zwlasz¬ cza w gazach otrzymanych przy krakowa¬ niu olejów weglowodorowych.Ciekle produkty polimeryzacji zawiera¬ ja dimery tworzace -sie przy selektywnej polimeryzacji butylenów oraz dimery i tri- mery otrzymywane przy polimeryzacji pro¬ pylenu i stanowia doskonale ciekle paliwo do silników o wysokiej wartosci przeciw¬ stukowe}.Polimery o wyzszym ciezarze czastecz¬ kowym od zwiazków dwu- i trójczastecz- kowych posiadaja zwykle zbyt wysoki punki wrzenia i nie nadaja sie do uzytku jako paliwo silnikowe.Znany jest sposób wytwarzania weglo¬ wodorów cieklych, wrzacych w granicach wrzenia gazoliny, z olefinów gazowych, któ¬ re zawieraja wiecej niz dwa. atomy wegla w czasteczce, przez polimeryzacje w tem¬ peraturach 50—200°C w obecnosci srodka polimeryzacyjnego, zawierajacego kwas fosforowy, a zwlaszcza w obecnosci stale-go katalizatora otrzymanego przez ogrz&; wanie mieszaniny kwasu fosforowego, naj¬ lepiej ortofosforowego, oraz stalego czyn¬ nika adsorbujacego, jak ziemi okrzemko¬ wej, w temperaturach od 180—300°C.Obecnie stwierdzono, iiz polimeryzacja weglowodorów monoolefinów zawieraja- cych trzy i cztery atomy wegla w czastecz¬ ce, mianowicie propylenu i butylenów, mo¬ ze byc przeprowadzana tak, iz otrzymuje sie ciekle produkty polimeryzacji o mniej wiecej jednolitym skladzie, o ile polimery¬ zacje przeprowadza sie selektywnie w re¬ gulowanej temperaturze w celu usuwania poszczególnych olefinów w róznych warun¬ kach i wytwarzania wpierw dimerów z wiekszych czasteczek olefinowych, jak butylenów, i dimerów oraz trimerów z mniejszych czasteczek, zwlaszcza z pro¬ pylenu.Przy polimeryzacji mieszaniny olefinów gazowych nastepuje polimeryzacja nie tyl¬ ko prosta, ale i mieszana, przy czym przy polimeryzacji mieszanej nastepuje laczenie sie niejednakowych czasteczek olefinów. Na przyklad etylen przy mieszanej polimery¬ zacji z propylenem i butylenem tworzy amyleny, heksyleny i wyzej wrzace mono- olefiny. Podobnie propylen ulega w pew¬ nym stopniu mieszanej polimeryzacji z bu- tylenami, a rózne butyleny ulegaja mie¬ szanej} polimeryzacji miedzy soba. Przed¬ miotem wynalazku niniejszego jest selek¬ tywna polimeryzacja olefinów zawieraja¬ cych cztery atomy wegla w czasteczce w taki sposób, iz tworza sie monoolefiny o osmiu atomach wegla w czasteczce, tj. izookteny, które nadaja sie do uwodornia¬ nia ich na izooktany latwiej anizeli nor¬ malne okteny, przy czym ciekle weglowo¬ dory, otrzymywane przy polimeryzacji, sa produktem o duzej wartosci handlowej; otrzymuje sie je w! znacznie wiekszych ilo¬ sciach anizeli przy polimeryzacji nieselek- tywtnej mieszanin weglowodorowych zawie¬ rajacych ólefiny 6 wiecej niz d^wócli ató* mach wegla w czasteczce.Produkty selektywnej polimeryzacji, otrzymane sposobem wedlug wynalazku ni¬ niejszego, wyrózniaja sie duza wartoscia przeciwstukowa, dzieku czemu nadaja sie nie tylko jako paliwo do silników, lecz rów^ niek jako dodatki do podwyzszenia war¬ tosci przeciwstukowej innych paliw do sil¬ ników.Powyzsza polimeryzacje selektywna uskutecznia sie za pomoca stalych katali¬ zatorów wytworzonych z kwasu orto- lub pirofosforowego oraz stalego czynnika ad- sorbujacego, zwlaszcza odwodnionego ka¬ talizatora zawierajacego glównie kwas fo¬ sforowy, zblizony skladem do kwasu piro¬ fosforowego, oraz