PL29493B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL29493B1 PL29493B1 PL29493A PL2949338A PL29493B1 PL 29493 B1 PL29493 B1 PL 29493B1 PL 29493 A PL29493 A PL 29493A PL 2949338 A PL2949338 A PL 2949338A PL 29493 B1 PL29493 B1 PL 29493B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- dye
- blue
- green
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- JYJPXACGURQSCB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenoxy)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N JYJPXACGURQSCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, iz mozna otrzymywac nonu, zawierajace w polozeniu l,k latwo cenne barwniki szeregu antrachinonowe- wymienne podstawniki, jak np. chloro- go w ten sposób, ze kondensuje sie chini- wiec, z eterami aminodwufenylowymi oraz zaryne wzglednie leukochinizaryne lub ich ich homologami i otrzymane zasady barw- mieszaniny albo inne pochodne antrachi- ników o wzorze ogólnym NH—CsHt-O—CsHz NH-CsHt — O — CsHf, poddaje sie sulfonowaniu. pranie i folowanie. Posiadaja one zwla- Zabarwienia, otrzymywane za pomoca szcza o ile welne farbowano w obecnosci tych barwników na welnie, sa odporne na kwasu siarkowego, dobra odpornosc na go-towanie, jak równiez na dzialanie swia¬ tla i zasad, wskutek czego zabarwienia te o niebieskozielonym odcieniu sa bardzo cenne, poniewaz odcieni takich o podob¬ nej odpornosci nie mozna bylo uzyskac za pomoca znanych barwników.Przyklad I. 200 czesci wagowych ete¬ ru 4-aminodwufenylowego, 40 czesci wa¬ gowych chinizaryny, 30 czesci wagowych leukochinizaryny i 30 czesci wagowych kwasu borowego ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 150°C dopóty, az ustanie wydzielanie sie pary wodnej i poczatkowo niebieska barwa stopu przestanie przyj¬ mowac zielony odcien.Po oziebieniu proszkuje sie powstala krucha mase, wymywa przez gotowanie z rozcienczonym kwasem solnym w celu odzyskania niezmienionego eteru amino- dwufenylowego.Otrzymana zasade barwnika mozna w dalszym ciagu oczyszczac przez traktowa¬ nie goracym spirytusem.Produkt otrzymany jest ciemnoniebies¬ kim proszkiem, który rozpuszcza sie w chlorobenzenie dajac roztwór o jaskrawej niebieskozielonej barwie, a w stezonym kwasie siarkowym — o niebieskiej ba¬ rwie.W celu sulfonowania wprowadza sie 4 czesci wagowe otrzymanej zasady barwni¬ ka do 20 czesci wagowych stezonego kwa¬ su siarkowego w temperaturze 30°C. Po 12-godzinnym mieszaniu wylewa sie mie¬ szanine reakcyjna na lód. Wydzielony kwas sulfonowy odsysa sie, rozpuszcza w cieplym wodnym roztworze sody i wytwo¬ rzony barwnik wytraca za pomoca malej ilosci soli.Po wysuszeniu i sproszkowaniu otrzy¬ many barwnik jest ciemnoniebieskim proszkiem, rozpuszczajacym sie w wodzie z niebieskozielona barwa. Za pomoca tego barwnika mozna otrzymac na welnie w roztworze kwasnym niebieskozielone za¬ barwienia, odporne na gotowanie, jak równiez na dzialanie swiatla, zasad i wo¬ dy morskiej.Przyklad II. 100 czesci wagowych ete¬ ru o-aminofenylo-o-krezylowego, 48 czesci wagowych chinizaryny, 12 czesci wago¬ wych leukochinizaryny i 120 czesci wa¬ gowych ortokrezolu ogrzewa sie stale mie¬ szajac w ciagu 30 godzin do temperatu¬ ry 140 — 150°C.Po oziebieniu odpedza sie ortokrezol po dodaniu malej ilosci kwasu solnego w celu rozpuszczenia nadmiaru eteru o-ami¬ nofenylo-o-krezylowego. Powstaly barwnik wydziela sie w postaci stalej; odsysa sie go i suszy.Otrzymany barwnik rozpuszcza