mniejsza ilosc ziemi okrzemkowej. Sposób otrzymawania tych katalizatorów jest opisany w patencie nr 26449.Polimeryzacje mozna przeprowadzic równiez pod cisnieniem zwiekszonym, wy¬ starczaj acaym do utrzymania wspomnia¬ nej mieszaniny weglowodorów w fazie cie¬ klej.Ciekle weglowodory wedlug wynalaz¬ ku niniejszego otrzymuje sie przez podda¬ nie mieszaniny weglowodorów, zawieraja¬ cej jako skladniki olefinowe jedynie izobu- tyleny i normalne butyleny, zetknieciu z ka¬ talizatorem z kwasu fosforowego w tempe¬ raturze powyzej 20*0 i pod cisnieniem wy¬ starczajacym do utrzymania tej mieszani¬ ny weglowodorów zasadniczo w fazie cie¬ klej. Polimeryzacja moze sie odbywac w temperaturach od 20°—121°C, najlepiej w temperaturach od 20°—lOO^C, W takich warunkach przeprowadzac mozna selektywna polimeryzacje w taki sposób, ze jedna czesc izobutylenu polime¬ ryzuje w jiggo dimery, a druga czesc laczy sie z normalnymi butylenami i tworzy di¬ mery mieszane. Produkt tej selektywnej polimeryzacji sklada sie zasadniczo z we- — 2glowodorów monoolefinowych o osmiu ato¬ mach wegla w czasteczce, mianowicie z izo- oktenow oraz óktenów o podobnym charak¬ terze, które mozna uwodorniac w celu wy¬ twarzania izooktanów jak trójmetylopenta- nów, szczególnie, 2, 2, 4 - trójmetylopen- tanu i 2, 2, 3 - trójmetylopentanu.Wytwarzanie ^uwodornionych produk¬ tów z wyjsciowej mieszaniny gazowej uskutecznia sie przez uwodornianie spoli- meryzowanych i ustabilizowanych cieklych produktów polimeryzacji.Wedlug jednej z odmian wykonania sposobu wedlug wynalazku przeprowadza sie selektywna polimeryzacje butylenów w dwóch okresach poddajac i polimeryzu¬ jac wpierw mieszanine weglowodorów, za¬ wierajaca normalne butyleny oraz izobu- tylen, w obecnosci katalizatora pod cisnie¬ niem wiekszym niz atmosferyczne w fazie cieklej w warunkach stosunkowo lagodnych w temperaturach okolo 20—66°C, np. w temperaturze okolo 38°, wskutek czego wieksza czesc izobutylenu ulega selektyw¬ nej polimeryzacji i oddzielajac nieprzerea- gowane olefiny .o czterech atomach wegla w czastczce przez odparowanie z cieklego dwuizolbutylenu wzglednie izomerycznych izooktenów, a nastepnie poddajac pod cis¬ nieniem wyparowane skladniki w fazie pa¬ rowej dalszej polimeryzacji w obecnosci katalizatorów w temperaturze odpowied¬ niej do polimeryzacji- zasadniczo calej ilo¬ sci pozostalych olefinów o czterech ato¬ mach wegla w czasteczce, np. w tempera¬ turze, przy której uskuteczniono wyparo¬ wanie, a najlepiej w temperaturze od oko¬ lo 66—121°C, dzieki czemu otrzymuje sie mieszaninie oktenów.W celu wytwarzania dimerów monoole¬ finowych o osmiu atomach wegla w cza¬ steczce i wysokiej wartosci przeciwstuko¬ wej korzystnie jest poddawac selektywnej polimeryzacji mieszanine weglowodorów zawierajaca jako skladniki olefinowe zasad¬ niczo tylko*izobutylen i normalne butyleny.Stwierdzono jednakze, ze selektywna polimeryzacja moze byc z powodzeniem stosowana do mieszanin weglowodorów za¬ wierajacych weglowodory jednoolefinowe zarówno o trzech, jak i czterech atomach wegla w czasteczce; w tym przypadku bu¬ tyleny oddziela sie wpierw od propylenu przez selektywna polimeryzacje w sposób wyzej opisany, przy czym pozostale nie- przereagowane weglowodory zawieraja za¬ sadniczo cala ilosc propylenu poprzednio obecna w mieszaninie weglowodorów.O ile pozadane jest równiez spólimery- zowanie propylenu, to selektywna polime¬ ryzacje przeprowadzac mozna korzystnie w trzech okresach, przeprowadzajac w sta¬ nie cieklym mieszanine weglowodorowa, sluzaca jako material wyjsciowy i zawiera¬ jaca weglowodory olefinowe zarówno o trzech, jak i czterech atomach wegla w czasteczce w temperaturze zasadniczo ponizej 66°C, lepiej w temperaturze okolo 20°C—38°C, poprzez warstwe stalego wy¬ prazonego katalizatora z kwasu fosforowe¬ go i stabilizujac otrzymana ciecz przez ogrzewanie do temperatur wystarczajacych do odparowania zasadniczo calej ilosci po¬ zostalych niespolimeryzowanych olefinów zawierajacych trzy i cztery atomy wegla w czasteczce, przeprowadzajac nastepnie otrzymane pary przez druga warstwe ka¬ talizatora w temperaturze 66°C, a najlepiej ponizej 100°C, i wreszcie — po oddziele¬ niu cieklych polimerów — przepuszczajac nieprzereagowany gaz zawierajacy zasad¬ niczo jedynie propylen jako jego skladnik olefinowy w temperaturze 200—260°C przez trzecia warstwe katalizatora.Srodkami polimeryzujacymi, stosowany¬ mi z korzyscia .w sposobie wedlug wynalaz¬ ku, sa katalizatory stale, które odwodnio¬ no przed ich Uzyciem ogrzewajac mieszani¬ ne kwasu fosforowego ze stalym adsorben- _ 3 -,tern w okreslonych temperaturach. Miesza¬ nina ta zawiera 80% ldb wiece] kwasu fo¬ sforowego. Aktywnym skladnikiem katali¬ zatora jest zasadniczo kwas zblizony skla¬ dem do kwasu pirofosforowego, aczkolwiek wytwarza sie pewne mieszaniny zawieraja¬ ce kwas ortofosforowy jako skladnik zasad¬ niczy.Stosufac ten katalizator polimeryzacje przeprowadzac mozna w tak wysokich temperaturach, jak np. 250°C, i pod cisnie¬ niem podwyzszonym, jak np, 5—20 atm lub wiekszym, przy czym nie nastepuje zbyt daleko posunieta polimeryzacja, której wy¬ nikiem jest tworzenie sie ciezkich, podob¬ nych do smdly polimerów zamiast cieczy wrzacych w granicach wrzenia gazoliny.Zanik aktywnosci tych katalizatorów podczas uzywania ich do polimeryzacji ole- finów gazowych przypisac nalezy stopnio¬ wemu odwadnianiu sie kwasu fosforowego, co nastepuje w razie przepuszczania przez katalizator suchej mieszaniny gazów. W ce¬ lu unikniecia tego dodaje sie okreslonych ilo¬ sci pary lub wody do mieszanin olefinowych poddawanych polimeryzacji, aby utrzymac sklad tego kwasu w stanie niezmienionym.Polimeryzujac olefiny gazowe stosuje sie pare wodna w zaleznosci od warunków od 1 do 6% objetosciowych w stosunku do mie¬ szaniny gazów.Do wykonywania sposobu wedlug wy¬ nalazku stosuje sie proste urzadzenie, np. rury albo wieze, w których umieszcza sie katalizator jako srodek wypelniajacy. Ga¬ zy tloczy sie pod malym cisnieniem i ogrze¬ wa do zadanej temperatury, zanim wejda do urzadzenia katalitycznego, albo wpro¬ wadza sie gazy nieogrzane i urzadzenie do katalizy ogrzewa sie od zewnatrz. Wstep¬ ne próby okreslaja najlepsze warunki pra¬ cy w odniesieniu do kazdego okresu selek¬ tywnej polimeryzacji, np. jezeli temperatu¬ ry i cisnienia sa uzyte takie, iz produkty polimeryzacji znajduja sie w stanie par, to strumieó gazów prowadzi sie przez urza¬ dzenie katalityczne z dolu do góry, nato¬ miast przy zastosowaniu wyzszego cisnie¬ nia, które powoduje skraplanie sie gazów, najlepsze wyniki otrzymuje sie, jezeli