sie trudno w alkoholu, latwo — w chloroben- zenie dajac roztwór o niebieskozielonej barwie, a w stezonym kwasie siarkowym — o ciemnoniebieskiej barwie.Przy staniu z kwasem siarkowym otrzymany barwnik przechodzi, jako za¬ sada, w kwas sulfonowy, którego sól so¬ dowa rozpuszcza sie trudno w zimnej wo¬ dzie i która mozna oczyscic przez przemy¬ wanie zimna woda.Wytworzony barwnik otrzymuje sie jako ciemnozielony proszek, który rozpu¬ szcza sie w stezonym kwasie siarkowym, dajac roztwór o niebieskiej barwie, a w goracej wodzie — o niebieskozielonej ba¬ rwie. W celu farbowania welny korzyst¬ nie jest zmieszac sól sodowa otrzymane¬ go barwnika z pirofosforanem czteroso- dowym. Otrzymuje sie zabarwienia od¬ porne na gotowanie i posiadajace w ogó¬ le doskonala odpornosc.Przyklad III. 40 czesci wagowych ete¬ ru o-aminofenylo-o-krezylowego, 5 czesci wagowych 1,A dwuchloroantrachinonu, 4 czesci wagowe octanu sodu i 0,1 czesci wa¬ gowej octanu miedzi ogrzewa sie w ciagji 12 godzin do 180 — 190°C i po oziebie¬ niu dodaje spirytusu. Wytworzona za¬ sade barwnika wytraca sie w postaci czy¬ stej. Otrzymany zwiazek jest taki sam, — 2 —jak barwnik otrzymywany sposobem we¬ dlug przykladu II. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasnych barw¬ ników antrachinonowych, znamienny tym, ze pochodne antrachinonu, zawierajace w polozeniu l,k latwo wymienne podstawni¬ ki, jak np. chlorowiec, poddaje sie reakcji z eterami aminodwufenylowymi oraz ich homologami i tak otrzymane zasady barw¬ ników o wzorze ogólnym NH-C9HL-0-CeHi CO CO I NH—C6HL-0- poddaje sie sulfonowaniu. CaHi 6"5 J. R. G e i g y A. - G. Zastepca: inz. St. Glowacki, rzecznik patentowy. WUK. U ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29493B1 true PL29493B1 (pl) | 1941-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2117569A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series and a process for their manufacture | |
| PL29493B1 (pl) | ||
| US2113231A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| DE706608C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| US2041550A (en) | Vat dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2459773A (en) | Phthalocyanine polyhydroxyalkylsulfonamides | |
| US688966A (en) | Blue acid dye. | |
| US1698821A (en) | Green dye of the anthraquinone series | |
| US2369969A (en) | Acid wool dyestuffs of the anthraquinone series | |
| DE104282C (pl) | ||
| US680732A (en) | Blue acid dye. | |
| US1508409A (en) | Dyestuff | |
| CH199663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH199664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH199662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| US2238961A (en) | Dyestuff of the anthrapyridone | |
| SU55733A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2, 6-дихлорантрахинон-6-сульфокислоты | |
| PL61945B1 (pl) | ||
| US645781A (en) | Bluish-red dye and process of making same. | |
| CH199661A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| US1924442A (en) | Dyestuff of the anthraquinone series | |
| PL6483B1 (pl) | Sposób otrzymywania zaprawowych barwników dwuazowych. | |
| PL5464B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników. | |
| PL31437B1 (pl) | Sposób wytwarzania stalych soli dwuazonowych z /-amino-4-nitrylobenzenów podstawionych w polozeniu 2 i 5 | |
| PL26705B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników ftalo-cyjaninowych. |