ciec* prowadzi sie z góry na dól, tak iz ciecz ta nie gromadzi sie na powierzchniach katali¬ zatorów.W praktyce stosuje sie do polimeryza¬ cji szereg wiez reakcyjnych, które wlacza sie szeregowo i równolegle w celu osiagnie¬ cia maksymalnej wydajnosci. Korzysc sto¬ sowania wiez polaczonych równolegle po¬ lega na tym, iz mozna pracowac w sposób ciagly, poniewaz strumien gazów mozna odprowadzac z wiezy zawierajacej katali¬ zator swiezy lub regenerowany, podczas gdy w pierwszej wiezy przeprowadza sie regeneracje. Stosowanie wiez polaczonych szeregowo umozliwia stosowanie tempera¬ tur stopniowo coraz wyzszych, potrzebnych do polimeryzacji selektywnej, oraz ewen¬ tualnie chlodzenie i frakcjonowanie produk¬ tów polimeryzacji miedzy wiezami w róz¬ nych okresach przeróbki. Selektywna poli¬ meryzacje poszczególnych olefinów mozna uskuteczniac stosujac masy katalityczne o coraz wzrastajacej aktywnosci katalitycz¬ nej. W pierwszej wiezy stosuje sie katali¬ zator malo aktywny albo czesciowo zuzyty, podczas gdy w nastepnych wiezach katali¬ tycznych stosuje sie katalizator o wiekszej zawartosci kwasu fosforowego. Przy chlo¬ dzeniu i oddzielaniu" produktów polimery¬ zacji miedzy wiezami zlaczonymi szerego¬ wo nalezy zwrócic uwage na to, ze 1) reak¬ cje polimeryzacji sa egzotermiczne, tak iz przy przejsciu przez mase katalityczna wzrasta temperatura, czemu nalezy zapo¬ biegac przez"posrednie chlodzenie mas rea¬ gujacych, 2) posrednie oddzielanie stosun¬ kowo wysoko^rrzacych polimerów zapobie¬ ga zbyt daleko posunietej polimeryzacji lub alkylowaniiu takich polimerów i równoczes¬ nie zapobiega zanieczyszczeniu powierzch- — 4 —fti dalszych czastek katalizatora przez skraplanie sie na niej w fazie cieklej wy- sokowrzacych polimerów i tworzenia sie po¬ wlok weglowych.Stale katalizatory zawierajace kwas fosforowy odznaczaja sie tym, ze tworza latwiej polimery ólefinów wrzacych w sto¬ sunkowo niskich waskich granicach, anize¬ li ciezkie smoly lub osady, oraz tym, ze dzialaja dlugo dzieki nieobecnosci takich wyzej wrzacych materialów oraz dzieki brakowi sklonnosci do utleniania kwasu fo¬ sforowego, który stanowi znaczna czesc za¬ wartosci tych katalizatorów.Katalizatory te daja sie lawo regene¬ rowac po zanieczyszczeniu ich powierzch¬ ni osadami weglowymi po dluzszej pracy przez wypalanie tych osadów za pomoca powietrza lub innych gazów utleniajacych w podwyzszonych temperaturach i nastep¬ ne uwadnianie w przypadkach, gdy kwas ogrzano do zbyt wysokich temperatur pod¬ czas wypalania.Inna korzysc, jaka daje stosowanie ka¬ talizatorów zawierajacych staly kwas fo¬ sforowy, polega.na tym, iz nie dzialaja one nadizerajaco w porównaniu do dzialajace¬ go wybitnie nadzerajaco cieklego kwasu fo¬ sforowego oraz wielu innych srodków poli- meryzacyjnych.Produkty polimeryzacji otrzymane spo¬ sobem wedlug wynalazku i skladajace sie przewaznie z monodefinów sa wobec tego produktem trwalym.Przyklad L Do polimeryzacji uzyto mieszaniny weglowodorów o nastepujacym skladzie w procentach wagowych: izobutylenu 16,8%, n-butylenów 36% i n-butanu 47,2%.Ciekla miszanine prowadzono przez warstwe stalego materialu katalitycznego, zawierajacego 72% kwasu fosforowego, zblizonego skladem do kwasu pirofosforo- wego, oraz 28% ziemi okrzemkowej. Sred¬ nia temperatura w inasie katalitycznej wy* nosila 38^C, cisnienie — 6,8 atm, a mie¬ szanine weglowodorów prowadzono przez katalizator z szybkoscia 250 1 na godzine na 1 kg katalizatora (weglowodory liczono w odniesieniu do mieszaniny gazowej w wa¬ runkach normalnych pod wzgledem tem¬ peratury i cisnienia, czyli przy cisnieniu 760 mm i w temperaturze 15,6°C). Badanie produktu cieklego wskazuje, ze ptzy tym jednym przejsciu uleglo polimeryzacji 64% izobutylenu oraz 10% n-butylenów, co wskazuje na wyrazny stopien selektywno¬ sci w tych warunkach. Ciekle polimery tworza 0,348 litrów cieczy na 1000 litrów gazu zmierzonego przy cisnieniu 760 mm i w temperaturze 15,6°C, przy czym stwier¬ dzono, ze 0,254 litrów albo 73% stabilizo¬ wanego polimeru cieklego stanowi okten, który z latwoscia mozna uwodornic na izo- oktan.Przyklad II. Przyklad ten przedstawia zastosowanie sposobu selektywnego odzy¬ skiwania polimerów z róznych ólefinów obecnych w mieszaninie weglowodorów, otrzymanej jako skroplmy w stabilizatorze zastosowanym w urzadzeniu do krakowa¬ nia. Sklad gazu w odniesieniu do ólefinów nadajacych sie do polimeryzacji byl na¬ stepujacy (w procentach wagowych): izobutylenu 5%., n-butylenów 10% i propylenu 25%.Zastosowano katalizator, który otrzy¬ mano przez dodanie okolo 65% wagowych kwasu pirofosforowego do ziemi okrzem¬ kowej, dokladne wymieszanie w tempera¬ turze 160°C i nastepne ogrzewanie do 320°C w celu wytworzenia placka; po zmieleniu i przesianiu otrzymano ziarna przechodza¬ ce przez sito o wielkosci 2,4 do 8 oczek na 1 cm2. Otrzymany produkt uzyto jako sro- dek do wypelnienia pionowych wiez, które zastosowano szeregowo w celu spolimery- zowania wpierw wiekszej czesci izobutyle- — 5 —tui, nastepnie butenów i wreszcie propy¬ lenu.Do selektywnej polimeryzacji izobuty- lenu prowadzono mieszanine weglowodo¬ rów w fazie cieklej z góry na dól przez pierwsza wieze reakcyjna w normalnej temperaturze wynoszacej okolo 21 °C oraz pod cisnieniem 13 atm. Ciecz, otrzymana w tym okresie polimeryzacji, poddano sta¬ bilizacji przez ogrzewanie do temperatury 66°C, przy czym ulotnily sie zasadniczo olefiny, które nie ulegly polimeryzacji, za¬ wierajace trzy i cztery atomy wegla w czasteczce. Pary prowadzono przez dru¬ ga wieze reakcyjna w temperaturze okolo 66°C, .przy czym w drugim okresie spoli- meryzowaly sie zasadniczo wszystkie po¬ zostale olefiny o czterech atomach wegla w czasteczce z wytworzeniem mieszaniny oktenów. Nastepnie polimery ciekle oddzie¬ lono, a pozostala mieszanine gazowa, zawie¬ rajaca jako skladnik olefkiowy glównie propylen, ogrzano do temperatury 232°C i przepuszczono przez trzecia warstwe ka¬ talizatora w celu polimeryzacji propylenu na dimery i trimery.Ciekle polimery, otrzymane w poszcze¬ gólnych okresach, mozna stosowac do sil¬ ników jako takie lub zmieszane ze soba wzglednie z innym paliwem silnikowym. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania cieklego paliwa silnikowego przez katalityczna polimeryza¬ cje olefinów gazowych w temperaturze podwyzszonej i pod cisnieniem wiekszym od atmosferycznego, znamienny tym, ze mieszanine weglowodorów zawierajaca znaczne ilosci izobutylenu i normalnych bu- tylenów, lecz praktycznie wolna od olefi¬ nów zawierajacych wiece] anizeli 4 atomy wegla w czasteczce, poddaje sie dzialaniu katalizatora polimeryzujacego, zawieraja¬ cego kwas fosforowy, zwlaszcza kataliza¬ tora stalego, zawierajacego kwas orto- i pi- rofosforowy i staly materiaj adsorbujacy, najlepiej katalizatora odwodnionego w temperaturach powyzej 180°C, skladajace¬ go sie z wiekszej ilosci kwasu zblizonego swym skladem do kwasu pirofosforowego i z mniejszej ilosci krzemowego materialu adsodbujacego, np, ziemi okrzemkowej, wpierw pod cisnieniem utrzymujacym wy¬ mieniona mieszanine weglowodorowa w fa¬ zie cieklej w temperaturach 20°—60°C, po czym niespolimeryzowane olefiny oddziela sie odparowujac je z cieklych izooktenów, a produkty oddzielone poddaje sie ponow¬ nie dzialaniu takiegoz katalizatora w tem¬ peraturze 66°—-121°C, najlepiej ponizej 100°C.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze polimeryzacji poddaje sie miesza¬ nine weglowodorowa zawierajaca jako skladniki olefinowe jedynie izobutylen i normalne butyleny.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze propylen, zawarty w wyjsciowej mieszaninie weglowodorów po polimeryza¬ cji butylenów, polimeryzuje sie w trzecim okresie polimeryzacji za pomoca kataliza¬ tora z kwasu fosforowgo w temperaturach 200°—260°C
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ciekle w normalnych warunkach monoolefiny, utworzone przez selektywna polimeryzacje i bedace zasadniczo w wiek¬ szej czesci izooktenami, poddaje sie uwo¬ dornieniu w celu wytworzenia izooktanów. U n i v e r s a 1 O i 1 P ro d u c t s Co. Zastepca: inz. F. Winnicki Tzeczsuk palantowy 40248 PL
PL31081A 1935-10-21 Sposób wytwarzania cieklego paliwa silnikowego przez katalityczna polimeryzacje olefinów gazowych PL31081B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL31081B1 true PL31081B1 (pl) 1942-11-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2120702A (en) Manufacture of catalysts
US2217252A (en) Process for isomerization of olefin hydrocarbons
CA2504406A1 (en) Method for producing oligomers derived from butenes
ES2764150T3 (es) Proceso para fabricar éter metil terc-butílico (MTBE) e hidrocarburos
CA1243334A (en) Process for the production of dienes from aldehydes
US2176354A (en) Treatment of olefin hydrocarbons
PL31081B1 (pl) Sposób wytwarzania cieklego paliwa silnikowego przez katalityczna polimeryzacje olefinów gazowych
US2102073A (en) Treatment of hydrocarbons
US2245143A (en) Treatment of olefin hydrocarbons
US2336600A (en) Production of branched chain alkenes
US2913506A (en) Polymerization of olefins using a phos-phoric acid catalyst and manufacture of said phosphoric acid catalyst
WO2006126727A1 (ja) 固体リン酸触媒およびそれを用いたオレフィンの二量化反応方法
US2385609A (en) Process of polymerizing olefins
US2101857A (en) Manufacture of motor fuels
US4334113A (en) Synthetic hydrocarbon oligomers
US2116157A (en) Manufacture of motor fuels
US2205159A (en) Polymerization of olefins
US2057433A (en) Treatment of hydrocarbon oils
KR101121822B1 (ko) 고체 인산 촉매 및 이를 이용한 올레핀의 이량화 방법
US2018066A (en) Treatment of hydrocarbon oils
US2102074A (en) Treatment of hydrocarbons
US2214463A (en) Treatment of hydrocarbons
US2212995A (en) Preparation of catalysts and their use in the polymerization of hydrocarbons
US2400621A (en) Treatment of hydrocarbon gases
US2386468A (en) Process for isomerizing normal butenes to isobutene